В первый раз Демосфен выступает в 426 году. В это время он плыл с флотом из 30 кораблей около Пелопоннеса к западному берегу Греции, чтобы в соединении с навпактийскими мессинцами, также акарнянами и серифянами, уничтожить коринфское могущество в западных частях Греции и снова образовать для афинян, посредством союза с тамошними народами, жившими внутри страны, более значительную сухопутную силу. Он сознавал, что Афины с одними своими гражданами не в состоянии будут держаться на суше. В угождение акарнянам Демосфен вместе с ними и другими союзниками напал, прежде всего, на союзную с Коринфом и враждебную акарнянам Левкаду, опустошил остров и вогнал левкадцев в их город. Акарняне требовали, чтобы город тотчас же был осажден, но Демосфен не имел никакой охоты стоять на одном месте; он надеялся на больший успех в открытом поле. Предложение жителей Навпакта воевать с этолянами, утеснявшими их, возбудило в пылком духе Демосфена величественный план. Он надеялся быстрым нападением покорить этолян, рассеянных на большом пространстве и живших в открытых деревнях, и оттуда и союзе с дружественными локрийцами озольскими и фокейцами напасть с запада на Виотию и разрушить Фивы.
Демосфен слишком мало знал трудности войны в Этолии; он думал, что с небольшим войском скоро можно будет покорить народ, не сплоченный в одно целое. Акарняне не имели никакой охоты следовать за ним, потому что он не исполнил их желания относительно осады Левкады. Вследствие этого Демосфен, имея при себе только 300 афинян и подкрепляемый навпактийцами, отрядом кефаллинийцев и закинфян, двинулся из земли озольских локрийцев в область этолийскую, не дожидаясь локрийцев, которые не были еще достаточно вооружены. Они должны были встретиться с ним позже с другой стороны, в средине этолийской земли. После того как он быстро взял несколько местечек и проник до Эгитиена, на 80 стадий от моря, для него начались бедствия. Этоляне, получив известие о вторжении неприятеля, сошлись со всех сторон, даже из отдаленных мест; легковооруженные и ловкие в быстром натиске и отступлении, они нападали с копьями с гор на тяжеловооруженных гоплитов то здесь, то там, тогда как эти последние вовсе не могли вредить им. Тут почувствовалась нужда в помощи локрийцев, которые, будучи вооружены одинаково с этолянами, могли легче противостать им. Пока у стрелков Демосфена еще были стрелы, можно было делать отпор натиску этолян; но когда стрел оказалось недостаточно, и предводитель стрелков пал, они начали быстро отступать, и отступление скоро превратилось в беспорядочное бегство. Проводники войска были убиты, и оно очутилось в непроходимых стремнинах, болотах и лесах, которые вокруг были зажжены преследовавшими этолянами. Войско было совершенно рассеянно. Потеряв 120 афинских гоплитов и много союзников, Демосфен прибыл к флоту. Когда корабли и остаток войска отплыли обратно в Афины, он остался в Навпакте, потому что боялся гнева афинян.
Конечно, вследствие неудачи Демосфена дела афинян на западе пришли в затруднительное положение. Этолийцы примкнули к пелопоннесцам и просили через посольство в Спарту о присылке войска для нападения на Навпакт. Спартанцы осенью того же года прислали под предводительством Эврилоха войско из 3000 союзников, которое, соединившись с этолийцами, двинулось на Навпакт. Но Демосфен спас город; он взял у афинян 1000 гоплитов и, заняв ими Навпакт, принудил Эврилоха к отступлению. После этого жители Амвракии, колонии и союзницы коринфской, склонили Эврилоха зимой напасть с ними на амфилохийский Аргос, у Амвракийского залива. Аргивяне призвали на помощь Демосфена вместе с афинским флотом из 20 кораблей, крейсировавшим у берегов Пелопоннеса; все войско акарнян также явилось для прикрытия города. Демосфен принял начальство над всеми собравшимися войсками и посредством умно поставленной засады разбил наголову значительно сильнейшее войско Эврилоха, амвракийцев и их союзников. Сам Эврилох остался на поле битвы. Только пелопоннесцам Демосфен дозволил отступить свободно, чтобы поселить недоверие между ними и их союзниками. Когда же остальные попытались уйти вместе с пелопоннесцами, он нанес им снова значительное поражение. Вскоре после первой битвы Демосфен напал на войско амвракийцев, которое шло из города на помощь своим против Аргоса, не зная еще ничего о несчастной битве; заняв дорогу и счастливо распределив свои силы, он нанес ему такое поражение, что уцелели лишь немногие. Если бы акарняне и амфилохийцы хотели следовать за Демосфеном, то теперь было бы легко овладеть Амвракией; но они не желали этого, боясь, что афиняне, заняв город, могут сделаться опасными соседями для них. После таких подвигов Демосфен безбоязненно мог возвратиться в Афины.
