Со своей стороны Иван IV, не желая уступать противнику Венден, начал упорную борьбу за этот замок. В 1578 г. русские войска дважды осаждали Венден (Кесь) и оба раза безрезультатно. Во время начатой в феврале первой осады крепость окружило войско боярина князя И. Ф. Мстиславского и боярина князя Василия Юрьевича Голицына. Воеводы простояли под Венденом 4 недели, «пролом пробили великой, а, Кеси не взяв, пошли от города». Более удачным был русский приступ к Полчеву (Верполю). Овладев крепостью, победители «немец живых взяли и прислали к государю двесте человек, а иных побили». Вскоре после полчевской победы в октябре 1578 г. началась вторая осада Кеси 18-тысячной московской ратью Ивана Юрьевича Булгакова Голицына. Впрочем он лишь номинально возглавлял войско, всеми действиями которого руководили присланные царем доверенные лица: думный дьяк Андрей Яковлевич Щелкалов и «дворянин из Слободы» Даниил Борисович Салтыков. Русские полки трижды штурмовали венденские укрепления, но до подхода неприятельских войск так и не смогли овладеть ими. Узнав о приближении к Вендену объединившейся польской и шведской армии гетмана Андрея Сапеги и генерала Йерана (Юргена) Нильссона Бойе, русские воеводы приняли решение не отступать, «так как не осмеливались покинуть артиллерии и орудий великого князя». Однако вскоре после начала боя, четверо военачальников: князь Иван Юрьевич Булгаков Голицын, Федор Васильевич Шереметев, князь Андрей Дмитриевич Палецкий и присланный царем надзирать за воеводами дьяк А. Я. Щелкалов («канцлер великого князя и его знатнейший советник», как его именует Б. Рюссов) покинули свои позиции и увели свои полки к Юрьеву Ливонскому (Дерпту). Под Венденом в укрепленном стане остались лишь отряды воевод боярина Василия Андреевича Сицкого, Петра Ивановича Татева, Петра Ивановича Хворостинина и Михаила Васильевича Тюфякина, решивших защищать доставленный сюда «большой наряд», которым после гибели окольничего Василия Федоровича Воронцова командовали князь Михаил Федорович Гвоздев-Ростовский и дьяк Андрей Клобуков.
21 октября 1578 г. под Венденом произошло сражение, закончившееся тяжелым поражением русской пехоты. Расстреляв по неприятельской коннице все заряды, московские пушкари, чтобы избежать плена, повесились на собственных орудиях. По другим сведениям, они бились до конца и были перебиты ворвавшимся в стан противником. По ливонским источникам, в бою под Венденом русская рать потеряла 6 тыс. человек, 14 орудий большого калибра («картаун» и «шланг»), 6 мортир, несколько полевых орудий» и обоз. По русским сведениям в Венденском сражении было потеряно 16 орудий: 3 большие пушки — «Волк», «Две девки», «Змей перновский», 3 верховые пушки (мортиры), 7 «полуторных» и 3 «скорострельные» пищали.
В бою погибли воеводы В. А. Сицкий и М. В. Тюфякин. П. И. Татев, кн. П. И. Хворостинин, М. Ф. Гвоздев-Ростовский и дьяк А. Клобуков попали в плен и были отправлены к королю Стефану Баторию, находившемуся в Гродно. Захваченные в сражении под Венденом русские орудия увезли в Польшу. Действия бежавших с поля боя военачальников получили суровую оценку в разрядных записях: «А иные воеводы тогды з дела побежали, а товарищов своих бояр и воевод выдали и наряд покинули. А побежали боярин князь Иван Голицын да окольничий Федор Шереметев, да князь Ондрей Палецкой, да дьяк Ондрей Щелкалов».
Воодушевленные победой шведы в сентябре 1578 г. поспешили начать осаду Нарвы, но из-за начавшихся перебоев в снабжении продовольствием и частых нападений татарских отрядов, вынуждены были отступить от города, потеряв не менее 1500 кнехтов. В Москве имелись сведения и о готовящемся нападении шведских войск на русское Поморье. Встревоженный Иван Грозный поспешил обезопасить северные рубежи. 2 августа 1578 г. он направил в Соловецкий монастырь большую партию оружия: «сто ручниц, да пять затинных пищалей, да с Вологды две пищали полуторные да две девятипядных, <…> а зелья ко всему наряду и к пищалем и к ручницам сто пятнадцать пуд». Однако войска туда царь направить не смог — они необходимы были в Ливонии и на южной «украйне». На Соловки с головою Михаилом Озеровым было прислано всего 18 человек: 4 московских, 4 вологодских пушкарей и 10 стрельцов. Чтобы компенсировать малочисленность этого отряда, игумену Варламу с братией разрешили «прибрать девяносто человек в стрелцы да пять человек в затинщики». Упрочить присутствие России на Белом море должна была постройка нового острога вокруг неукрепленной до того Соловецкой обители. Ходом работ поручили руководить Михаилу Озерову. Все присланные с ним служилые люди и вновь набранные из монастырских крестьян стрельцы были взяты на содержание монастырем и поступили под начальство игумена Варлаама, с той поры и на долгие годы ставшего главным военным администратором в Поморье.
