По документам, сохранившимся в Государственном архиве Костромской области, можно установить, что в 1681 году за братьями Чичаговыми числились земельные владения, состоявшие в основном из пустошей. В. Я. Чичагов, унаследовав три десятка крестьян, в условиях малоплодородной зоны не мог прожить только на средства от поместья и все, что на склоне жизни он имел, приобрел в результате собственных трудов.
Мальчик рос, и встал вопрос о его дальнейшей учебе и судьбе. В XVIII столетии обучение дворянина проходило либо в гвардии, либо в привилегированных учебных заведениях Санкт-Петербурга. Непосильные для мелкопоместных дворян столичные расходы заставили избрать Навигацкую школу в Москве, сравнительно недалеко от Костромы. В школе арифметических и навигацких наук учился еще дед, Матвей Гаврилович. Брат деда, Петр Гаврилович Чичагов, также окончил Навигацкую школу и Морскую академию. Сразу после академии, в 1719 году он с военным отрядом производил съемку бассейна Иртыша, в 1721–1724 годах — Оби, в 1725–1730 годах — Енисея, в 1735–1736 годах — рек Самары и Яика; часть побережья Таймыра ныне именуется берегом Петра Чичагова.
Василий Чичагов стал учеником первого морского училища России, основанного Петром I в 1701 году. В 1715 году, после создания в Санкт-Петербурге Морской академии, школа потеряла прежнее значение единственной кузницы кадров для флота, но успешно продолжала действовать; ее двери были открыты для небогатых дворян и разночинцев. Выпускники в зависимости от происхождения и подготовки становились различными морскими специалистами, но только дворяне могли рассчитывать на продолжение образования в Морской академии и Гардемаринской роте.
Последовательное прохождение курса, с переводом из класса в класс после изучения предыдущего предмета, могло занять четыре года (если ученик проходил в год по два класса), но могло и затянуться для неспособных и нерадивых. Позднее адмирал вспоминал, что в большинстве учителя были люди невежественные и грубые, нередко они преподавали только тем, кто ублажал их деньгами и другими подношениями.
Способности и трудолюбие Василия Чичагова помогли преодолеть трудности учебы; пользуясь «Арифметикой» Магницкого, юноша успешно окончил курс наук и был направлен для доучивания в столицу. 10 (21) апреля 1742 года Чичагова приняли в Российский флот гардемарином для подготовки к офицерской службе. В ходе кампании расписанные по кораблям гардемарины должны были выполнять обязанности матросов, в бою — солдат или артиллеристов. После прекращения навигации они возвращались в Кронштадт и другие базы для теоретических занятий. В мичманы производили по старшинству, но за особые заслуги можно было получить первый офицерский чин через три-четыре года.
В 40-х годах, после вступления на престол Елизаветы Петровны, (развитию флота стали уделять повышенное внимание, что способствовало продвижению по службе грамотных, энергичных людей, к каким относился Чичагов. Он участвовал в русско-шведской войне 1741–1743 годов, в 1744 году был прикомандирован в Ревеле (Таллине) к береговой команде, уже 11 марта 1745 года досрочно произведен в мичманы; продвигаясь по служебной лестнице, молодой моряк стал 13 ноября 1751 года корабельным секретарем, а 15 марта 1754 года — лейтенантом.
Первое боевое крещение Василий Чичагов получил в годы Семилетней войны 1756–1763 годов. Для России вступление в войну являлось закономерным шагом, ибо Фридрих II угрожал союзным Австрии, Польше, Саксонии и прибалтийским владениям Российской империи, а победа сулила приобретение Восточной Пруссии, постоянного плацдарма германской агрессии на восток. Уже в 1756 году корабли Балтийского флота были высланы в море, чтобы предупредить возможную высадку пруссаков в Курляндии. Весной 1757 года В. Я. Чичагов на фрегате «Архангел Михаил» крейсировал у блокируемых берегов Пруссии, а затем ходил в Зунд «по секретной комиссии». В эти месяцы решался вопрос, выступит ли Швеция на стороне России, какова будет позиция Дании и поддержит ли Англия силами флота союзную Пруссию. «Архангел Михаил» совершил несколько походов в Данию и Швецию, очевидно осуществляя связь шведского и русского морского командования. 3 августа фрегат вернулся. Об успешном выполнении поручения говорит тот факт, что 7 августа командовавший эскадрой адмирал З. Д. Мишуков, оставив отряд адмирала В. А. Мятлева (пять кораблей, один фрегат) для блокады прусских портов, с главными силами пошел к Карлскроне. С 23-го по 26 августа адмирал вел переговоры со шведами, одновременно изучая порты и прилегающее побережье. «Архангел Михаил» в Швецию не дошел: 19 августа он был послан в Ревель для ремонта. Осенью лейтенант Чичагов привел отремонтированный фрегат из Ревеля в Кронштадт; он впервые стоял на мостике командиром. 16 марта 1758 года В. Я. Чичагова произвели в капитан-лейтенанты. В ходе осады Кольберга 1761 года Чичагов на эскадре А. И. Полянского выполнял поручения, требовавшие опытности и осторожности; вице-адмирал, довольный его деятельностью, охарактеризовал капитан-лейтенанта как «честного человека». 10 апреля 1762 года Чичагова произвели в капитаны 2-го ранга; в том же году он находился при проводке из Санкт-Петербурга в Кронштадт линейного корабля «Святая Екатерина». Новое звание открывало путь на капитанский мостик. Но неожиданные события поставили под сомнение его дальнейшую карьеру.
