Однако махновская армия имела и ряд существенных недостатков, которые часто сводили на нет ее успехи. Зачастую у Махно и его штаба отсутствовал общий план действий, или поставленные задачи были невыполнимы. Повстанческая армия оказывалась неспособной вести целенаправленную борьбу, получать от своих побед стратегическое преимущество. Бои у махновцев сводились к уничтожению живой силы врага, что было неэффективным при огромном численном преимуществе Красной армии. По большей части махновцы не развивали начального успеха и после победы уклонялись от боев и преследования врага, стараясь отдохнуть. Это давало возможность противнику привести в порядок свои части, заново вооружить разоруженных солдат и отпущенных махновцами пленных, дождаться подкрепления и снова напасть на повстанцев. Отсутствие тыла было одновременно плюсом и минусом махновцев. Поскольку они не имели постоянной территории для отдыха, пополнения, лечения и производства зарядов, им нечего было защищать. Для них уже было неважно, где воевать. Они легко оставляли базовые районы, которые становились добычей карательных отрядов. Постепенно «невидимый тыл» Махно разрушался. В 1921 году махновцы в первую очередь боролись за существование своей армии, а не за свободу «свободных районов», что отразилось на уменьшении притока добровольцев в Повстанческую армию.
13 февраля махновцы вышли на Запорожье. Закончился 50-дневный рейд Махно, во время которого они преодолели 2500 км и выдержали около 40 сражений. В районе Гуляйполя армия Махно оказалась в окруженной со всех сторон Красной армией, части которой заполонили приазовские степи. На пути махновцев выставлялись мощные заслоны из частей 2-й, 5-й, 7-й, 9-й кавдивизий и двух стрелецких бригад. Но повстанцы прорвали их ряды с боем и устремились в родной край, где при появлении батьки вспыхнуло новое восстание, так что местное большевистское руководство охватила паника. Несколько набегов Махно на Гуляйполе не дали никаких результатов: они были отбиты 3-м конным корпусом, располагавшимся в селе. Махновцы направились на соединение с отрядом Белаша, на Бердянск, отбиваясь от 3-го конного корпуса, который «висел у них на плечах». В ночь на 20 февраля, когда повстанцы, измученные тяжелым переходом, остановились на ночь в с. Берестово, на них, спящих, напала 7-я кавдивизия. Кровавый бой завязался на улицах села. Махновцы еле успели вырваться из окружения, потеряв при этом тысячу бойцов, 29 пушек, 69 пулеметов. Красные полностью вырезали санитарный обоз с ранеными. Повстанческая армия распалась, небольшие отряды, спасаясь от преследования, разбежались в разных направлениях. Это был один из самых критических периодов для махновцев. Сам Махно, несмотря на холод, без верхней одежды, верхом на коне, бежал в район Новоспасовки, куда вместе с ним прибыли 200 повстанцев во главе с Удовиченко и Галиной Кузьменко.
Видя разгром своей армии, Махно стал думать о переходе в подполье и о роспуске армии. Однако через несколько дней махновцы восстановили свой боевой дух, поскольку к отряду Махно присоединился отряд Белаша и часть повстанцев, которые разбежались после боя.
Вскоре махновцы разоружили кавдивизион и 5 полков, захватив много лошадей, 35 пулеметов и 20 пушек, а также взяв в плен 5 тыс. красноармейцев. Тысяча пленных перешла на сторону Махно, 4 тыс. были разоружены, с них махновцы сняли шинели и сапоги. Отряды Удовиченко и Белаша остались под Бердянском, а Махно 23 февраля вновь попытался захватить Гуляйполе, но и эта попытка была отбита красным гарнизоном.
После неудачи под Гуляйполем Махно направился на запад, двигаясь только ему одному известными путями и уничтожая местные гарнизоны и советские учреждения. Махновцы по льду переправились через Днепр на Правобережье и проследовали в Херсон, в районе которого, по сведениям батьки, вспыхнуло крестьянское восстание. Но в Днепровских плавнях Махно встретил лишь небольшой (150 человек) отряд Павловского, который присоединился к махновцам. На Правобережье Махно наткнулся на части 45-й дивизии, которая навязала ему тяжелый бой. Несколько раз, чтобы оторваться от преследования, махновцы переходили Днепр по льду — с одного берега на другой. Вскоре Махно вернулся на Левобережье и двинулся на Геническ, вблизи которого действовала Мелитопольская группа махновцев Куриленко (250 сабель). Возле Апостолово бойцы Повстанческой армии захватили бронепоезд красных и разгромили кавбригаду, устроившуюся на отдых, причем они захватили весь штаб кавбригады вместе с командиром и пулеметами.
