Вести боевые действия с Махно было поручено генералу Ревишину, который разрабатывал эфемерный план окружения и уничтожения батьки, располагая войском, по численности в десять раз меньшим, чем войско Махно. В кольце белых были большие дыры, и сквозь них просачивались отряды повстанцев, которые, в свою очередь, сами окружали белогвардейцев. Слащев писал: «…Махно блестяще сумел воспользоваться пренебрежительным отношением к нему со стороны белой ставки, главкома и, обнаружив отличные организаторские способности, быстро сформировал новые отряды… Бросается в глаза умение Махно действовать не только партизанским, но и регулярным способом и быстро формировать свои части (по меркам Гражданской войны — вообще милицейского характера) и хорошее регулярное войско, которое упорно сражалось…»
Некоторые махновские командиры предлагали действовать против белых небольшими подвижными отрядами. Эти отряды численностью от 500 до 5 тыс. бойцов должны были бы разойтись по всем украинским уездам и сплотить вокруг себя всех недовольных, поднять восстание и подчинить это восстание махновскому движению и единому лидеру. Сторонники этой тактики утверждали, что огромная, в 50 тыс. бойцов, Повстанческая армия нецелесообразна, ее невозможно будет обеспечить всем необходимым при полном отсутствии тыла, военных заводов и других источников снабжения. Да и поддерживать дисциплину и порядок в такой большой армии, состоящей из автономных отрядов с их самоуправными «родителями», было бы просто нереально.
Однако стратегический и организаторский талант Махно как раз и заключался в том, что он добивался невозможного. Батько высказался против распыленной, партизанской тактики ведения войны и настоял на своем: на сохранении мощного военного кулака Повстанческой армии из 4 корпусов и вспомогательных частей — небольших маневровых групп, рассеянных по значительной части территории Украины. Махно считал, что бороться с таким сильным врагом, как белая Добровольческая армия, противостоять Красной армии и оказывать реальное влияние на события в Украине возможно лишь с помощью большой армии под руководством единого штаба.
Махновская Южная колонна, корпус Павловского, до 14 октября заняла Никополь, Каховку, Геническ и Мелитополь.
Эйфория от побед породила мысли о наступлении на Крым. Полки разворачивались в отдельные бригады. Херсонская группа (1 тыс. бойцов) должна была наступать на Николаев — Херсон. Киевская (500 бойцов) направлялась на юг Киевщины для формирования Киевского корпуса. Колонна Калашникова не выполнила полностью своего стратегического задания — только 8 октября она начала осаду Екатеринослава, захватив Славгород и Синельниково.
Наибольших успехов достигла Центральная махновская колонна, где были сконцентрированы главные силы кавалерии и артиллерии. 2 октября эти части захватили Софиевку Белые гарнизоны Александровска и Никополя, силами до 2 тыс. штыков, попытались «ликвидировать махновскую банду». Однако, не рассчитав сил, вынуждены были сами капитулировать. Большинство мобилизованных белыми бойцов этого отряда пополнили ряды армии Махно. Из них Махно сформировал повстанческую группу Матяша (1500 бойцов). Этой группе было приказано держать оборону в районе Пятихатки — Долинск. Основные силы Махно были направлены на штурм Александровска, который защищали батальон белой пехоты, эскадрон кавалерии, несколько рот гимназистов (тысяча бойцов). 5 октября вся конница Махно ворвалась в Александровск. На следующий день конные бригады Щуся и Коляды и 3-й корпус Гавриленко направились из Александровска на восток, 6 октября они с боем заняли Орехов, обошли Екатеринослав с востока, захватили Чаплино и Лозовую. На ст. Пологи махновцы Центральной группы встретились с первым серьезным сопротивлением белых (пехотный полк и 3 тыс. сабель). После четырехчасового сражения махновцы захватили до тысячи пленных и 9 вагонов патронов. Махно во главе Екатеринославского корпуса двинулся дальше на восток.
6 октября из Александровска на восток к Азовскому морю направился махновский Азовский корпус Удовиченко. 8 октября части этого корпуса окружили Бердянск. 2 тыс. белых упорно обороняли город на протяжении пяти часов, но не выдержали махновского давления. Остатки деникинцев бежали на косу, которая уходила в Азовское море на 20 км, где находился так называемый Варшавский арсенал. Махновцы стремились захватить все запасы арсенала, однако случайный пушечный выстрел привел к грандиозному взрыву. От детонации одного склада с минами взорвались все соседние склады. Эти взрывы разорвали несколько сотен белогвардейцев и ликвидировали все боевые запасы. Но и уцелевшие в Бердянске трофеи были значительными: 2 тыс. артиллерийских снарядов, 3 млн патронов для винтовок, 50 пулеметов, 5 броневиков, 16 пушек, аэроплан. Махновская авиация, а была и такая, насчитывала в октябре 1919-го 3 исправных самолета.