Екатерина II, придя к власти, энергично занялась государственными вопросами, в том числе и флотом. Она ценила знающих, опытных и преданных людей. Однако В. Я. Чичагов оказался в опале по наветам врагов, которые всегда есть у людей деятельных, честно выполняющих долг. Долгожданное командование кораблем отодвигалось. Чичагова послали проверить состояние и хранение древесины в Казани. Видимо, Екатерина II была удовлетворена выполнением ее указа, да и вины за Чичаговым не нашлось. Потому Императрица не подписала список повышений, в котором нарушалось его старшинство. Она прекрасно понимала, что игнорирование установленных правил ведет к беспорядку, взаимным обидам и падению дисциплины. 20 апреля 1764 года В. Я. Чичагова произвели в капитаны 1-го ранга. 3 мая Адмиралтейств-коллегия постановила назначить его командиром корабля «Ревель», но 1 июня изменила решение. Так как главный командир Архангельского порта контр-адмирал A. M. Давыдов умер и остался вместо него капитан-командор П. А. Чаплин, в помощь ему направили капитана Чичагова. Но и это решение не было окончательным. Вскоре моряку предложили необычное назначение, поставившее его в ряд покорителей полярных морей.
Вопрос о плавании из Европы к Индии и Китаю северными морями интересовал купцов по крайней мере с XVI столетия. Английские и голландские мореходы не раз пытались пройти через льды вдоль берегов Сибири и Аляски, но не достигали цели. Летом 1607 года Гудзон у западного побережья Шпицбергена достиг 80°23′ северной широты, встретил непроходимые льды и возвратился со сведениями о богатом китобойном и звероловном промысле в Гренландском море. Тем самым он установил рекорд продвижения на север, продержавшийся около полутора веков. Другие походы XVII века позволили сделать ряд открытий, но основной цели не достигли.
Русские мореходы уже в Средние века освоили навигацию в приполярных морях, регулярно ходили на промысел морского зверя к Шпицбергену, который называли Грумантом; о том свидетельствуют многочисленные следы стоянок поморов на островах архипелага. В XVII столетии русские первопроходцы по частям преодолели Северный морской путь и достигли Тихого океана. В XVIII веке исследование северных берегов России стало государственной задачей. Экспедиции первой половины XVIII столетия изучили и нанесли на карту многие острова и берега Сибири и Дальнего Востока.
М. В. Ломоносов еще в 1755 году написал труд о плавании в Ост-Индию «Сибирским океаном». В 1763 году ученый, рассчитывая на поддержку молодой Императрицы Екатерины II, вернулся к этой теме и подготовил «Краткое описание разных путешествий по северным морям и показание возможного проходу Сибирским океаном в Восточную Индию». Опираясь на наблюдения поморов и путешественников, Ломоносов доказывал, что вокруг полюса нет земли и главным препятствием для мореходов служат стужа и льды. На основании познаний своего времени он пришел к выводу, что в летнее время возможно под высокими широтами встретить чистую воду и по ней через полюс пройти в Тихий океан. Проектом заинтересовался член Адмиралтейств-коллегии Иван Григорьевич Чернышев, который передал «Краткое описание» Ломоносова в Морскую российских флотов комиссию, чтобы ее заключение о возможности экспедиции предложить Императрице для принятия решения. Сведения об открытии населенных Алеутских островов, богатых пушным зверем территорий, которые можно было присоединить к России, привлекли внимание Императрицы. Очень кстати оказались и новые мореходные предложения М. В. Ломоносова. На основе его сведений и предложений был разработан И. Г. Чернышевым и опытным навигатором А. И. Нагаевым план экспедиции. Одному отряду судов следовало из Архангельска направиться между Гренландией и Шпицбергеном на север, найти свободную от тяжелых льдов воду и пройти полярным бассейном к Берингову проливу. Одновременно вторая группа судов из Охотска должна была идти вдоль берегов Дальнего Востока, исследовать и закрепить за Россией новооткрытые острова и земли. Действия экспедиций были согласованы, а на случай встречи разработаны сигналы для опознания.
