Перед большевистским переворотом 1917 г. дом принадлежал директору Товарищества чайной фирмы и гласному Московской городской думы Н. И. Гучкову, женатому на дочери П. П. Боткина. Его в 1905 г. выбрали московским городским головой, и он сразу же встретился с неординарными событиями — в городе началась революция. От него потребовались решительные действия и даже личное мужество. Он с честью вышел из всех затруднений. Став городским головой, он тут же вышел из партии октябристов и сосредоточился на хозяйственной деятельности: при нем восстановились городские финансы, началось строительство второй очереди канализации, была развита трамвайная сеть, начальное образование стало обязательным и бесплатным. В 1912 г. он закончил работу городского головы, но продолжал участвовать в общественной деятельности. Он решил ликвидировать чайную фирму, и, как чувствовал: к 1917 г. она была продана.
В 2010 г. на доме установили мемориальную доску.
Рядом — здание (№ 10) научно-исследовательского центра профилактической медицины, перед которым в 1973 г. установлен памятник терапевту-кардиологу А. Л. Мясникову (скульптор М. П. Оленин). Институт размещается в здании мужского лютеранского Петропавловского училища, построенном в 1912–1916 гг. (архитектор О. В. Дессин; в 1920-х гг. находилась школа-семилетка № 36). Ранее на этом месте стоял старинный дом, которым на протяжении многих лет владели представители вельможных русских фамилий — так, в экспликации к плану 1758 г. он назван принадлежащим генерал-майорше А. С. Волынской, потом княгине Т. В. Черкасской, за ней действительному тайному советнику П. И. Измайлову, князьям Мещерским, а уже после пожара 1812 г. его купил «мануфактур-советник», богатый купец Г. П. Чероков. В 1858–1865 гг. им владел тот же В. А. Кокорев, у которого был дом в Большом Трехсвятительском переулке. Купив это большое здание у Г. П. Черокова, Кокорев пристраивает (по проекту архитектора И. Д. Черника) к нему помещение для своей знаменитой картинной галереи (архитектор А. С. Никитин), в которой было много известных произведений — портреты кисти Брюллова, Боровиковского, Левицкого, пейзажи Айвазовского, Щедрина и многие другие. В доме был оборудован и лекционный зал, «выражающийся в подобии деревенской избы», где проходили публичные лекции, выступали писатели и артисты. Так, в апреле 1864 г. на «литературном утре» выступили Ф. М. Достоевский, А. Н. Островский, А. Н. Плещеев, артист Малого театра С. В. Шумский. В 1865 г. этот дом приобрело Петропавловское училище, в котором учились будущий банковский деятель, издатель знаменитых фотоальбомов Москвы Н. А. Найденов, физик П. Н. Лебедев, будущий советский публицист и дипломат В. В. Воровский и известный драматический артист М. М. Штраух, историк, создатель Высших женских курсов В. И. Герье, композитор, многолетний аккомпаниатор Шаляпина Федор Кенеман.
Параллельно Старосадскому по склону холма проходит один из самых длинных здесь переулков — Большой Спасоглинищевский, названный по церкви Спаса, «что в Глинищах» (ранее улица Архипова, по фамилии известного русского художника, жившего короткое время в доме № 4; назывался также Горшечным, Алабовским). Урочище «Глинищи» впервые упоминается в духовной старца Симонова монастыря Адриана Ярлыка 1460 г.: «А загородный свой двор у святого Спаса на Глинищах, свою куплю, и с огородом, а то дал есми Фролу Яковлю и его жене и детям». Спасская церковь, сломанная в 1931 г., находилась на месте жилого дома № 17 по Лубянскому (Серова) проезду. Церковь эта считалась произведением самого Баженова и была замечательно красива, особенно был хорош ее мощный купол, украшенный красивыми трехчастными окнами. Постройка новой церкви была начата в конце 1770-х гг. богатым прихожанином, коммерции советником Александром Уваровым, владевшим большим и роскошным домом в Большом Спасоглинищевском переулке (№ 4). Дом этот был построен в самом конце XVIII в. и включил в себя более старые строения. В нем были не только жилые помещения, но и торговые лавки и винные склады — владелец был виноторговцем. В газете «Московские ведомости» в марте 1786 г. читатели могли прочесть такое объявление: «В доме Московского именитого гражданина Александра Уварова, в имеющемся у него питейном погребе, продается вновь привезенный самой лучший вест-Индский ром, ценою анкер 21 руб., ведро 7 руб., эрмитаж, шато-марго, пиво Англинское и портер, водки вейновые и ликер французский и коньяк». Протяженный фасад здания в Спасоглинищевском переулке оживлен декоративными деталями хорошего рисунка, ионическими колонками и рустом на первом этаже. Считается, что дом построен по проекту М. Ф. Казакова, однако подтверждений этому нет. В 1807 г. А. Я. Уваров продал дом и усадьбу за 65 тысяч рублей петербургскому купцу И. В. Кусову, а тот в 1820 г. — московским богачам Усачевым, которые подарили в 1832 г. дом Императорскому человеколюбивому обществу «для богоугодного заведения и помещения обоего пола страждущих людей». Но вместо всего этого чиновники общества устроили тут свое правление, а позднее в доме находились обычные квартиры, сдававшиеся внаем. Дом № 6 на углу с Малым Спасоглинищевским переулком построен в 1912–1913 гг. архитектором Д. М. Челищевым, дом № 8 — в 1920-х гг., в нем в 1935–1937 гг. жил выдающийся шахматист Э. Ласкер, а в 1950-х гг. — известный писатель-фантаст И. А. Ефремов, а также помещалась редакция газеты «Советский спорт».
