С приходом литовских феодалов в Смоленске ухудшилось и без того бедственное положение горожан. Среди русских насильственно насаждалась католическая вера. Но смоляне не смерялись с угнетателями и вели против них беспрестанную борьбу.
В XIV веке, несмотря на тяжелое положение, в Смоленске не погасла русская культура. Из-под пера смоленских монахов выходят описания их путешествий на православный Восток и Царьград. В конце XV века смоленские писцы и художники создают драгоценную копию с иллюстрированной владимирской летописи 1212 года.
Ведя подготовку к неизбежной борьбе с Московским государством, литовско-польское правительство усиленно укрепляло Смоленск, превращая его в мощную крепость. Строились стены, насыпались земляные валы, которые были так высоки, что из-за них едва виднелись кровли зданий. Борьба началась в первые годы XVI века. В 1500 году московский полководец Даниил Холмский разгромил литовско-польское войско в битве на реке Ведроша и русские войска заняли часть смоленских земель.
В 1513 году московский государь Василий III повел войска к Смоленску. Литовско-польский гарнизон выдержал две осады. 29 июля 1514 года под стенами Смоленска заговорили 300 пушек русской артиллерии. После штурма сопротивление врага было сломлено. Смоленск, ключ Поднепровья и важнейший русский город на путях во внутренние области русского государства, был освобожден и возвращен Российскому государству.
В XVI веке стратегическое значение Смоленска было огромно. Его приравнивали к Пскову, Казани и Астрахани. Смоленск был одним из крупнейших городов тогдашней Европы и насчитывал более 20 тысяч жителей.
В 1590 году указом русского правительства для литовских и польских купцов Смоленск был превращен в конечный пункт торговли. Таким образом, город переставал быть транзитным пунктом, а становился важным торговым центром. Все товары литовцы и поляки обязаны были продавать смоленским купцам. В Москву пропускались лишь важные гости с предметами роскоши. Получив торговую монополию, Смоленск стал играть важную экономическую роль в Русском государстве.
Однако польско-литовские феодалы не оставляли надежд на возвращение Смоленска и несколько раз в 1535, 1564 и 1579 годах нападали на него. Обеспокоенное новыми угрозами с запада, русское правительство, приняло решение построить в Смоленске вместо деревянных и земляных укреплений каменную крепостную стену, так как речь шла о защите и укреплении города не только как стратегического объекта, но и как торгового и экономического центра государства.
С этой целью последовал указ о немедленном развертывании подготовительных работ по строительству Смоленской крепости. В 1505 году в Смоленск был послан выдающийся русский зодчий Федор Савельевич Конь, разработавший и осуществивший план строительства. Первым крупным сооружением, которое было создано этим зодчим, был Белый город в Москве, возведенный во второй половине 80-х и начале 90-х годов XVI века. Девятикилометровая белокаменная стена с 28 башнями была одним из лучших фортификационных сооружений того времени и высокохудожественным архитектурным произведением не только в России, но и в мире.
Постройке смоленской каменной крепости придавалось огромное значение. В этой невиданной доселе стройке участвовали все города Московского государства. Были подготовлены важнейшие материалы: 320 тысяч свай, 620 тысяч больших белых облицовочных камней, 320 тысяч пудов полосового железа, 1 миллион крупных гвоздей, более миллиона досок и т.д.
Смоленские гончары и кирпичники подготовили большое количество тяжелого кирпича. За 250 – 300 километров от Смоленска жгли известь, ломали камень и везли их на стройку. В исключительно короткий срок (5 лет) Федор Конь возвел грандиозное оборонительное сооружение – Смоленскую крепость. Длина могучих стен крепости составляла 7 километров, высота – от 13 до 19 метров, толщина – более 5 метров. По верху крепости можно было промчаться на тройке. В некоторых местах старые валы остались позади новых стен, образовав вторую линию обороны. На Соборной горе также сохранили древние укрепления, ставшие цитаделью города.
Главные оборонительные узлы стены состояли из 38 прямоугольных и граненых круглых башен с 9 воротами с навесными бойницами, двойными створами ворот, падающими решетками подъемных мостов, что делало их неприступными. Башни были увенчаны высокими шатровыми кровлями, стены выбелены, а горизонтальные тяги окрашены красной краской.
