Тем не менее нарушение ливонской стороной достигнутых в 1554 г. договоренностей, дало московскому правительству удобный повод усилить нажим на власти Ордена. Помимо прочего было решено провести военную акцию, чтобы устрашить ливонцев и сделать их более сговорчивыми на предстоящих переговорах. Главной целью первого похода русской армии в Ливонию, состоявшегося зимой 1558 г., стало стремление добиться от Ордена добровольной уступки Нарвы (Ругодива). Для начала воеводам царя предстояло провести в Прибалтике акцию устрашения, для чего к восточным границам Ливонии была переброшена отмобилизованная и хорошо подготовленная конная армия, ранее предназначавшаяся для покорения крымских улусов.
Военные действия начались в январе 1558 г. Московские конные рати во главе с касимовским «царем» Шах-Али и князем Михаилом Васильевичем Глинским вступили на землю Ордена, сравнительно легко пройдя через восточные пределы страны. Во время зимней кампании русские и татарские отряды, насчитывавшие 40 тыс. воинов, доходили до балтийского побережья, разорив окрестности многих ливонских городов и замков. Описывая первый поход московского войска, летописец отметил: «Да пошли царь (Шах-Али. — В. В.) и воеводы направо к морю, а войну послали по Ризской дороге и по Колыванской и воевали до Риги за пятьдесят верст, а до Колывани за тритцать». Этот рейд стал откровенной демонстрацией сил Московского государства, призванной оказать силовое давление на нарушившие прежние договоренности и задержавшиеся с выплатой дани орденские власти. Позднее участник похода Андрей Михайлович Курбский писал, что царь послал воевод своих в Ливонию «не градов и мест добывати, но землю их воевати». Действительно русские военачальники в ходе этого похода дважды, по прямому указанию царя посылали магистру грамоты о присылке послов и возобновлении мирных переговоров. Устрашенные нападением, ливонские власти пошли на уступки: начали сбор дани, договорились с русской стороной о временном прекращении военных действий и направили в Москву своих представителей, в ходе тяжелейших переговоров вынужденных согласиться на передачу России Нарвы. Но установившееся перемирие продолжалось недолго. Нарушили его сторонники имевшейся в Ордене военной партии. В марте 1558 г. нарвский фогт Эрнст фон Шленненберг приказал обстрелять русскую крепость Ивангород, спровоцировав тем самым новое вторжение московских войск в Ливонию. Во время второго похода в Прибалтику в мае-июле 1558 г. русские воеводы захватили более 20 крепостей, в том числе важнейшие — Нарву, Нейшлосс, Нейгауз, Кирнпе и Дерпт. В последнем победителями было захвачено 552 больших и малых орудия. Дерпт (Юрьев Ливонский) обороняли не только местные жители, но и отряды наемников — 2 тыс. «заморских немец». При осаде города впервые в годы Ливонской войны русские артиллеристы применили зажигательные снаряды («огнистые кули»). Во время летнего похода 1558 г. войска московского царя вплотную приблизились к Ревелю и Риге, разорив их окрестности.
После одержанных побед русские рати ушли из Ливонии, оставив в занятых городах свои гарнизоны. Этим обстоятельством решил воспользоваться коадьютор (заместитель магистра), бывший феллинский командор Готтард Кетлер, командовавший войсками Ордена. Собрав 19-тысячную армию (2 тыс. конницы, 7 тыс. кнехтов, 10 тыс. вооруженных крестьян), в составе которой находились и наемные войска («заморскиа люди»), он попытался вернуть утраченные восточные замки, прежде всего в Дерптском епископстве. В конце 1558 г. войска Кетлера подступили к крепости Ринген (русское название Рынгола или Рындех), защищаемую гарнизоном, насчитывающим всего «сорок сынов боярских» и 50 стрельцов во главе с воеводой Русином Даниловичем Игнатьевым. Русские мужественно сопротивлялись, продержавшись пять недель (по другим сведениям — шесть недель), отразив два приступа. На помощь осажденным выступил 2-тысячный отряд воеводы Михаила Петровича Репнина. Его воинам удалось разбить передовую ливонскую заставу под командованием Иоганна (Ягана) Кетлера, брата коадьютора, взятого в плен с 230 другими воинами. Однако затем русский отряд был атакован главными силами Кетлера и разбит. Неудача не смогла поколебать мужества защитников Рынголы, которые продолжали отчаянно сопротивляться. Немцы овладели крепостью в ходе третьего штурма, продолжавшегося три дня, после того, как у осажденных закончился порох. Последние попавшие в плен защитники Рингена были уничтожены.
Потеряв в боях под Рингеном пятую часть своего войска (почти 2 тыс. человек) и потратив на осаду около полутора месяцев, Кетлер попытался развить успех. В конце октября его войско совершило набег на псковские порубежные места. Ливонские отряды «обожгли» посады городка Красного и разорили Святоникольский монастырь под Себежем. Затем войско Кетлера отступило к Риге (по другим сведениям — в Кесь (Венден).
