23 октября 1576 г. в новый поход на Колывань (Ревель) выступила 50-тысячная армия князя Ф. И Мстиславского и Ивана Васильевича Меньшого Шереметева. 23 января 1577 г. русские полки подошли к городу и осадили его. Ревель защищал гарнизон во главе с генералом Г. К. Горном. Шведы основательно подготовились к защите своей основной твердыни. Защитники крепости имели в пять раз больше пушек, чем осаждавшие. В течение шести недель русские обстреливали Ревель, надеясь зажечь его огненными ядрами. Однако горожане применяли успешные меры борьбы против пожаров, создав специальную команду (400 чел.), следившую за полетом и падением русских снарядов. Обнаруженные «огненные ядра» немедленно гасили мокрыми воловьими шкурами. Со своей стороны, ревельская артиллерия отвечала мощным огнем, нанося жестокий урон осаждающим. От пушечного ядра погиб один из главных предводителей русского войска — боярин и воевода И. В. Меньшой Шереметев, обещавший царю взять Ревель или умереть. Русские трижды безуспешно атаковали крепостные укрепления. В ответ ревельский гарнизон делал смелые и частые вылазки, мешая вести серьезные осадные работы и уничтожая небольшие русские отряды. Попытка взорвать городские стены пороховыми минами также потерпела неудачу. Узнав о начале минных работ, осажденные проложили встречные ходы и сумели разрушить русские подземные галереи.
Активная оборона ревельцев, а также холод и болезни привели к значительным потерям в русском войске. Бомбардировки хорошо укрепленной крепости оказались безрезультатны, хотя по Ревелю было выпущено около 4 тыс. обычных и огненных ядер. 13 марта 1577 г. князь Ф. И. Мстиславский был вынужден снять осаду, продолжавшуюся 7 недель. Уходя, русские сожгли свой стан и передали горожанам, что прощаются ненадолго, пообещав вернуться и овладеть Колыванью.
После снятия осады и отступления московского войска, отряды, составленные из воинов ревельского гарнизона и добровольцев из местных жителей, совершили ответное нападение на русские крепости в Эстляндии. Вскоре их отряды были вынуждены поспешно отступить к Ревелю — в Ливонию вступило большое войско под командованием Ивана Грозного. 9 июля 1577 г. он выступил из Пскова «очищати свою отчину Лифлянскую землю». Однако русские войска двинулись не на Ревель, а на польские города Ливонии.
Пользуясь временными затруднениями нового польского короля Стефана Батория, продолжавшего осаждать Гданьск, русское командование начало решительное наступление на территории, расположенные на реке Западная Двина (Даугава). Завоевав их, московский царь и его воеводы намеревались рассечь территорию Ливонии на две части. Успеху этого плана способствовала малочисленность находившихся в этом районе неприятельских войск. Командовавший польско-литовской группировкой в Прибалтике гетман Ходкевич, имел под своим командованием лишь 4 тыс. человек и не мог помешать действиям русской армии и отрядам ливонских союзников Москвы.
Перед началом похода, еще во Пскове Иван Васильевич заключил новое соглашение с Магнусом, по которому под власть «ливонского короля» передавались земли к северу от реки Аа (Говья) и замок Венден (Кесь) к югу от этой реки. Остальные, отвоеванные у Речи Посполитой прибалтийские территории, согласно условиям Псковского договора, переходили под власть русского царя. Несоблюдение этого соглашения привело впоследствии к тяжелым последствиям, окончательно разрушившим хрупкий русско-ливонский союз.
Несмотря на отмеченное выше неравенство сил, польский отряд полковника Матвея Дембинского атаковал шедшие перед московской армией татарские «загоны», но был разбит и отступил к литовской границе.
30-тысячная русская армия и действовавшие отдельно от нее отряды «ливонского короля» Магнуса заняли города Мариенгаузен (Влех), Люцин (Лужа), Резекне (Режица), Лаудон (Левдун городище), Динабург (Невгин), Крейцбург (Круциборх), Зессвеген (Чиствин), Шванебург (Гольбин), Берзон (Борзун), Венден (Кесь) и Кокенгаузен (Куконос), Вольмар (Владимирец Ливонский), Трикатен (Триката) и несколько других небольших замков и отдельных укреплений. Во время похода царь, убежденный в скорой победе, выразил возмущение поступком Магнуса, издавшего воззвание, в котором тот призывал ливонцев изгнать из своих городов польско-литовские гарнизоны и признать его власть. Пользуясь русскими победами, «ливонский король» овладел городами, находившимися за пределами территории, выделенной ему по Псковскому договору, в том числе Вольмаром и Кокенгаузеном, пытался овладеть крепостью Пебалгом (Пиболдою). Иван Грозный жестко пресек своеволие «голдовника». По приказу царя воеводы Петр Иванович Татев и Даниил Борисович Салтыков выступили на Кокенгаузен, Богдан Яковлевич Бельский и Дементий Иванович Черемесинов — на Вольмар. Сам Иван IV находился с войсками, двинувшимися на Венден. Магнус был вызван к царю, не посмел отвергнуть его приказ, явился в русский лагерь, где подвергся кратковременному аресту. Через 5 дней «короля», согласившегося выполнить все требования московского самодержца, отпустили.
Гнев царя обрушился на города, признавшие власть Магнуса, осмелившиеся сопротивляться его воеводам. Массовые казни были проведены в захваченном Кокенгаузене, призванные устрашить защитников других ливонских крепостей. В Вольмаре, осажденном отрядом Б. Я. Бельского и Д. И. Черемесинова, насчитывавшим 2,5 тыс. человек, по наказу царя, все, выступившие из города немцы были окружены, разоружены и перебиты. В плен взяли лишь коменданта Вольмара «Юрия Вилкова» (позднее посаженного на кол для устрашения венденцев) и еще 20 «лутчих немец».
