Заручившись поддержкой литовцев и шведов, Г. Кетлер в октябре 1559 г., «не дождався сроку, на колко их государь пожаловал, за месяц до ноября первого числа», наняв новые отряды «заморских немец», разорвал перемирие с Москвой. Война вспыхнула с новой силой. Новому магистру удалось неожиданным нападением разбить близ Дерпта отряд воеводы Захария Ивановича Очина-Плещеева. В битве пало более тысячи русских воинов. Тем не менее, начальник юрьевского (дерптского) гарнизона — воевода Катырев-Ростовский успел принять меры к обороне города. Когда Кетлер осадил Юрьев Ливонский (Дерпт), русские встретили его войско орудийным огнем и атаками конницы, выходившей на вылазки. В течение 10 дней ливонцы безуспешно пытались разрушить стены огнем своих пушек. Не решившись на долгую зимнюю осаду или приступ, магистр был вынужден отступить. Арьергард рыцарского войска разбил отряд князя Глеба Оболенского и стрелецкого головы Тимофея Тетерина. В бою были захвачены 23 пленных, сообщивших о намерении Кетлера напасть на крепость Лаис (Лаюс).
В этом замке стоял небольшой русский гарнизон под командованием князя Андрея Семеновича Бабичева и Андрея Соловцова, с которыми находились 100 детей боярских и 200 стрельцов. На помощь им был срочно направлена стрелецкая сотня головы Андрея Кашкарова, успевшая войти в Лаис накануне подхода к этой крепости ливонских войск. Осада крепости началась в ноябре 1559 г. В ходе бомбардировки городских укреплений противнику удалось разрушить стену на протяжении 15 саженей, однако стрельцы успели заделать пролом деревянными щитами. Тем не менее, понадеявшись на многочисленность своего войска, рыцари предприняли двухдневный штурм, успешно отраженный осажденным гарнизоном. Во время осады Лаиса метким огнем русской артиллерии были разбиты две неприятельские пушки. Кетлер, потерявший в боях за Лаис 400 воинов, снял осаду и отступил к Вендену (Кеси).
Одной из причин неудачных действий нового магистра стала несогласованность действий и откровенно враждебные отношения между государствами, на помощь которых рассчитывал Кетлер — между Швецией и Данией, воевавших до 1570 г., Швецией и Литвой, даже между Литвой и Польшей до их объединения в 1569 г. Именно это обстоятельство позволило русским войскам до поры до времени вести успешные военные действия в Прибалтике. 9 февраля (по другим сведениям — 14 февраля) 1560 г. войско во главе с воеводами князем И. Ф. Мстиславским и князем П. И. Шуйским заняло Мариенбург (Алыст). Летом того же года началось новое большое русское наступление. На этот раз целью московских воевод была крепость Феллин (Вильян). Несмотря на неравенство сил, ливонское рыцарское войско двинулось навстречу 60-тысячной русской армии, которой командовали воеводы И. Ф. Мстиславский, М. Я. Морозов и А. Ф. Адашев. Вперед был выслан 12-тысячный отряд князя Василия Ивановича Барбашина, перед которым была поставлена задача перерезать дорогу, по которой шло сообщение Феелина с приморской крепостью Гапсаль.
Передовую рать и атаковали ливонцы. Но в столкновении с русскими войсками, произошедшем 2 августа 1560 г. под Эрмесом, главные силы ордена были разбиты. В бою конница Барбашина разгромила и уничтожила отряд немецких рыцарей во главе с ландмаршалом Филиппом Беллем (около 1 тыс. человек), пытавшемся внезапно атаковать отдыхавших на краю леса русских всадников. Среди убитых в сражении и взятых в плен ливонцев оказался 261 рыцарь. В плен сдалось 120 рыцарей и 11 командоров, в том числе и сам ландмаршал Белль — лучший военачальник Ливонии, позднее казненный по приказу царя Ивана IV.
Победа при Эрмесе открыла русским путь на Феллин — в то время одну из сильнейших крепостей Ливонии, где проживал бывший магистр Вильгельм Фюрстенберг. Там же была сосредоточена большая часть ливонской артиллерии — «кортуны великие», закупленные в немецком Любеке. Осадив замок, который обороняло 300 наемных кнехтов, армия Мстиславского, Морозова и Адашева подвергла его трехнедельному непрерывному орудийному обстрелу. Здесь, под Вильяном русские войска впервые с начала войны вели правильную осаду, окружив замок шанцами. В результате бомбардировки крепости «огненными кулями» (зажигательными) ядрами, в ней не осталось ни одного целого здания. 30 августа 1560 г. после разрушения городской стены немцы-наемники из крепостного гарнизона, вопреки уговорам Фюрстенберга, сдали город русским воеводам. Среди пленных, захваченных в этой крепости, оказался и сам бывший магистр.
