На углу со Староконюшенным переулком — один из первенцев советского строительства здесь (№ 15). Сложный в плане, похожий на букву «Ж», но без ее вертикальной перекладины, он был построен по проекту Д.С. Лебедева. В доме в 1930-х гг. жил экономист Е.С. Варга, в 1950-х гг. поэт М.Л. Матусовский, автор слов к таким известным песням, как «Подмосковные вечера», «Вологда», «Московские огни», к кинофильму «Верные друзья» и многим другим, драматург В.Н. Билль-Белоцерковский, автор многих пропагандистских пьес, написавший письмо Сталину с доносом на Булгакова. На этом месте стоял дом, в котором зимой 1890/91 г. жил композитор С.В. Рахманинов.
В доходном доме № 19, выстроенном в 1911 г. по проекту архитектора Н.И. Жерихова, в октябре того же года на шестом этаже в «огромной неуютной квартире» поселились поэтесса М.И. Цветаева и ее будущий муж Сергей Эфрон и прожили здесь до начала марта 1912 г. Здесь же в начале 1912 г. останавливался поэт М.А. Волошин, а в 1929–1954 гг. жил геолог академик А.Л. Яншин.
Недалеко от этого здания было выстроено примерно в то же время — 1929–1930 гг. — другое, предназначенное для начсостава Народного комиссариата морского флота, по проекту П.А. Голосова (№ 29). На его месте было несколько строений, об одном из которых газета «Известия» писала в 1923 г.: «В этом доме сохранились подвалы с очень интересными сводами, характерными для первой половины XVIII века. По преданию, здесь был дом Малюты Скуратова (еще один) с подземными ходами (как же без них!). Из служебных построек в этом владении по архитектурным мотивам обращают внимание погреб с фасадом в классическом стиле и конюшни».
Дома № 25 и 27 — уголок Москвы, тесно связанный с памятью об Александре Ивановиче Герцене. Вытянутый по Малому Власьевскому переулку угловой дом № 25/9 был приобретен отцом Герцена И.А. Яковлевым 13 апреля 1833 г. у вдовы бывшего московского главнокомандующего Е.П. Ростопчиной. Жизнь Герцена здесь, в «большом доме», как его называли, отмечена важными событиями — в июне 1834 г. он оканчивает университет, а в ночь на 21 июля того же года его арестовывают и препровождают отсюда в помещение полицейской части в Штатном переулке. В этот дом он возвращается только после ссылки и отсюда зимним утром 19 января 1847 г. уезжает в вечное изгнание. Это здание было построено, вероятно, в 1773 г. и в конце XVIII столетия принадлежало известному купеческому роду Куманиных, изображение его было помещено в известных «Альбомах» М.Ф. Казакова лучших московских строений.
Рядом по Сивцеву Вражку — еще одно здание (№ 27), напоминающее о Герцене. Это одноэтажный особняк с мезонином в три окна, который был куплен отцом Герцена в 1839 г. у братьев Павла и Алексея Тучковых, — дом так и назывался — тучковский. В нем Герцен жил в 1843–1846 гг., его кабинет в мезонине был свидетелем встреч с Н.П. Огаревым, Т.Н. Грановским, М.С. Щепкиным, В.Г. Белинским, В.П. Боткиным, И.С. Тургеневым и многими другими литераторами, учеными, артистами. В этом доме написаны такие известные произведения Герцена, как повесть «Кто виноват?», сразу же высоко оцененная Белинским и Некрасовым. «Записки доктора Крупова», статьи из цикла «Письма об изучении природы», здесь Герцен сформировался как писатель и мыслитель, тут он пережил многие испытания в семейной жизни.
Этот особняк благодаря усилиям литературной и научной общественности Москвы превратился в музей Александра Ивановича Герцена, открытый в день его рождения 6 апреля 1976 г.
Позднее оба этих дома, как и дом № 14 в Большом Власьевском переулке, принадлежали брату Герцена, Егору Ивановичу. Он прожил на Сивцевом Вражке до почтенного возраста. Уже одинокому, ослепшему старику отец братьев Танеевых Иван Ильич Танеев, живший неподалеку — в Обуховом (ныне Чистый) переулке, ежедневно присылал обед…
В том же угловом доме (№ 25/9) в 1849 г. жил С.Т. Аксаков, а перед революцией им владели Калужские, один из которых стал известным актером, выступавшим под псевдонимом Лужский. В доме помещалась частная женская гимназия В.В. Ломоносовой, а в 1920-х гг. школа-семилетка, потом народный суд, редакции журналов и пр.
