На протяжении первого месяца своего существования Повстанческая армия Украины, пополнившись красноармейцами, восставшими крестьянами Херсона, григорьевцами, превратилась в реальную военно-политическую силу — она насчитывала 30 тыс. бойцов. Махно разделил свою армию на 4 бригады, 3 конных и 3 артиллерийских дивизиона. 1 сентября 1919 года в с. Добровеличковка состоялся съезд представителей повстанцев, который подвел итоги деятельности по созданию Повстанческой армии. Был избран Военно-революционный совет во главе с Лащенко, командующим Повстанческой армией вновь был избран Нестор Махно, начальником штаба — Белаш. Армия получила официальное название — Революционно-повстанческая армия Украины имени батьки Махно. Полустихийное возникновение Повстанческой армии на базе нескольких крестьянских отрядов стало событием, которое подтверждало расчеты анархистов на самоорганизацию и самодеятельность общественных сил.
Со второй половины августа махновцам пришлось вести непрерывные бои с белогвардейцами, которые наступали с Востока. 21 августа махновцы на один день выбили белых из Елизаветграда. Генерал Я. Слащев вспоминал, что Махно умел «быстро формировать и держать в руках свои части, вводя суровую дисциплину. Поэтому столкновения с ним носили всегда серьезный характер, а его подвижность, энергия и умение вести операции приносили ему целый ряд побед». Слащев отмечал, что факт отсутствия у Махно военного образования создал легенду о полковнике немецкого генерального штаба Клейсте, который якобы разрабатывал стратегию махновцев. Махновцы вели ожесточенные бои с белыми, чтобы удержать Помошную. Они будто не замечали, что находятся в тотальном окружении, увязая в нем все больше. В то же время отсутствие тыла давало им возможность широкого маневра.
* * *
15 сентября белые прорвали линию обороны, выйдя в глубокие тылы махновцев, после чего махновский фронт шириной 40 километров распался. Махно, вырвавшись из окружения, решил покинуть опасный район Помошной, поскольку армия в результате 20-дневных боев с белыми осталась без патронов и снарядов. Этот район с его густой железнодорожной сетью ставил махновцев под удары бронепоездов и мобильных отрядов белых. Махно отступил за р. Синюху, решив, что она станет рубежом обороны. Отступая на запад, махновцы рассчитывали достичь расположения войск Петлюры, для того чтобы найти нового союзника, получить тылы, возможность отдыха и источник пополнения боеприпасов.
14 сентября 1919 года махновские полки вошли в Умань, которую уже заняла бригада Сечевых стрельцов из армии УНР. На ст. Христиновка было подписано военное соглашение между махновскими эмиссарами и командованием армии УНР о совместной борьбе против белых при сохранении независимости в политической сфере каждой из договаривающихся сторон. По этому соглашению, махновцы должны были получить от армии УНР 700 тыс. боеприпасов и определенное количество амуниции. Махновцы оставили в лазаретах армии УНР более 3 тыс. своих раненых и больных бойцов. Махновское войско, в соответствии с соглашением, занимало общий фронт шириной 40 км, глубиной 60 км к востоку от Умани. 20 сентября в Жмеринке состоялось подписание политического соглашения и закрепление военных договоренностей. Петлюра поставил махновцам условие не вести анархистской пропаганды в частях армии УНР. Также договорились о том, что в случае общей победы над белыми махновцам будет выделен автономный Запорожский район в составе УНР для построения там «свободного строя».
Несмотря на все разногласия, махновская армия должна была в оперативном порядке согласовывать свои планы с Генштабом армии УНР, аппарат армии УНР брал на себя снабжение махновской армии боеприпасами, амуницией, медикаментами. 20 сентября между махновцами и белыми разгорелись новые бои, части генерала Слащева перешли в наступление против армии УНР на махновском участке фронта. Слащев планировал окружить всю армию Махно в Умани. 25 сентября махновцы начали тотальное наступление на белогвардейцев. Но Волынская группа петлюровцев вынуждена была отступить к Тульчину, а Сечевые стрельцы сдали Умань белым. Махновский участок фронта оказался в полном окружении. Оказавшись в «котле», махновцы начали готовиться к прорыву и рейду кавалерии по тылам белым. Предполагалось после прорыва фронта белых выйти к Днепру. С этой целью всех повстанцев пересадили на телеги или на коней.
