27 июня Махно направился в Недригайлов, который служил повстанцам базой, где собирались добровольцы и оружие. Красное командование именно на это и рассчитывало, образовав у Недригайлова очередной «мешок»; оно заранее перебросило корпус красных казаков и Владимирскую дивизию, перекрыв Махно путь. Красные попытались окружить махновцев на линии Ромны — Лохвица, создав барьер из бронепоездов и броневиков. Вечером 27 июня махновцы столкнулись с отрядом броневиков и грузовиков с красной пехотой. Несколько часов этот отряд преследовал повстанцев, но ночью махновцы все же оторвались от преследования. На следующий день возле Недригайлова махновцы были окружены отрядом красных казаков и пехотной бригадой. В ожесточенном бою повстанцы потеряли треть своего состава, но все же вырвались из окружения, бросив 20 тачанок обоза. Вскоре махновцы вновь были окружены возле с. Будки. Батько повел повстанцев в лобовую атаку на село. Красноармейцы разбежались, потеряв 150 бойцов и 8 пулеметов. 30 июня произошел бой двух конных отрядов, который мог закончиться победой Махно, но на помощь красным подошли отряды Заволжской и 55-й кавбригад, а с воздуха красных поддерживал авиаотряд. Учитывая эти обстоятельства, махновцам пришлось отступить и рассредоточиться. 2 июля повстанцы были окружены возле ст. Кочубеевка. Со значительными потерями, под огнем пулеметов и артиллерии им пришлось переправляться через р. Ворскла. Переправившись, махновцы попали под артобстрел бронепоездов. Разгромив отряд КНС (Комитета незаможных селян), они вырвались из нового окружения, бросив обоз и артиллерию. За ними ринулся истребительный отряд Харьковского округа, который преследовал махновцев более суток (преследование велось с помощью аэропланов).
Махновцы вернулись на ст. Кочубеевка, ночью перейдя мелкими группами железную дорогу под носом у красных. Благодаря этому маневру махновцы оторвались от преследователей на 100 верст, сохранив 300 всадников и 12 пулеметов. Они направились в свои базовые Новомосковские леса. В течение 77 дней этого рейда махновцы выдержали 69 боев, в которых потеряли всю свою артиллерию, большинство пулеметов, а главное — 4/5 личного состава. Погибли лучшие махновские командиры Щусь и Куриленко, были тяжело ранены Махно и Кожа. 3750 километров, которые прошла почти без отдыха махновская кавалерия, бесконечные бои истощили махновцев и подорвали их боевой дух, веру в победу.
Последние 53 дня пребывания Махно на родине были полны непрекращающихся боев, крови и отчаяния. За это время его отряд прошел 2700 км и выдержал 41 бой. Фактически повстанцы уже отказались от любых планомерных тактических действий, а стремились лишь сохранить свой отряд, выжить, спасаясь от преследователей. Перспектива остаться в живых для каждого махновца была равна нулю, однако какая-то сила вынуждала махновцев не выпускать сабли из рук. Они были «конкистадорами» степей — в их души вселился боевой дух вольных людей. Инстинктивное ощущение своей земли порождало страстную ненависть к носителям «нового революционного порядка». Однако крестьяне, обескровленные и измученные войной и голодом, уже не так активно поддерживали махновцев. Из политической силы махновское движение постепенно превращалось в небольшой кочевой отряд.
6 июля махновцы вновь направились на Гуляйполе. За ними погнался «летучий» отряд и части Иркутской дивизии. Отряды Красной армии в ожидании Махно заняли позиции на реках Орель и Самара с приказом не пропустить махновцев в Запорожскую губернию, а при их приближении нанести встречный удар. Нарвавшись на эти отряды возле с. Дибровка, махновцы отступили, оказавшись в окружении 7 бронепоездов и 6 карательних отрядов. Приняв бой, махновцы прорвали эту оборону, но отряд разделился… Возле р. Орель и ст. Мечебилово махновцы дважды выходили из окружения.
11 июля Махно подошел к Гуляйполю. В его отряде в то время насчитывалось 500 сабель, 30 пулеметов и около 100 пехотинцев на тачанках. Трехтысячный красный отряд отбил атаку конницы повстанцев, после чего те рассеялись по губернии небольшими мобильными отрядами.
С 13 июля у отряда Махно начинаются непрекращающиеся бои с группой Германовича (кавдивизия, 2 конных отряда, 8 бронепоездов, 2 мотоцикла, 2 грузовика с пехотой). Красное командование, учитывая предыдущие неудачи, перешло к тактике постоянного преследования Махно подвижными отрядами с использованием бронетехники. Первый бой состоялся под Мариуполем, после которого отряды Германовича постоянно «висели на хвосте» у Махно, не давая его бойцам отдыха ни днем, ни ночью. Повстанцам Махно, чтобы оторваться от преследования, пришлось снова разделиться на мелкие отряды. Отряд Махно (250 человек) двинулся в Таганрог для соединения с повстанцами Каменева. Но соединиться с Каменевым Махно не удалось, так как отряд Каменева был разбит. 15 июля отряд Махно был зажат группой Германовича в балке возле р. Миус и окружен. Махновцы оказались в ловушке под пулеметным огнем 8 броневиков, им приходилось прятаться за камни, спешиваться: отстреливаться от броневиков было бессмысленно. Три часа броневики выплевывали огонь, но из-за отставшей пехоты не смогли «выкурить» махновцев из балки. Один из броневиков все же сумел въехать в балку, но махновцы начали отчаянный прорыв, оставив в балке обоз (53 тачанки, 33 пулемета). 130 повстанцев погибло в том бою, некоторые махновцы оторвались от преследования, но через 2 дня, когда отряд Махно отдыхал, махновцев вновь догнал отряд Германовича. В этом сражении махновцы потеряли еще 20 бойцов. В конечном итоге махновцы так и не смогли пробиться к базовым районам из-за созданной красными эшелонированной системы заслонов. Пытаясь оторваться от преследователей, повстанцы стали силой отбирать у крестьян коней на смену, после чего они уже опасались возвращаться в районы, в которых «обидели» крестьян.