Стены были обращены внутрь города множеством арок, несших широкую, огражденную зубцами бруствера боевую площадку. Таким образом, Смоленск с его живописными жилищами и храмами, получил неприступную защиту. Легенда гласит, что Борис Годунов назвал Смоленскую крепостную стену «ожерельем Московской Руси».
В войне с польско-шведскими интервентами, которая началась в сентябре 1609 года Смоленская крепость оправдала вложенные в нее труды, задержав у своих стен одну из крупнейших польских армий, что значительно облегчило положение Москвы.
Двадцать месяцев смоленский воевода боярин Михаил Шеин со смоленскими воинами и горожанами оборонял город от обложившей его 28-тысячной армии Сигизмунда. Они мужественно отбивали яростные приступы, восстанавливали разбитые пушками стены, стойко переносили муки голода и болезни, отвергая предложения о сдаче. Из башен крепости можно было вести многоярусный пушечный и мушкетный бой. Защитники располагали устройствами для сбрасывания камней, выливания кипятка и горячего вара на головы врагов. На вооружении крепости имелось 250 орудий, множество снарядов к ним и большой количество своеобразных ручных гранат.
Для усиления защиты городских ворот были дополнительно поставлены с внешней и внутренней сторон два ряда деревянных срубов, заполненных землей и камнями. Чтобы поляки не могли укрепиться в городских посадах и чтобы посады не оказались помехой во время ведения по противнику огня, с согласия населения их сожгли, а жители перешли в город. Таким образом, все подходы к крепости находились под обстрелом ее защитников и подступиться к ней было невозможно.
Смоленскую крепость штурмовали несколько раз. Число оборонявших ее уменьшилось настолько, что на многих участках крепостной стены были оставлены только наблюдатели. Дух защитников укрепляла воля воеводы и горячая проповедь смоленского архиепископа Сергия. Между тем польское войско усилилось за счет прибывших подкреплений. После того, как в очередной раз, требование о сдаче города защитники отклонили, король Сигизмунд III бросил на штурм главные силы. В начале июня 1611 года польские войска, взорвав крепостную стену, ворвались в город.
Начались уличные бои, в которых смоляне оказали невиданное сопротивление. Гибель города навела ужас на его осаждавших. Собравшись со своими вещами в древнем Мономаховом соборе, горожане подожгли лежавший в храме порох и погибли в сильнейшем взрыве. Кто не успел в храм, – сжигали свои дома и покидали город. Полякам досталось море огня.
После захвата Смоленска посадские люди также оставили свои дома и ушли в леса, чтобы оттуда вести борьбу против захватчиков. Стремясь удержать город в своих руках, польская шляхта приступила к укреплению крепости. Восстанавливались разрушенные башни крепости, в стене заделывались проломы. На взорванном ее участке, там, где захватчики ворвались в город, построили земляной бастион, который сохранился до наших дней.
На месте взорванного Мономахова храма был построен костел. Троицкую, Вознесенскую и Авраамиевскую церкви также обратили в костелы. Число жителей в городе быстро сокращалось. Русский народ и правительство не могли примириться с потерей Смоленска. Началась борьба за его возвращение России. Первое сражение за Смоленск оказалось неудачным.
В 1632 году герой смоленской обороны, боярин Шеин во главе русской армии двинулся на Смоленск и организовал осаду города. Победа была близка, но разброд в наемных иноземных отрядах, и своевольство русских дворян подорвали близкий успех. Войска Шеина были окружены и вынуждены были сдаться. В 1654 году поход на Польшу вернул Смоленск России. Город был взят после двухмесячной осады. Польское господство в Смоленске продолжалось 43 года. После возвращения Смоленска были предприняты все меры, чтобы крепостную стену привести в порядок.
Во второй половине XVII века Москва неоднократно посылала своих лучших зодчих для восстановления Смоленска, его стен и башен. Строили они в городе и новые здания. Так, Гур Вахрамеев построил новый храм и колокольню Вознесенского монастыря с живописными сходами крылец. Алексей Корольков в 1678 году начал постройку нового Успенского собора на месте руин древнего Мономахова храма, покрывших бессмертной славой погибших под его развалинами жителей Смоленска. Мастер отступил от московского наказа построить скромный храм по образцу собора подмосковной Александровской слободы и положил основание огромному зданию, достойному памяти храбрых. За недостатком средств, храм был завершен лишь в 1740 году. Украинский мастер Сила Трусицкий со своими учениками создал торжественный резной иконостас собора, который является одним из выдающихся произведений декоративного искусства XVIII века.