В 1579 г., получив новые сведения о готовящемся шведском нападении на северные русские земли, царь направил на Соловки еще 4 затинных пищали и свыше 10 пудов пороху. Своевременность, но недостаточность принятых мер подтвердили события лета 1579 г., когда вторгшийся в Кемскую область неприятельское войско разгромило отряд Михаила Озерова, погибшего в этом столкновении. Павшего военачальника заменил Андрей Загряжский. Пополнив поредевшую соловецкую стрелецкую сотню, он главное внимание уделил боевой подготовке своих воинов к новым боям. На случай новых нападений укреплялись и другие пограничные места. Принятые меры позволили остановить вражескую агрессию. В декабре того же года 3-тысячный шведский отряд напал на порубежную «волость в Ринозеро», осадив построенный на границе русский острог, в котором три дня отбивался воевода Киприан Аничков. Понеся на штурмах большие потери, в том числе двух военачальников, шведы отступили от Рино-озерского острога.
* * *
Серьезное поражение под Венденом, где для борьбы с русскими впервые объединились шведская и польская армии, заставило Ивана Грозного, отбросив старые обиды и амбиции, искать мира с Баторием. Передышка нужна была русскому царю, чтобы сосредоточиться на войне со Швецией, являвшейся, по его мнению, более слабым противником. В начале января 1579 г. он отправил в Польшу гонца Андрея Михалкова, с поручением передать королю предложение прислать в Москву «великих послов». Рассчитывая на мирную паузу в войне с Речью Посполитой, Иван IV решил летом 1579 г. нанести удар по шведам и взять, наконец, Ревель. Для похода в Новгород стали пребывать войска, насчитывавшие не менее 30 тыс. человек. Сюда же доставили тяжелую осадную артиллерию. Но Стефан Баторий не хотел мира на русских условиях и готовился к продолжению войны с Россией. В этом его полностью поддерживали союзники: шведский король Юхан III, саксонский курфюрст Август и бранденбургский курфюрст Иоганн-Георг.
Определяя направление главного удара, Баторий отверг предложение советников идти в Ливонию, где находилось много русских войск и хорошо укрепленных крепостей (по явно завышенным сведениям Рейнгольда Гейденштейна численность русских гарнизонов и полевых войск в Прибалтике доходила до 100 тыс. человек). Борьба в таких условиях могла стоить польской армии больших и невосполнимых потерь. Кроме того, Баторий резонно полагал, что в разоренной многолетней войной Ливонии он вряд ли сможет найти достаточное количество продовольствия и добычи для своих наемников. Поэтому польский король решил нанести удар там, где московские воеводы его совсем не ждали, и овладеть имевшей важнейшее стратегическое значение Полоцкой крепостью и построенными на рубеже новыми русскими замками. Возвращение этого города под власть Польско-Литовского государства обеспечивало безопасность действий польских войск в юго-восточной Ливонии, и давало Баторию важный плацдарм для развертывания дальнейшего наступления против России.
26 июня 1579 г. Стефан Баторий направил московскому царю гонца Вацлава Лопатинского, доставившего Ивану IV королевскую «разметную» грамоту с объявлением войны Московскому государству. В этом документе польский король объявил себя освободителем русского народа от тирании Ивана Грозного, против которого он и собирается выступить в поход. 30 июня 1579 г. польско-литовская армия начала выдвигаться к русским границам. На следующий день шедшие в авангарде «литовские казаки» захватили небольшие пограничные крепости Козьян и Красный, а 4 августа венгерские наемники овладели городом Ситно. Дорога на Полоцк была открыта.
Встревоженный вторжением польской армии в пределы Московского государства, Иван Грозный пытался укрепить гарнизон Полоцка и его боевые возможности. Однако эти действия явно запоздали. В Полоцк из Пскова была направлена крупнокалиберная пищаль «Свиток», но до начала осады ее смогли довезти лишь до Себежа. Сопровождавшие орудие головы князь Василий Иванович Мещерский и Константин Дмитриевич Поливанов вынуждены были оставить «Свиток» в этом псковском пригороде. Между тем, наличие такой пушки в осажденной крепости могло серьезно повлиять на исход борьбы за Полоцк — нельзя забывать какую роль в позднейшей обороне Пскова сыграли подобные «Свитку» крупнокалиберные орудия «Барс» и «Трескотуха». Не смогло пробиться в Полоцк направленное туда в большой спешке войско под командованием Бориса Васильевича Шеина, Федора Васильевича Шереметева и подчиненных им младших воевод: князя Михаила Юрьевича Лыкова, князя Андрея Дмитриевича Палецкого и князя Василия Ивановича Кривоборского. Эта рать, усиленная отрядами донских казаков Юрия Булгакова и Василия Кузьмина Караваева, выступила из Пскова 1 августа 1579 г. Воеводам был вручен царский наказ пройти в Полоцк и укрепить его гарнизон. Иван IV не доверял полоцким воеводам, считая что они «худы и глупы». Его также беспокоила нехватка в Полоцке воинских людей. Вступив в Полоцкую землю, воеводы узнали о начавшейся осаде и полной блокаде Полоцка и, выполняя данные им на этот случай указания, укрепились в ближайшей к городу крепости Сокол.