Когда в следующем, 425 году отправили флот в Сицилию под предводительством Евримедонта и Софокла, чтобы помочь леонтинцам против Сиракуз, Демосфен добровольно присоединился к экспедиции, и афиняне дали ему полномочие распоряжаться флотом, если он захочет предпринять что-нибудь на берегах Пелопоннеса. Когда они на пути приблизились к Пилосу в Мессиши, Демосфен потребовал, чтобы войска высадились здесь; при этом он имел в виду заложить крепость на месте оставленного Пилоса, вся окрестность которого была необитаема. Предводители хотели ехать дальше и сказали, что будет слишком много дела, если захотят строить крепость на каждом пустом месте и на каждом необитаемом мысе; они не понимали, какое превосходное положение представляет Пилос, как пункт для нападения против Спарты. Место это лежало в земле спартанцев, кругом него жили порабощенные мессинцы, которых можно было привлечь к себе; оно укреплено было уже самой природой и имело превосходную гавань, которая давала афинянам хорошую стоянку для кораблей. Предводители должны были согласиться против воли, потому что буря принудила их высадиться, и так как волнение сделало море на долгое время неудобным для плавания, то солдаты от долгого бездействия начали укреплять скалистые вершины. Железных инструментов для обтесывания камней у них не было, и поэтому они выбирали только лучшие камни и складывали, как они приходились друг к другу; глину для связи камней носили на спине, поддерживая руками. Они торопились работать сколько могли, чтобы укрепить места самые слабые, прежде чем застигнет их неприятель; в большей части пунктов местность была уже от природы так укреплена, что не нуждалась в стене. В 6 дней укрепление было готово. После этого Эвримедонт оставил Демосфена с пятью кораблями в Пилосе и с остальным флотом поехал далее в Керкиру и Сицилию.
В то время, когда до спартанцев дошла весть об укреплении Пилоса, у них был праздник, помешавший им тотчас же выступить в поход. При том же войско их под предводительством царя Агиса было в Аттике. Лишь только Агис узнал об этом, как со всевозможной поспешностью пошел назад; спартанцы и их ближайшие соседи тотчас же выступили для освобождения Пилоса, приказав также двинуться туда всем своим союзникам в Пелопоннесе и 60 кораблям, стоявшим у Керкиры. Между тем Демосфен, пока пелопоннесский флот был еще в пути, послал один корабль к Эвримедонту, а другой к афинскому флоту, стоявшему у Закинфа, с просьбой спешить к нему, так как крепость находится в опасности. Лишь только пришел пелопоннесский флот, как спартанцы сделали приготовления к нападению на крепость с суши и с моря, в надежде скоро овладеть плохо укрепленным местом. Они заградили гавань, чтоб афинский флот не мог в ней расположиться. Перед Пилосской гаванью тянулся остров Сфактерия на протяжении почти 15 стадий, так что гавань имела два входа; северный, против Пилоса, был так узок, что по нему могли пройти только два корабля рядом, южный был довольно широк для 8 – 9 кораблей. Самый остров порос лесом и был совершенно недоступен. Эти-то проходы спартанцы хотели заградить, сомкнув корабли передними частями один к другому, а остров они заняли отрядом гоплитов, выбранных по жребию.
Демосфен, увидев, что спартанцы хотят напасть на него с суши и с моря, принял против них свои меры. Корабли, находившиеся при нем, он вытащил на землю близ укрепления, и оградил их палисадом. Матросов он вооружил, как мог лучше, щитами, большей частью из ивовых прутьев, и оружием, полученным от прибывшего мессинского корсара. На этом корабле было 40 гоплитов, которых Демосфен употребил в дело наравне с прочими. Затем большую часть своих людей, вооруженных и невооруженных, он поставил на укреплении со стороны суши, чтобы дать отпор нападающим, а сам с 60 избранными гоплитами и несколькими легковооруженными стрелками отправился на берег, где форт был укреплен менее всего и где он ожидал главного нападения неприятелей, хотя берег был очень крут и скалист. Едва успел он ободрить свои войска краткой речью, как неприятель уже сделал нападение с кораблей, между тем, как сухопутное войско двинулось на крепость с другой стороны. 43 корабля, разделенные на небольшие отряды, нападали попеременно. Афиняне оказывали мужественное сопротивление. Бразид, бывший при флоте в качестве триирарха, начальника триремы, увидев, что триирархи и кормчие боятся опасных берегов и берегут свои корабли, закричал им, что было бы странно, если бы они, щадя кусок дерева, захотели оставить неприятеля на Лакедемонской земли, что они должны сделать высадку, хотя бы корабли разбились на щепки, – и сам изо всей силы пустился на своем корабле к берегу. Он вступил в битву на мосту из судов, но получил от афинян столько ударов, что, изнемогая от ран, упал на переднюю часть корабля, а щит его свалился в воду. Когда щит приплыл к земле, афиняне взяли его и употребили впоследствии при сооружении трофея. Целый этот день и часть следующего продолжалась жестокая битва, но афиняне не уступили и высадка не состоялась.