2 сентября 1577 г. войско во главе с воеводами князем Иваном Ивановичем Голицыным и Василием Львовичем Салтыковым выступило на Венден. Жители этого города, узнав о расправе с населением крепостей, признавших власть Магнуса, отступили в «Вышгород» (внутренний замок) и отказались впустить туда русское войско. В начавшейся перестрелке защитники цитадели ранили воеводу В. Л. Салтыкова. Разгневанный царь приказал казнить под стенами цитадели всех захваченных в Вольмаре пленных. К Вендену подвезли тяжелую артиллерию, огнем которой укрепления «Вышгорода» были разрушены. Предчувствуя неминуемую гибель, венденцы предпочли взорвать себя сами, дабы избежать страшного для них гнева московского царя.
Репрессии в отношении непокорных устрашили ливонцев, не имевших возможности защищаться от русских войск. 29 августа покорность Ивану IV поспешили высказать жители Леневарда, ранее перешедшие на сторону Магнуса, а теперь признавшие власть Москвы.
10 сентября 1577 г. один из самых победоносных русских походов в Ливонию закончился. Торжествуя, Иван Васильевич отправил к Стефану Баторию захваченного Магнусом в Вольмаре, а затем переданного русским пленного литовского военачальника Александра Полубенского, который должен был передать польскому королю мирные предложения московского царя.
Не желая мириться с русскими завоеваниями в Прибалтике, Баторий, по-видимому, еще до окончания Данцигского восстания (декабрь 1577 г.), попытался направить на войну литовское шляхетское ополчение («посполитое рушение»), но собранные отряды оказались немногочисленными. Все же в ноябре 1577 г., используя военную хитрость и силу, поляки и литовцы отвоевали Невгин (Динабург), Кесь (Венден) и еще несколько небольших крепостей и замков: Бутен, Лемзель, Буртник, Зонцель, Эрлю, Роге, Нитов. В тайные переговоры с польским королем вступил и «ливонский король» Магнус, в начале 1578 г. изменивший России и передавший свои владения под покровительство Речи Посполитой.
Встревоженный неожиданными успехами противника и потерей важных крепостей, Иван IV направляет в Ливонию войска, но вновь его воеводы из-за массового уклонения служилых людей от исполнения своих обязанностей не смогли выполнить царский приказ. Прибывшие к Режице князь Семен Дмитриевич Куракин, князь Андрей Васильевич Репнин и Игнатий Петрович Татищев вопреки полученным распоряжениям на Невгин (Динабург) не выступили, так как «дети боярские с ними по росписи не сошлися и затем поход у них не стался».
Действуя по собственному, четко продуманному плану, не заблуждаясь относительно военной слабости России, Баторий, задумал нанести серию решительных ударов по русской территории, стремясь отрезать от России занятые ее войсками территории в Прибалтике. Накануне похода король говорил папскому нунцию Викентию Лаурео о необходимости сражаться не в Ливонии, а добиваться завоевания Москвы, подчеркивая, что эта задача не так трудна, как кажется. Для разрешения ее следует лишь овладеть Полоцком и Смоленском. Польский сейм, собравшийся в Варшаве в марте 1578 г., принял решение о возобновлении войны с Московским государством.
Со своей стороны Иван IV, не желая уступать противнику Венден, начал упорную борьбу за этот замок. В 1578 г. русские войска дважды осаждали Венден (Кесь) и оба раза безрезультатно. Во время начатой в феврале первой осады крепость окружило войско боярина князя И. Ф. Мстиславского и боярина князя Василия Юрьевича Голицына. Воеводы простояли под Венденом 4 недели, «пролом пробили великой, а, Кеси не взяв, пошли от города». Более удачным был русский приступ к Полчеву (Верполю). Овладев крепостью, победители «немец живых взяли и прислали к государю двесте человек, а иных побили». Вскоре после полчевской победы в октябре 1578 г. началась вторая осада Кеси 18-тысячной московской ратью Ивана Юрьевича Булгакова Голицына. Впрочем он лишь номинально возглавлял войско, всеми действиями которого руководили присланные царем доверенные лица: думный дьяк Андрей Яковлевич Щелкалов и «дворянин из Слободы» Даниил Борисович Салтыков. Русские полки трижды штурмовали венденские укрепления, но до подхода неприятельских войск так и не смогли овладеть ими. Узнав о приближении к Вендену объединившейся польской и шведской армии гетмана Андрея Сапеги и генерала Йерана (Юргена) Нильссона Бойе, русские воеводы приняли решение не отступать, «так как не осмеливались покинуть артиллерии и орудий великого князя». Однако вскоре после начала боя, четверо военачальников: князь Иван Юрьевич Булгаков Голицын, Федор Васильевич Шереметев, князь Андрей Дмитриевич Палецкий и присланный царем надзирать за воеводами дьяк А. Я. Щелкалов («канцлер великого князя и его знатнейший советник», как его именует Б. Рюссов) покинули свои позиции и увели свои полки к Юрьеву Ливонскому (Дерпту). Под Венденом в укрепленном стане остались лишь отряды воевод боярина Василия Андреевича Сицкого, Петра Ивановича Татева, Петра Ивановича Хворостинина и Михаила Васильевича Тюфякина, решивших защищать доставленный сюда «большой наряд», которым после гибели окольничего Василия Федоровича Воронцова командовали князь Михаил Федорович Гвоздев-Ростовский и дьяк Андрей Клобуков.
