Готовясь к наступлению на Ревель, Иван Грозный решил заручиться поддержкой части осевшего в Прибалтике немецкого дворянства и Дании, враждовавшей со Швецией. С этой целью на занятых Москвой землях Ливонии создается вассальное королевство, правителем которого стал младший брат датского короля Фредерика II — принц Магнус Гольштейнский, в русских документах именовавшийся «Арцимагнусом Крестьяновичем». Переговоры с датчанами начались в ноябре 1569 г., но лишь в июне 1570 г. принц прибыл в Москву. Осыпанный дарами, Магнус принял предложение Ивана Грозного стать его «голдовником» (вассалом) и был провозглашен «королем Ливонским». «В честь и в удовольствие» новому союзнику царь отпустил на свободу всех пленных немцев.
21 августа 1570 г. большое русско-ливонское войско во главе с «королем» Магнусом и воеводами Иваном Петровичем Яковлевым и Василием Ивановичем Умным-Колычевым, подошло к Ревельской крепости. Оно насчитывало не менее 25 тыс. человек. Но горожане, в июне 1561 г. принявшие подданство и покровительство Швеции, ответили решительным отказом на предложение сдаться, направленное им Магнусом. Началась долгая и трудная осада хорошо укрепленного города. Русские, к тому времени уже имевшие достаточный опыт осады ливонских замков, соорудили напротив крепостных ворот деревянные башни, с которых вели интенсивный обстрел города. Однако на этот раз он не принес успеха. Защитники Ревеля не только оборонялись, но и совершали частые вылазки, разрушая осадные сооружения. Численность русского войска была явно недостаточна для взятия столь крупного портового города с мощными фортификационными сооружениями, перестроенными в соответствии с новейшими достижениями европейской фортификации. Тем не менее, русские воеводы настояли на решении продолжать осаду. Они надеялись добиться успеха зимой, когда море будет сковано льдом и шведский флот не сможет поставлять в город подкрепления. Не предпринимая активных действий, русские войска и их ливонские союзники занимались опустошением окрестных селений, восстановив против себя местное население. Между тем шведский флот успел до холодов доставить ревельцам подкрепление, запасы продовольствия, дров и боеприпасов, значительно облегчив положение осажденных. Осада затягивалась. Не принес успеха и начавшийся 16 января 1571 г. обстрел Ревеля «огненными ядрами». Продолжение борьбы за ожесточенно сопротивляющуюся крепость становилось бессмысленным. 16 марта 1571 г., простояв под городом «30 недель без трех дней», Магнус Гольштейнский и его русские союзники вынуждены были снять осаду и отступить.
В том же 1571 г. враги попытались атаковать России с севера — летом этого года неприятельский флот впервые вошел в Белое море. Вблизи Соловецких островов появилась эскадра из кораблей Швеции, Голландии и Гамбурга, но, по неизвестной причине, не решилась штурмовать еще не имевшую укреплений обитель и без боя ушла восвояси. Несмотря на благополучный исход вражеского морского похода, он не мог не встревожить русские власти.
Участившиеся военные неудачи и действия шведов и их союзников в Беломорье вынудили Ивана Грозного изменить тактику. Воспользовавшись развязавшим ему руки «бескоролевьем» в Речи Посполитой, наступившим после смерти польского короля Сигизмунда II Августа (19 июля 1572 г.), царь решил на время оставить Ревель в покое. Новый план военных действий предусматривал полное вытеснение шведов из Северной Эстляндии. Иван Васильевич рассчитывал, что, захватив все находившиеся здесь города, он заставит покориться и Ревель. В конце 1572 г. он возглавил новый большой поход своих войск в Прибалтику.
В декабре 1572 г. во главе 80-тысячной армии Иван Грозный осадил опорный пункт шведов в центральной Эстляндии — замок Вейсенштейн (Пайде), в котором оставалось всего 50 воинов под командованием коменданта Ганса Бойе. Крепость подверглась мощному артобстрелу. На шестой день осады 1 января 1573 г. начался приступ, во время которого город был взят. В бою за Вейсенштейн погиб царский любимец, известный опричник думный дворянин Григорий Лукьянович Малюта Скуратов-Бельский. По сообщению русских и ливонских источников, сопротивление ливонцев разгневало царя. В ярости он приказал сжечь пленных немцев и шведов («И взя Пайду не во многи дни и немец изсече всех, и на огне жгоша»). После взятия Вейсенштейна Иван IV вернулся в Новгород.
