Состав Конгресса раскололся на три непримиримых лагеря: «Селянскую спилку» и группу Галагана, выступавших за доверие Директории; меньшевиков, бундовцев и эсеров российской ориентации, призвавших участников форума брать власть в свои руки; левые течения УСДРП и УПСР, членов Бунда, требовавших установления советской власти, в органах которой находились бы исключительно рабочие и крестьяне. Единство среди делегатов было достигнуто только в отношении «Злукы» (объединения) УНР и Западноукраинской народной республики. Но этот союз носил больше идеологический, демонстративный, нежели государственно-правовой характер. В качестве соборной Украина существовала только до 16 ноября 1919 года — слишком различной оказалась политико-ментальная среда обеих регионов, они обладали разным политическим опытом, иными религиозными традициями, подвергались противоположному внешнеполитическому влиянию.
Лидеры Директории не представили Конгрессу никакой программы действий, ограничившись общими политическими заявлениями, критикой по адресу большевиков, российской Красной армии, поляков, донского казачества, румын и белогвардейцев. Был принят закон о власти, согласно которому Директория получила все существовавшие в тот период полномочия, созданы шесть комиссий для надзора за работой народных министров, приняты Универсал к украинскому народу, нота к народам всего мира.
Через пять дней после закрытия Конгресса Директория перед угрозой взятия Киева войсками Красной армии покинула город. Начались ее 10-месячные перемещения по Украине, сопровождавшиеся политическими комбинациями и переговорами. Так, 18 февраля в совместной декларации Казачьего круга Дона, Кубанской Рады, правительства Белорусской Народной Республики и Директории было провозглашено создание федерации снизу. Этот документ был подан командованию французских войск в Одессе, с тем чтобы подписать соглашение между Францией и УНР. Однако в Париже запретили этот договор, ориентируясь на воссоздание единой и неделимой России.
Невероятно сложной проблемой для Директории стало формирование регулярной армии. Восприняв от УЦР традиции комплектования частей «под конкретного атамана», она тем самым укрепила местечковый вариант патриотизма и военной тактики. Даже талантливые командиры — А. Осецкий, Е. Волох, П. Болбочан, В. Тютюнник, И. Божко и другие — часто вносили далеко не удачные коррективы в планы Генерального штаба и Головного атамана. Командиры отрядов проявляли самоуправство, нередко самодурство, авантюризм, не желали осваивать современные методы боя и управления. Приходилось постоянно делать кадровые рокировки, посылать карательные отряды против мятежных частей, казнить атаманов.
Созданная в конце 1918 года многочисленная повстанческая крестьянская армия после ликвидации режима П. Скоропадского быстро разошлась по домам. Дивизия атамана Зеленого (Д. Терпило) еще в январе 1919 года выступила за советскую власть, осудив «петлюровщину», затем против Директории поднял бунт Н. Григорьев. К весне 1919 года большая часть армии УНР стала совершенно небоеспособной.
Под влиянием военных неудач, выступлений атаманов В. Оскилко (командующего Волынской группой), П. Болбочана (командира Запорожского корпуса), натиска Красной армии, внутренних конфликтов в начале июня 1919 года Директория оказалась в отчаянном положении. Основные ее структуры и остатки вооруженных сил сосредоточились на станции Богдановка Тернопольского округа — на территории шириной 10–20 километров — между польскими войсками, захватившими Тернополь, и большевиками, контролировавшими Волочиск. Видимо, в это время и родилась пословица «В вагоне — Директория, под вагоном — территория».
Однако за май — июнь усилиями военной инспекции под руководством полковника В. Кедровского — личного друга С. Петлюры, штабов армия УНР была реорганизована и перешла в наступление против советских войск, достигнув 6 июля Каменец-Подольска. Успехи могли быть и более значительными, если бы руководство Директории не разъедали бесконечные политикоидеологические распри. В апреле 1919-го украинские эсеры и независимые украинские социал-демократы, возглавившие Всеукраинский ревком (позже — это Главный повстанческий штаб), относились к Директории как ко внутренней реакции. Хотя 9 июня они на основе достигнутого компромисса послали своих представителей в Кабинет Б. Мартоса, вскоре отношения опять разладились.
После подписания УНР перемирия с Польшей взбунтовался глава Западноукраинской области УНР Е. Петрушкевич, поэтому 4 июля он был выведен из состава Директории.