Далее вся нечетная сторона Сивцева Вражка застроена высокими домами, местами превращающими переулок в узкое ущелье. В доме № 31 жили И.Х. Баграмян (в 1966–1982 гг.), начавший войну полковником, а закончивший генералом армии, командующим фронтом, П.Ф. Батицкий (в 1966–1984 гг.), успешно воевавший в должности командира корпуса, но почему-то вызвавшийся в 1953 г. лично расстрелять Берию; генерал армии, строитель А.Н. Комаровский, долгое время руководивший стройками ведомства НКВД (начальник исправительно-трудовых лагерей промышленного строительства НКВД СССР); в 1966–1982 гг. — знаменитый летчик И.Н. Кожедуб, который сбил 62 фашистских самолета и ни разу сам не был сбит. Но, правда, первый его боевой вылет мог стать последним: хорошо, что снаряд «мессершмитта» попал в бронеспинку кресла, но и после того, как при подлете к аэродрому его самолет метко поразили двумя снарядами советские зенитки, он все-таки сумел благополучно сесть.
Здесь же жили знаменитый полководец маршал А.М. Василевский, маршал артиллерии Н.Н. Воронов, послевоенные маршалы Н.В. Огарков, П.П. Полубояров, А.Н. Ефимов и другие военные деятели.
Дом № 37 связан с писателем М.А. Шолоховым, жившим обычно на Дону в станице, а здесь имевшим московскую квартиру. Вероятно, поэтому на Гоголевском бульваре установили памятник ему. Перед недоуменными зрителями предстают тонущие, перепуганные лошади, особенно странно выглядывающие зимой из снежных сугробов, а с ними и Шолохов, обреченно сидящий в лодке, севшей на мель (автор — небезызвестный Рукавишников, уже попортивший несколько мест в Москве).
Между двумя современными жилыми домами (№ 33 и 37, 1963 г.) зажат доходный семиэтажный дом 1913 г. (№ 35, архитектор Н.Д. Морозов), в котором жил тенор, профессор Московской консерватории А.В. Секар-Рожанский, бывший первым исполнителем арий из опер «Садко» и «Царская невеста»; здесь была и квартира известного лингвиста А.М. Пешковского, автора известных работ по русскому синтаксису. На месте здания под № 37/16 находился элегантный деревянный дом с тремя арочными окнами и мезонином, выстроенный полковником Н.П. Поливановым в 1822–1823 гг. В доме находились прекрасные лепные потолки, единственные сохранившиеся с начала XIX столетия, и даже двери и печи того времени — от всего этого остались лишь статья и фотографии в сборнике «Архитектурное наследство». В этом доме в начале ХХ в. жил старший сын А.С. Пушкина «Сашка», генерал-лейтенант А.А. Пушкин.
За Плотниковым переулком виднеется здание (№ 41) с оригинальным выгнутым навесом над подъездом: три этажа его левой части появились в 1884 г. (архитектор К.И. Андреев), а в 1936–1937 гг. старое здание было встроено в ныне существующее по проекту Н.И. Транквиллицкого. Перед большевистским переворотом в доме находилась частная мужская гимназия З.И. Шамониной, в 1920-х гг. он был занят медико-биологическими институтами. Последняя перестройка была осуществлена для жилого дома и лабораторий Контрольного института противоинфекционных препаратов имени Л.А. Тарасевича, известного биолога и организатора здравоохранения, который работал и жил в небольшом строении во дворе, где была квартира и А.С. Серебровского, крупнейшего русского генетика, который не дожил до разгрома этой науки в СССР. Здесь же работали крупные ученые биолог Н.К. Кольцов, бывший председателем Русского евгенического общества, помещавшегося здесь, и физиолог М.Н. Шатерников. Здесь в 1920-х гг. находился небольшой музей И.И. Мечникова. Во дворе дома — двухэтажное здание, видное из-за решетки ворот, — это еще не исследованные каменные палаты, принадлежащие по крайней мере к XVIII столетию.
В Контрольном институте имени Тарасевича работал и известный ученый Я.И. Рапопорт, заведующий лабораторией контроля качества вакцин и сывороток методами экспериментальной морфологии. Это было последнее место его работы перед арестом в связи с «делом врачей», инициированным МГБ незадолго перед смертью Сталина, описанным им в воспоминаниях «На рубеже двух эпох».
На третьем этаже соседнего здания (№ 43), построенного в 1906–1907 гг. архитектором Г.К. Олтаржевским, с 1920 г. до кончины в 1942 г. жил замечательный художник М.В. Нестеров, автор таких поэтических картин, как «Видение отроку Варфоломею», «Пустынник», «Под благовест», и прекрасных портретов деятелей науки и искусства — И.П. Павлова, А.Н. Северцова, С.С. Юдина, В.И. Мухиной и многих других. Здесь же в 1910-х гг. были квартиры ученого-теплотехника, специалиста по двигателям Н.Р. Брилинга, а также исследователя русского фольклора О.Э. Озаровской. На углу с Денежным переулком — одноэтажный дом № 45/26.
Вернемся к началу переулка Сивцев Вражек, к пересечению с Гоголевским бульваром. Сразу за новым угловым строением — жилой дом кооператива «Научные работники», построенный в 1928–1930 гг. (№ 4, архитектор А.В. Самойлов). На нем — мемориальная доска, посвященная выдающемуся композитору Н.Я. Мясковскому, который поселился в этом здании в 1930 г. и здесь же скончался в 1950 г.