Советское командование разработало новый план ликвидации Махно. Решено было устроить ловушку для повстанцев между Азовским морем и озером Молочным, загнав их туда и сбросив в море. Для осуществления этого плана красные открыли махновцам путь к морю и закрыли ловушку с севера частями армии Буденного, 30-й и 4-й дивизий. За передвижением повстанцев наблюдали аэропланы, сбрасывая на колонны бомбы. Красные добились своего: махновцы были загнаны в «мешок» у озера Молочного. Надежды перейти озеро по льду не оправдались: несколько тачанок провалились под тонкий лед. Казалось, это был конец. Но… Вот как сам Махно вспоминал те события: «Под Мелитополем коммунистическое командование устроило мне ловушку. Поэтому мне самому пришлось сесть на коня и руководить маневром сражения. Я уклонился от боя с одной частью, другую своими разведывательными частями заставил стоять развернутым фронтом в ожидании боя, а тем временем предпринял переход в 60 верст, разбил на рассвете третью часть большевиков, стоящую у Молочного озера, и по Азовскому морю вышел на простор в районе Верхнего Токмака».
Разбив заслоны красных, махновцы по узкой и длинной косе (22 версты в длину и 10 саженей в ширину), на которой без особого труда все они могли быть уничтожены пулеметным и пушечным огнем, вырвались из устроенного большевиками ада. Красные даже не предполагали возможности такого перехода, на военных картах эта коса даже не была обозначена. 10 марта махновцы завязали бой возле с. Новоспасовка, где их ожидало подкрепление в 500 штыков. Сначала они разгромили кавбригаду, но сами попали в очередное окружение, и на этот раз действовали части Иркутской дивизии и группы Нестеровича. 380 махновцев заплатили жизнью за прорыв из этого окружения.
Несмотря на потери Махно решился на штурм Гуляйполя. Пленные красноармейцы (по-видимому специально подосланные) сообщили Махно, что в Гуляйполе находится лишь один конный полк красных, бойцы которого готовы перейти на его сторону. Успех восстания в Кронштадте вскружил голову Махно. Ему казалось, что уже началась «третья революция». 14 марта батько, без предварительной разведки, с ходу ворвался в предместья Гуляйполя, где его отряды сразу же попали в кольцо частей 3-го конного корпуса. Жестокое побоище, казалось, приведет к полному уничтожению махновцев. Только перейдя реку Волчью и закрыв мост пулеметным огнем, повстанцы смогли остановить преследователей. Во время боя Махно был тяжело ранен выстрелом в упор. Одна из пуль засела в стопе, другая задела бедро и живот. Махно упал с коня на снег. С поля боя на руках Махно вынес Лева Задов. Крики «Батько убит!» посеяли панику среди повстанцев. Им казалось, что они потеряли не только вождя, но и надежду на спасение. С этой минуты началось бегство махновцев. 12 верст раненого Махно везли на тачанке, не перевязывая ран, и он истекал кровью, не приходя в сознание. Все время, пока продолжалось преследование тачанки Махно, над его головой свистели пули. В ночь на 15 марта, оторвавшись от преследователей, махновские командиры собрались возле своего раненого вождя. Штурм Гуляйполя стоил армии Махно 150 повстанцев убитыми и 100 пленными. Командиры понимали, что махновская армия не может переломить ситуацию на Гуляйполыцине ввиду значительного превосходства в силе красных. Создание в Гуляйполе «свободного района» и его оборона стали теперь невозможными. Кровавые бои последней недели обескровили Повстанческую армию, она потеряла половину своего состава. Тяжелое ранение батьки осложняло общее руководство движением. Было решено вывезти раненого Махно куда-нибудь в тихий район на лечение, оставив для его охраны 300 всадников. Совещание командиров решило временно распустить Повстанческую армию, но продолжать действовать мелкими отрядами, чтобы и дальше уничтожать «институты насилия и террора», разоружать красные части и копить оружие, привлекать крестьян и красноармейцев на сторону Махно.
Но на следующий день, 16 марта, еще не распущенная армия Махно наткнулась на 9-ю кавалерийскую дивизию и была вынуждена 180 верст уходить от преследования. Когда красные уже почти догнали махновцев, Белаш, к седлу которого была привязана махновская казна, начал бросать деньги, монеты, золотые вещи из нее под копыта преследователей. Это остановило красных конников, они слезли с коней и, забыв о махновцах, начали собирать деньги. Махновцы оторвались от преследователей. На следующий день возле Новоспасовки отряд Петренко — Махно снова нарвался на части 9-й кавалерийской дивизии. Махновцы близко подпустили красных, считая, что это свои. Когда они осознали свою ошибку, им осталось только бежать. Красные гнались за измученными махновцами 25 верст. В с. Покровка они догнали повстанцев.