Трудности нарастали и после объединения 15 июля 1919 года 30-тысячной армии УНР и почти 50-тысячной Украинской Галицкой армии (УГА), отступившей восточнее реки Збруч после отказа Румынии принять ее на своей территории. Хотя 30 августа украинские подразделения под командованием генерала А. Краузе заняли Киев, однако по требованию белогвардейцев их пришлось оттуда вывести.
Осенью 1919 года положение украинских армий снова резко ухудшилось: не хватало боеприпасов, обмундирования, лекарств. Антанта, ориентируясь на победу А. Деникина, запретила миссии Международного Красного Креста поставлять гуманитарную помощь в районы дислокации воинских частей Директории. Все попытки добиться международного признания УНР рушились: так произошло с миссией генерала Баженова в Скандинавии, потерпели неудачи действия генерального консула в Стокгольме Д. В. Антоновича, посла в Англии и США И. Я. Коростовца и др. Миссия Ю. Бачинского в составе 9 дипломатов ожидала разрешения на въезд в США почти четыре месяца, получив его лишь как частные лица. Несмотря на все усилия, ей не удалось закупить в кредит на 8 миллионов долларов военное имущество, оставленное во Франции американскими экспедиционными войсками, так как государственный секретарь Р. Лансинг заблокировал сделку. Общественное мнение США пребывало в уверенности, что Украина — аналог рабовладельческого американского Юга периода 1860 года, а Россия — символ творческих революционных поисков, пусть не всегда удачных.
Авторитету УНР на международной арене наносили огромный урон работники ее дипломатических представительств: спекулятивными комбинациями с валютой и закупками товаров, скандалами, неприкрытой семейственностью, незнанием языков и особенностей стран пребывания, иногда просто отсутствием культуры поведения. Глава делегации УНР на Мировой конференции в Париже Г. Сидоренко в составляемых им нотах употреблял оскорбительные выражения, часто заканчивая их угрозами по адресу тех или иных держав.
Позиция А. Деникина, признававшего только культурно-национальную автономию Малороссии в составе единой и неделимой России, считавшего петлюровцев врагами, привела к объявлению Директорией 24 сентября 1919 года войны белому движению и его Добровольческой армии. Однако руководство Западной области УНР считало, в отличие от лидеров УНР, что союз с А. Деникиным даст возможность получить помощь Антанты, без которой западноукраинская армия не могла выжить. Действительно, поздней осенью 1919 года УГА переживала тяжелейшие дни. Начальник интендантства И. Цекан 25 октября писал: «Стрільці з голоду кидаються під поїзди. Зі шпиталів утікають у гарячці. Армія в розпуці через нестачу матеріального забезпечення… Стрільці конають в бараках на гною. А при цьому йде страшна пропаганда проти галичан…» («Стрельцы с голода бросаются под поезд. Из госпиталей убегают в горячке. Армия в отчаянии из- за недостатка материального обеспечения… Стрельцы погибают в гнойных бараках. А при этом идет страшная пропаганда против галичан…»).
6 ноября 1919 года на станции Зяткивцы было подписано перемирие между УГА и Вооруженными силами Юга России, а через 10 дней галицкая армия перешла под командование А. И. Деникина. В конце ноября правительственный поезд УНР на станции Гречаны остался без пассажиров, ставших нелегалами. Остатки армии пытались пробиваться на юг, через белогвардейские тылы. Несмотря на возражения членов кабинета, С. Петлюра уехал в Варшаву, попытавшись перед этим передать свои полномочия И. П. Мазепе. Неудачной шуткой в меморандуме Министерству иностранных дел Германии, посланном Н. Поршем в ноябре 1919 года, выглядели заверения о наличии у украинцев прочного иммунитета против большевизма и перспективе легкого захвата немецкой армией Москвы и Петрограда. В декабре на совещании членов правительства УНР и армейского командования было решено перейти к партизанским методам борьбы. С 6 декабря 1919-го до 6 мая 1920 года пятитысячный отряд армии УНР совершил «зимний поход» в Украину, достигнув Умани и уездов Киевщины.
Для восстановления антибольшевистского фронта единоличный глава Директории С. В. Петлюра попытался еще раз найти выход — в союзе с Польшей Ю. Пилсудского. Шаги в этом направлении предпринимались еще в конце 1918 года. Но тогда тайные украинско-польские переговоры не увенчались успехом: стороны не сошлись в вопросе территориальных уступок со стороны УНР. Кроме того, и в Польше, и в Украине часть руководства категорически возражала против союза.