В завоеванном Вильяне были оставлены на воеводстве Иван Иванович Очин-Плещеев, Осип Данилович Меншиков-Полев и Роман Васильевич Олферьев. Однако царь, которому сообщили о взятии города и сделанных военачальниками распоряжениях, приказал переменить воевод. Вместо И. И. Очина-Плещеева в Вильяне был оставлен впавший в немилость Алексей Федорович Адашев, во время этого похода командовавший «нарядом» — русской артиллерией.
Овладев Феллином, большой воевода князь И. Ф. Мстиславский, вопреки царскому наказу о немедленном выступлении на Колывань (Ревель), двинул войска на замок Вейсенштейн (эст. название Пайде, русское название Белый Камень). Но, выступая в поход, он не взял с собой стенобитенный «наряд» и потому так и не смог взять хорошо укрепленный Вейсенштейн. Простояв под «Пайдой-городком» 6 недель (до 18 октября 1560 г.) русские воеводы вынуждены были отступить в свои крепости, потеряв на приступах много посошных людей. Оборону Вейсенштейна возглавил рыцарь Каспар фон Ольденбокен, впоследствии выступивший против шведов, начавших оккупацию Северной Эстляндии.
* * *
Успехи русского оружия ускорили начавшийся распад «Кавалерского Тевтонского ордена в Ливонии». В июне 1561 г. на верность шведскому королю Эрику XIV присягнули города Северной Эстляндии, в том числе Ревель (Таллин). В том же году на Ригу двинулись литовские войска под командованием гетмана Николая Юрьевича Радзивилла (Рыжего). По вильненскому соглашению 28 ноября 1561 г., Ливонское государство прекращало существование, передав свои города, замки и земли под совместную власть Литвы и Польши. Магистр Готтард Кетлер получил в личное ленное владение вновь созданное на части земель бывшего Ордена герцогство Курляндское и Земгальское, став вассалом польского короля и великого князя литовского Сигизмунда II Августа. В декабре в Ливонию были направлены литовские войска, занявшие города Пернау (Пернов), Вейсенштейн (Пайде), Венден (Кесь), Эрмес, Гельм, Вольмар (Владимирец Ливонский), Трикатен (Трикат), Шванебург (Гольбин), Мариенгаузен (Влех), Резекне (Режица), Люцин (Лужа), Динабург (Невгин) и Кокенгаузен (Куконос). Отряд из 300 драбов под командованием ротмистров Вавринца Таминского и Якуба Мондревского был направлен к Ревелю, однако этим городом литовцы овладеть не смогли — Северная Эстляндия к тому времени перешла под власть Швеции.
Так, в военные действия в Прибалтике оказались втянуты новые силы. И если с захватившим Ревель Шведским королевством московской стороне первоначально удалось достичь согласия (20 августа 1561 г. в Новгороде с представителями шведского короля Эрика XIV было заключено перемирие на 20 лет), то вооруженный конфликт с Великим княжеством Литовским, начавшийся отдельными приграничными столкновениями, вскоре перерос в настоящую войну. Борьба за ливонское наследство привела к резкому обострению отношений между Москвой и Вильной. В июле 1561 г. в листах, направленных старостам и державцам, Сигизмунд II Август приказывал им объявить на торгах, о сборе литовского шляхетского ополчения на войну с Московским государством. Обстановку осложнила начавшаяся борьба за город Тарваст (литовское название Таурус, русское — Тарвас). 20 сентября король Сигизмунд II Август оповещал украинских старост и державцев о взятии московскими войсками Тауруса, который, по его словам, неприятель «несправедливе посел». Однако литовская шляхта не спешила на сборные пункты. В 1562 г., накануне истечения срока перемирия с Русским государством, встревоженный состоянием военных сил Великого княжества Литовского король изменил свои планы. Он попытался продлить перемирие, направив в Москву дворянина Боркулаба Ивановича Корсака, до той поры запретив украинным воеводам и старостам чинить «зачепки» на границе. Но оттянуть начало военных действий ему не удалось. В марте 1562 г., сразу же после окончания срока перемирия с Литвой, Иван IV приказал своим воеводам начать войну против этого государства.
Выполняя волю московского государя, ранней весной 1562 г., сосредоточенное в Смоленске войско во главе с Иваном Васильевичем Большим Шереметевым, Иваном Михайловичем Воронцовым и татарскими царевичами Ибаком и Тохтамышем ходило воевать «литовские места» к Орше, Мстиславлю, Дубровне, Копыси и Шклову. Двумя месяцами позже набег на Витебск совершил из Великих Лук князь Андрей Михайлович Курбский; летом из Смоленска под Мстиславль и на Двину ходили полки князей Петра Семеновича и Василия Семеновича Серебряных, а из Великих Лук — рать князя Михаила Федоровича Прозоровского и Михаила Матвеевича Денисьева. В Ливонии русские войска князя Ивана Федоровича Мстиславского и Петра Ивановича Шуйского захватили города Тарваст (Таурус) и Верпель (Полчев).