Утром 26 сентября белогвардейцы ударили по флангам махновцев. Окружая повстанцев, деникинцы не позаботились о своем тыле, поскольку считали, что махновцы не решатся на наступление. Около восьми часов бой достиг своей кульминации. За оружие взялись и махновцы-штабисты, и штатская обслуга. Махно в утреннем бою участия не принимал, потому что еще раньше направился с отрядом в тыл белых. Выйдя в тыл махновских частей, белые обнажили значительный участок своего фронта, чем немедленно воспользовались махновцы. 27 сентября в два часа ночи они взорвали большое количество морских мин, стремясь облегчить свой обоз. Этот взрыв стал сигналом для общего наступления махновцев. Но части 1-й и 2-й махновских бригад, истратив все боеприпасы, оказались в окружении. В махновском лагере началась паника, все резервы были брошены в бой, однако вражеское кольцо продолжало сжиматься. Но Махно и не думал об отступлении. Он появился на передовой линии со своей «черной сотней» в 300 сабель, ударив по флангу белых. Присутствие батьки подняло боевой дух повстанцев. Собрав их в единый кулак, Махно врезался в самую гущу белых. Теперь деникинцы сами были окружены махновской кавалерией. Несколько групп белых смогли вырваться из окружения, но Махно ринулся им наперерез. Несколько раз в ходе сражения батьке приходилось менять убитых под ним коней, он продемонстрировал невероятную смелость и молниеносную реакцию в принятии тактических решений. После 12 километров преследовании большая часть белых была окружена возле р. Синюхи, и почти всех их махновцы порубили. Белые потеряли убитыми, ранеными и пленными до 6 тыс. человек, половину из которых составляли офицеры.
После победы под Перегоновкой махновцы направились в тыл белогвардейцев, у которых не было ни одного крупного соединения, чтобы остановить Махно. Пути на Екатеринослав, Одессу и Киев были открыты. В оперативной махновской сводке отмечалось, что «офицеры убегают в леса, а поле засеяно трупами и погонами от Умани до Кривого Рога!». Отмечалось также, что «разведка наша, высланная в направлении Александровска, Пятихаток, Екатеринослава, до сих пор врага не нашла».
28 сентября махновские командиры решили возвращаться в Запорожье и тем самым начать «третью революцию» — «Екатеринославщину считать базой Повстанческой армии и революции». Культпросвет махновцев должен был составить программу третьей революции — «Декларацию махновцев» — и отпечатать листовки с призывом ко всеобщему восстанию.
Начиная поход на восток, махновские части выстроились в каре на 40 километров по ширине наступления. Армия Махно была разделена на 3 группы, которые направлялись в тыл белых, находясь на расстоянии 50 километров друг от друга, имея непрерывную связь и таким образом занимая 100 километров фронта. На основе бригад формировались корпуса армии Махно. Левая колонна махновцев, состоявшая из 1 — го Донского корпуса (командир Калашников) должны была пройти 320 километров в направлении Елизаветград — Екатеринослав. Центральной колонне — главным силам армии, возглавляемым самим Махно, — предстояло идти по дороге Верблюжка — Апостолово (350 километров). Правой колонне под командованием Павловского, 2-й Азовский корпус, следовало пройти 315 километров через Бобринец — Никополь. Покрывая по 70–90 километров в день, верхом или на телегах, махновцы представляли собой первую большую мобильную армию.
Успеху рейда способствовало широкое повстанческое движение на Херсонщине и Екатеринославщине. Белогвардейское командование не ожидало махновского наступления и не сумело организовать своевременного сопротивления. К тому же белым генералам было стыдно признаться в преимуществах крестьянской армии, и они дезинформировали ставку, всячески преуменьшая значение махновского прорыва. Командующий Добровольческой армией генерал Май-Маевский 30 сентября заявил, что победа Махно — «это эпизод, который существенного влияния на ход военных действий оказать не может», что Махно «остается добить», что «ни о каком отпоре собранными им отрядами не может быть и речи», а «все банды рассредоточены и уничтожены». Впоследствии Май-Маевский объяснял успехи Махно какими-то фантастическими причинами: «связью с Германией» и получением оттуда «хорошего вооружения» и одновременно «рукой Москвы».
Вести боевые действия с Махно было поручено генералу Ревишину, который разрабатывал эфемерный план окружения и уничтожения батьки, располагая войском, по численности в десять раз меньшим, чем войско Махно. В кольце белых были большие дыры, и сквозь них просачивались отряды повстанцев, которые, в свою очередь, сами окружали белогвардейцев. Слащев писал: «…Махно блестяще сумел воспользоваться пренебрежительным отношением к нему со стороны белой ставки, главкома и, обнаружив отличные организаторские способности, быстро сформировал новые отряды… Бросается в глаза умение Махно действовать не только партизанским, но и регулярным способом и быстро формировать свои части (по меркам Гражданской войны — вообще милицейского характера) и хорошее регулярное войско, которое упорно сражалось…»