Победа орденского войска под Рынголой (Рингеном) и разорение псковских мест разгневали русского царя и обернулись для ливонцев новой большой бедой. В ответ на действия Кетлера и его людей уже через два месяца в Ливонию вступило московское войско князя Семена Ивановича Микулинского и Петра Васильевича Морозова, в течение месяца опустошавшее южную Ливонию.
Решающее сражение зимней кампании 1558/1559 гг. произошло при городе Тирзене, где 17 января 1559 г. встретились большой ливонский отряд рижского домпробста Фридриха Фелькерзама и русский Передовой полк во главе с воеводой князем Василием Семеновичем Серебряным. В упорном бою немцы потерпели поражение. Фелькерзам и 400 рыцарей погибли, остальные попали в плен или разбежались. После этого русское войско беспрепятственно совершило зимний рейд по землям Ордена «по обе стороны Двины», дойдя до самой Риги. Здесь московские рати простояли три дня, далее вышли к границе Пруссии, а в феврале вернулись назад, выйдя к Опочке. Во время похода в окрестностях Дюнамюнде был сожжен рижский флот.
В марте 1559 г. русское правительство, посчитав свое положение в новозавоеванных прибалтийских городах достаточно прочным, при посредничестве датчан пошло на заключение шестимесячного перемирия с магистром Вильгельмом Фюрстенбергом — с мая по ноябрь 1559 г. Мнение ряда историков о решающей роли в этом перемирия Алексея Федоровича Адашева, может быть оспорено. Инициатива заключения соглашения о приостановке военных действий исходила от представителей нового датского короля Фридерика II, на союз с которым рассчитывал Иван IV. Именно царь решал вопросы войны и мира. Адашев очевидно лишь воспользовался сложившейся ситуацией, пытаясь военным путем разрешить крымскую проблему. В правильности этих предположений убеждает факт заключения после успешной зимней кампании русских войск 1563 г. аналогичного, дважды продляемого перемирия между Россией и Великим княжеством Литовским. Перемирия, позволившего противнику собраться с силой и в 1564 г. нанести русской армии ряд ощутимых поражений. Отметим, что перемирие 1563 г. было заключено через два года после смерти Адашева.
Получив в 1559 г. крайне необходимую передышку, орденские власти во главе с отличившемся в походе 1558 г. на Рынголу (Ринген) Готтардом Кетлером, ставшим 17 сентября 1559 г. новым магистром, призвали на помощь войска соседних государств: Великого княжества Литовского (вскоре объединившегося с Польшей)[26], Дании и Швеции, которые поспешили разделить между собой незанятые русскими войсками прибалтийские земли.
Заручившись поддержкой литовцев и шведов, Г. Кетлер в октябре 1559 г., «не дождався сроку, на колко их государь пожаловал, за месяц до ноября первого числа», наняв новые отряды «заморских немец», разорвал перемирие с Москвой. Война вспыхнула с новой силой. Новому магистру удалось неожиданным нападением разбить близ Дерпта отряд воеводы Захария Ивановича Очина-Плещеева. В битве пало более тысячи русских воинов. Тем не менее, начальник юрьевского (дерптского) гарнизона — воевода Катырев-Ростовский успел принять меры к обороне города. Когда Кетлер осадил Юрьев Ливонский (Дерпт), русские встретили его войско орудийным огнем и атаками конницы, выходившей на вылазки. В течение 10 дней ливонцы безуспешно пытались разрушить стены огнем своих пушек. Не решившись на долгую зимнюю осаду или приступ, магистр был вынужден отступить. Арьергард рыцарского войска разбил отряд князя Глеба Оболенского и стрелецкого головы Тимофея Тетерина. В бою были захвачены 23 пленных, сообщивших о намерении Кетлера напасть на крепость Лаис (Лаюс).
В этом замке стоял небольшой русский гарнизон под командованием князя Андрея Семеновича Бабичева и Андрея Соловцова, с которыми находились 100 детей боярских и 200 стрельцов. На помощь им был срочно направлена стрелецкая сотня головы Андрея Кашкарова, успевшая войти в Лаис накануне подхода к этой крепости ливонских войск. Осада крепости началась в ноябре 1559 г. В ходе бомбардировки городских укреплений противнику удалось разрушить стену на протяжении 15 саженей, однако стрельцы успели заделать пролом деревянными щитами. Тем не менее, понадеявшись на многочисленность своего войска, рыцари предприняли двухдневный штурм, успешно отраженный осажденным гарнизоном. Во время осады Лаиса метким огнем русской артиллерии были разбиты две неприятельские пушки. Кетлер, потерявший в боях за Лаис 400 воинов, снял осаду и отступил к Вендену (Кеси).