Военные действия в Прибалтике продолжались и весной 1573 г. Однако находившаяся здесь группировка русских войск была ослаблена переброской лучших сил на южный фронт. Тем не менее, остававшиеся в Прибалтике войска воеводы Мстиславского (16 тыс. человек) перешли в наступление и атаковали в окрестностях замка Лоде (русское название Коловер) в Западной Эстляндии шведский отряд генерала Клауса Тотта (600 кавалеристов, 1000 кнехтов). Несмотря на значительное численное превосходство, русские были разбиты, понеся ощутимые потери. В бою под Коловером погиб командовавший полком Правой руки опричный боярин Иван Андреевич Шуйский — отец будущего русского царя Василия Ивановича Шуйского. Тем не менее, несмотря на это поражение, в 1575–1576 гг. русские войска при поддержке сторонников Магнуса сумели овладеть всей Западной Эстляндией. Центральным событием этой кампании стало взятие русскими 9 апреля 1575 г. крепости Пернов (Пярну). Победа досталась дорогой ценой — по некоторым сведениям людские потери доходили до 7 тыс. человек. Капитуляция этого города и милостивое обращение победителей с побежденными предопределило судьбу других городов Западной Эстляндии. В январе — феврале сравнительно небольшому русскому отряду, насчитывавшему не более 6 тыс. воинов, сдались почти без сопротивления крепости Лоде (Коловер), Гапсаль и Падис (Падца, соврем. Палдиски). «Голдовник» царя «король» Магнус тогда же овладел замком Лемзель. Таким образом, в 1576 г. русские заняли всю Эстляндию, за исключением Ревеля.
Ответные действия шведов закончились неудачей. Настоящей катастрофой для них обернулась попытка неожиданной атакой захватить Нарву, предпринятая в 1574 г. Шведские корабли были застигнуты бурей и большей частью прибиты к берегу, где стали легкой добычей русских воинов.
Однако, несмотря на широкий размах русских операций и гибель шведской эскадры, успехи русского оружия были достаточно эфемерными. До поры, до времени, используя противоречия, существовавшие между противостоящими России балтийскими государствами, Ивану Грозному удавалось избегать крупных поражений, сосредоточивая свои войска против одного из противников. Решительный перелом в ходе военных действий, приведший к крайне неблагоприятному для Московского государства развитию событий, связан с появлением во главе Польско-Литовского государства опытного военачальника Стефана Батория, чья кандидатура при избрании его на вакантный польский трон была выдвинута и поддержана Турцией и Крымом.
С. Баторий (1533–1586) — сын семиградского воеводы Стефана и Екатерины Телегди, пятнадцатилетним юношей поступил на военную службу в армию венгерского и чешского короля Фердинанда, затем учился в Италии, в университете города Падуи. Три года провел в немецком плену. В 1575 г. Батория избрали польским королем с условием женитьбы на пятидесятилетней Анне Ягеллонке, сестре умершего короля Сигизмунда-Августа. Став правителем Речи Посполитой, Баторий начал деятельную подготовку к войне с русским царем, войска которого за время бескоролевья в Польше овладели почти всей Ливонией. Однако его первой заботой стала борьба с мятежным Данцигом (Гданьском), в котором агенты Габсбургов, проигравших борьбу за польский трон, спровоцировали восстание. Лишь подавив его и проведя значительные военные реформы, качественно изменившие состояние вооруженных сил Речи Посполитой, Баторий перешел в решительное наступление на Московское государство. До этого момента польский король всячески затягивал мирные переговоры с Москвой. Не спешил прерывать их и русский царь, стремившийся до начала большой войны с Речью Посполитой овладеть всей Эстляндией, где в руках шведов оставался непокоренный Ревель.
23 октября 1576 г. в новый поход на Колывань (Ревель) выступила 50-тысячная армия князя Ф. И Мстиславского и Ивана Васильевича Меньшого Шереметева. 23 января 1577 г. русские полки подошли к городу и осадили его. Ревель защищал гарнизон во главе с генералом Г. К. Горном. Шведы основательно подготовились к защите своей основной твердыни. Защитники крепости имели в пять раз больше пушек, чем осаждавшие. В течение шести недель русские обстреливали Ревель, надеясь зажечь его огненными ядрами. Однако горожане применяли успешные меры борьбы против пожаров, создав специальную команду (400 чел.), следившую за полетом и падением русских снарядов. Обнаруженные «огненные ядра» немедленно гасили мокрыми воловьими шкурами. Со своей стороны, ревельская артиллерия отвечала мощным огнем, нанося жестокий урон осаждающим. От пушечного ядра погиб один из главных предводителей русского войска — боярин и воевода И. В. Меньшой Шереметев, обещавший царю взять Ревель или умереть. Русские трижды безуспешно атаковали крепостные укрепления. В ответ ревельский гарнизон делал смелые и частые вылазки, мешая вести серьезные осадные работы и уничтожая небольшие русские отряды. Попытка взорвать городские стены пороховыми минами также потерпела неудачу. Узнав о начале минных работ, осажденные проложили встречные ходы и сумели разрушить русские подземные галереи.