По Украине голодало около 4 миллионов человек, особенно в юго-восточных районах. Чтобы не ухудшать тяжелое положение крестьян, Махно издал приказ о переводе своих наиболее многочисленных отрядов (отряды Махно, Забудько, Петренко) на Дон. На Дону махновцы рассчитывали на отдых и лечение, так как половина бойцов отряда Махно имели ранения. 21 июля состоялось последнее собрание командиров Махно, которое должно было решить судьбу махновского движения. Махно предлагал поход в Галичину, чтобы поднять там восстание против польских оккупантов, создать большую армию из крестьян-галичан и возвратиться с ней в Украину, где новая армия возобновит борьбу против красных. Однако большинство командиров хотели продолжать борьбу на родине. Некоторые командиры даже предлагали согласиться на амнистию или договориться с красными о заключении нового перемирия и походе махновцев в Турцию. Однако собрание не приняло общего плана действий. Отряд Белаша направился в район Бердянска, отряд Махно — на Дон. Но и там Махно не мог найти даже временного укрытия от преследователей. На Дону их атаковала 2-я Донская дивизия и коммунистический батальон. Казаки с недоверием отнеслись к пришлым повстанцам, а местные повстанцы не торопились переходить под руку батьки. Не нашел Махно и своих атаманов возле Вешенской. 5 августа, вернувшись в Украину, Махно направился в Старобельский уезд, где население сочувствовало махновцам. Возле ст. Сватово махновцы наткнулись на Богучарскую бригаду, бронепоезд и 2 броневика красных. Махновцам все же удалось прорваться и уйти в леса под Изюмом — в базовый район, где к ним присоединился отряд Иванюка (100 сабель).
Махно попал под встречные и перекрестные удары отрядов красной «завесы». В ночь на 14 августа в с. Мишурино на спящих махновцев напал отряд КНС. Комнезамовцы прямо в постелях вырезали 30 повстанцев. Раненный в этом столкновении Махно сумел бежать из села в одном нижнем белье. 16 августа махновцы были окружены возле Перевалочной и прижаты к Днепру. Под огнем пулеметов они переправлялись на Правобережье частично на лодках, частично на лошадях. Многие из них нашли свой последний приют в водах Днепра. Переправившиеся на другой берег Днепра махновцы были атакованы красными, которые преследовали их на броневиках и грузовиках.
Махновцы хотели спрятаться в лесах Холодного Яра и найти там союзников, но путь к Холодному Яру им преградила 25-я Чапаевская дивизия, которая вынудила Махно повернуть на юг. Махно принял решение временно прекратить борьбу и выехать с отрядом за границу для лечения командного состава.
Возле с. Новый Буг махновцы, усиленные отрядами Маруси и Иванова, одержали последнюю, можно сказать, фантастическую победу. Сотня махновцев напала на 1-ю бригаду 7-й кавдивизии, по численности в десять раз превосходившую махновский отряд. Общая паника охватила красных уже при одном появлении махновцев. Махно, превозмогая адскую боль от последнего ранения, верхом возглавил ряды атакующих. Разбив пулеметную команду, махновцы захватили 25 тачанок с 16 пулеметами и открыли яростный огонь по лагерю красных. После того как повстанцы продолжили свой путь на запад, красные, придя в себя через несколько часов после махновского нападения, силами кавалерии организовали преследование. К ним присоединились 2 броневика и 2 грузовика с пехотой. Около 100 км преследовали они махновцев и атаковали их на переправе через р. Ингул, где погибли 45 повстанцев, в том числе атаманша Маруся. Через 2 дня 90 махновцев выдержали новый бой с 7-й кавдивизией возле Голты. В этом бою Махно был ранен в затылок, пуля прошла сквозь щеку навылет. После этого боя махновцы скрываются в Савранских лесах, где Махно заключает соглашение о совместных действиях с местными атаманами Лихом и Заболотным. Савранский лес окружили красные, которые готовились применить слезоточивый газ для «выкуривания» повстанцев. 26 августа махновцы прорываются сквозь кордоны врага на околицах леса, но в бою погибает близкий друг батьки Петренко. 28 августа 1921 года, разоружив пограничный пост в 5 км южнее с. Каменка, махновцы переправились через Днестр и двинулись в глубь румынской территории. Вместе с Махно направился в Румынию отряд атамана Хоробро — Лихо. По разным данным, махновцев, перешедших в Румынию, было от 77 до 125 человек. Большинство исследователей склоняются к цифре 78, хотя впоследствии к махновцам в Румынию могли перебраться еще несколько десятков их боевых побратимов из Украины.