Азовский корпус продвигался к Мариуполю, и уже 14 октября повстанцы захватили этот важный промышленный центр. Мариуполь защищала артиллерия английской морской эскадры, которая нанесла махновцам серьезный вред. 15–18 октября махновцы очень интенсивно продвигались в восточном направлении. Тогда 2-я кавбригада махновцев заняла ст. Новоазовск, находившуюся в 65 верстах от Таганрога, где располагалась ставка Добровольческой армии. Махно мечтал захватить Таганрог и выйти в донские степи, чтобы поднять донских и кубанских казаков против их белогвардейских командиров. Махновцы подошли к окраинам ст. Волноваха, где находилась главная артиллерийская база Добровольческой армии. Два эскадрона махновской конницы ворвались в Волноваху, однако не смогли подорвать склады и захватить станцию. Махновцы захватили Юзовку и на протяжении трех дней удерживали город. Повстанцы заняли Павлоград и Новомосковск. Генерал Соколов писал: «Всюду царила паника. Паниковали иностранные миссии, паниковали штабные дамы, некоторые успели эвакуироваться. Спешно собирали офицеров. Говорили, что отряды Махно занимают Мариуполь и что махновцы находятся за 80 верст от Таганрога. Сил, которые могли бы им противостоять, практически нет».
Последним актом победного рейда махновцев можно считать захват губернского центра Екатеринослав. Около трех недель Екатеринослав был осажден махновцами. В штаб Махно прибыла делегация рабочих Екатеринослава с просьбой объединить усилия махновцев и рабочих отрядов (около тысячи бойцов) для захвата Екатеринослава. Члены махновского совета были против штурма Екатеринослава, уверяя, что основные силы следует бросить на восточный махновский фронт, откуда уже наступали белые. Но Махно настоял на немедленном штурме города. 23–27 октября махновцы успешно штурмовали Екатеринослав. Под видом крестьян, которые едут на телегах из окрестных сел на воскресный базар, махновцы пробрались в город, спрятав под капустой и арбузами свои пулеметы и винтовки. Прибыв в центр города и заняв таким образом стратегические пункты в разных частях города, махновцы по условному сигналу начали штурм правительственных учреждений. Пулеметная стрельба в центре города привела к панике среди деникинцев. Одновременно это было сигналом к общему штурму. 28 октября Екатеринослав захватили 4 тыс. махновцев, к которым присоединились отряды рабочих. Сводная дивизия белых и бригада городского дозора бежали в Верхнеднепровск.
С помощью повстанческих отрядов атаманов Кацюры, Келеберды, Блакитного махновский штаб сформировал Средне-днепровскую группу (2,5 тыс. бойцов). Полтавская группа Христового (1500 бойцов) должна была развернуться в Полтавский корпус. В районе Путивля повстанческую борьбу возглавлял анархист Шуба, который одним из первых выдвинул лозунг «Советы без коммунистов». Штаб Махно планировал формирование Черниговской повстанческой группы Шубы из 3 тыс. повстанцев. Боротьбисты Екатеринославщины и Полтавщины в оперативном порядке подчинили свои повстанческие отряды штабу Махно. Кроме Повстанческой армии махновцев, в состав которой на 17 октября входило примерно 60 тыс. бойцов, верховенство Махно и идеологию махновского движения признавали еще около 20 тыс. украинских повстанцев. Повстанческую армию Украины предполагалось переименовать в Украинскую советскую армию, основой которой должны были стать махновцы. Махновцы и боротьбисты считали, что эта армия станет гарантом независимости Советской Украины и ее равноправия в отношениях с РСФСР. В соответствии с соглашением, боротьбистам предоставлялась возможность участвовать в редактировании махновской газеты на украинском языке «Шлях до всш».
10 октября, когда Повстанческая армия, пройдя с боями около 450 км, освободила свои родные земли, Махно решил, что большая часть дела сделана и можно отдохнуть. Он объявил по армии недельный отпуск для 2/3 личного состава, который в то время непосредственного участия в сражениях не принимал. В Гуляйполе и окрестных селах начались свадьбы и празднование победы. Окружение Махно шумно праздновало день рождения батьки. Махно объезжал свои владения, наслаждаясь здравицами в свою честь. «Пьяная неделя» подорвала дисциплину и отвлекла руководство движением от планирования военных операций и организации тыла. К началу белогвардейского контрнаступления многие махновские отпускники еще не вернулись в свои части.