Церковь Спаса в Глинищах
Здание с торжественной колоннадой (№ 10) — главная московская синагога, сложную историю появления которой исследовала искусствовед Г. И. Науменко. Возведение синагоги стало возможно во времена реформ Александра II при ослаблении нетерпимости властей к любому виду инакомыслия. Некоторым категориям еврейского населения было разрешено селиться вне черты оседлости.
Еврейская община арендовала в июле 1870 г. двухэтажный дом (№ 12) в Большом Спасоглинищевском переулке для молельни и для Александровского ремесленного училища, но всегда ощущалась необходимость иметь свое отдельное здание, специально построенное для синагоги. Через 16 лет, 10 февраля 1886 г., Московское еврейское общество приобрело соседний участок (под № 10) и начало возведение здания по проекту архитектора С. С. Эйбушитца — закладку его совершили 28 мая 1887 г., а закончили довольно быстро: уже в том же году был закончен основной объем, перекрытый куполом, и начаты отделочные работы. Однако именно купол и послужил причиной дальнейших осложнений: в Петербург отправился анонимный донос с требованием уничтожить новое здание, поскольку на видный отовсюду купол крестится православный народ, и от этого в его нежных и неустойчивых душах происходит смущение и колебание.
Синагога и памятник-символ «Птица счастья»
Обер-прокурор Синода, мракобес Победоносцев, конечно же рьяно принялся за дело и настоял на разрушении купола и снятии с фронтона изображения Моисеевых скрижалей. В обстановке усиливающегося антисемитизма, высылки евреев из Москвы генерал-губернатором великим князем Сергеем Александровичем само существование синагоги вызывало злобу властей. Власти настаивали на капитальной перестройке здания, которая длилась довольно долго, пока наконец 17 апреля 1905 г. не был объявлен «Именной Высочайший указ, данный Сенату, об укреплении начал веротерпимости», и по ходатайству Столыпина Николай II все-таки разрешил открыть московскую синагогу. Пришлось опять все ломать и перестраивать. Заказ на отделку новых интерьеров был дан в 1906 г. известному архитектору Р. И. Клейну. Как пишет Г. И. Науменко, он «удивительно гибко развил ориентальные формы древней ассирийской и египетской архитектуры…» и создал «на редкость гармоничный сакральный интерьер, который по праву можно считать одним из лучших в русской архитектурной практике начала XX в.».
Торжественное открытие синагоги состоялось 1 июля 1906 г.
В советское время синагога не закрывалась, но время от времени бравые чекисты делали налеты, кое-что крали, иногда убивали священнослужителей, намеревались сделать в здании рабочий клуб, но все обошлось — властям хотелось сохранить хоть какое-нибудь лицо. Очень встревожила советские власти огромная демонстрация московских евреев, когда узнали, что синагогу посетит посол Израиля Голда Меир. Весь переулок в сентябре 1948 г. был вплотную заполнен десятками тысяч восторженных людей. Она вспоминала: «Такой океан любви обрушился на меня, что мне стало трудно дышать; думаю, что я была на грани обморока. А толпа все волновалась вокруг меня, и люди протягивали руки и говорили „наша Голда” и „шалом, шалом”, и плакали».
Только недавно, уже в новой стране, люди смогли воспользоваться свободой. Здание синагоги отремонтировали, на нем восстановили купол, на котором в мае 2001 г. вновь воссияла звезда Давида. Восстановленное здание открыли 14 сентября 2006 г. Напротив, на противоположной стороне переулка, сложили некое подобие иерусалимской Стены Плача с укрепленной на ней табличкой с надписью: «В память иерусалимского храма». Рядом поставили арку с поднятой ладонью с прилепленной к указательному пальцу птицей. Сия непонятная обывателю композиция называется почему-то «Птица счастья» и принадлежит скульптору И. Бурганову. Правда, в других изданиях эта композиция называется «Рука Бога». («Рука Бога нашего надо всеми, обратившимися к нему, на благо им, а мощь Его и гнев Его — надо всеми, кто оставляет его», — сказано в Талмуде.)