10 октября, когда Повстанческая армия, пройдя с боями около 450 км, освободила свои родные земли, Махно решил, что большая часть дела сделана и можно отдохнуть. Он объявил по армии недельный отпуск для 2/3 личного состава, который в то время непосредственного участия в сражениях не принимал. В Гуляйполе и окрестных селах начались свадьбы и празднование победы. Окружение Махно шумно праздновало день рождения батьки. Махно объезжал свои владения, наслаждаясь здравицами в свою честь. «Пьяная неделя» подорвала дисциплину и отвлекла руководство движением от планирования военных операций и организации тыла. К началу белогвардейского контрнаступления многие махновские отпускники еще не вернулись в свои части.
В атмосфере широкой поддержки армии махновцев со стороны украинского крестьянства идеологи махновцев провозглашали: «Наши знамена должны развеваться по всей Екатеринославщине, Харьковщине, Полтавщине, в Донецком бассейне <…>, на всей территории Украины, от крайнего севера до крайнего юга». Махно строил еще более фантастические планы: «вышвырнуть деникинскую сволочь с Украины, потом свергнуть в России комиссародержавие, а затем двинуться на Запад».
В начале октября 1919 года белые захватили Курск, Воронеж, Орел. Правительство Ленина уже обдумывало возможность сдачи Москвы и перехода в подполье. В это время власть большевиков спасло снятие с главного участка белого фронта Терской и Чеченской кавалерийских дивизий, кавбригады донских казаков, трех пехотных полков и трех артиллерийских батарей. Все эти силы были брошены против махновцев, которые захватили тылы белых, прервав в важнейший момент снабжение фронта, отрезав черноморские и азовские порты, в которые приходили корабли Антанты. На фронте у Добровольческой армии начались перебои с доставкой боеприпасов, провианта, угля. Транспорты союзников не спасли Деникина в решающую минуту. Соединение фронта и тыла было парализовано махновцами. Поэтому и направил Деникин свои лучшие части на украинское село Гуляйполе, что спасло «столицу мирового пролетариата». Наступление на Москву захлебнулось… Во второй половине октября под Орлом и Воронежем шли сражения, которые решили судьбу всей Гражданской войны. Снятие с фронта для борьбы с Махно 15 тыс. солдат сыграло фатальную роль для Добровольческой армии.
Белые начали контрнаступление против махновцев только 21 октября, когда снятые с «московского» фронта белые части уже прибыли на Донбасс. Был разработан план окружения главных сил Махно путем нанесения ударов с трех сторон: со стороны Волновахи, со стороны Ростова и десант с моря с английских кораблей в тыл махновцев в районе Бердянска и Мариуполя. 5 тыс. махновцев в Мариуполе оказались отрезанными от главных сил. Город обстреливался английской эскадрой. Махновская кавалерия сумела отбиться от нападения деникинцев и отступила в Бердянск. Однако казачья конница изрубила саблями пехоту повстанцев.
29—31 октября продолжались бои за Гуляйполе, где были сконцентрированы махновские резервы (около 10 тыс. повстанцев). Из-за большого скопления повстанческих войск и общего беспорядка Махно не смог организовать хорошей обороны. После сильных морозов началась оттепель, тачанки махновцев, погрязая в болоте, оказались неспособными к маневру. Махно оставил Гуляйполе, чтобы затем снова взять его. Победа была молниеносной, и Махно на несколько дней вернул себе Гуляйполе. Однако, во избежание полного окружения, Махно оттянул все свои силы в Александровск. Махновцы отбивали атаки двух дивизий белых, которые подошли к Александровску. На левом берегу Днепра махновцы оказались прижатыми к воде, это было плохо в стратегическом отношении. 7 ноября под Александровском произошло еще одно крупное сражение той войны. Белые попытались сбросить махновцев в Днепр. Хотя Махно отбил атаки белых на всех участках фронта, его силы не смогли занять главенствующего положения.
6 ноября части Слащева со стороны Пятихаток и бригада Шкуро со стороны Синельниково напали на Екатеринослав. И хотя белых было вдвое меньше, чем махновцев, они сумели захватить город благодаря измене повстанческого атамана Дьяковского, который пропустил белых за свой фронт. Не зная о реальных силах врага, махновский Екатеринославский корпус отступил на 30 км на юг от Екатеринослава. 11 ноября махновцы сдали Александровск. Оказала негативное влияние на обороноспособность города и забастовка металлистов Александровска, и отсутствие нормального тыла и тылового обеспечения. Партизанское войско было неспособно к длительной обороне.
После отступления из Екатеринослава и Александровска под властью махновцев осталась небольшая территория на правом берегу Днепра — вокруг Никополя. На общих собраниях повстанцев было решено любой ценой вернуть Екатеринослав. Махно предпринял три тотальных наступления на Екатеринослав, но они закончились неудачей и привели к значительным потерям. Только 13 ноября, под сильным ливнем, махновцы захватили Екатеринослав. В это же время махновцы осуществили неожиданные атаки на Александровск, Николаев, предместья Херсона. Однако закрепиться в этих городах им так и не удалось.
На протяжении всего этого времени Повстанческую армию разрывали внутренние проблемы, связанные с недочетами при ее формировании и с отсутствием военных специалистов. За считанные дни (11–18 октября) Повстанческая армия выросла в несколько раз: ее пополнили необученные, плохо вооруженные, недисциплинированные крестьяне. Резкое увеличение численности армии подорвало ее организованность, снабжение, сплоченность, связь между частями. Махновские командиры не были готовы командовать махновскими корпусами численностью по 25 тыс. повстанцев, а мелкие повстанческие атаманы стремились к максимальной независимости. Ушедшее в прошлое деление Повстанческой армии махновцев на бригады было заменено делением на корпуса и дивизии с весьма приблизительным составом. Бывали случаи, когда в дивизии было меньше людей, чем в соседнем полку. Корпуса были плохо приспособлены к борьбе, поскольку в полках и дивизиях еще не сложились структуры, обеспечивавшие возможность их взаимодействия. Армия находилась на стадии формирования. Отсутствие промышленной базы, военных заводов влекло за собой хронический дефицит боеприпасов, оружия, амуниции. Армии Махно приходилось рассчитывать лишь на трофеи. Четверть армии в начале октябрьских морозов не имела сапог и теплых вещей. Ранние морозы гнали махновцев с позиций. К середине ноября боеспособными оставались всего 30 тыс. бойцов.
Во второй половине ноября наступление белых по Днепру приостановилось. Ослабление давления белых было связано с началом наступления Красной армии на Харьков. Белая Терская дивизия, противостоящая Махно, была переведена на красный фронт. Донскую бригаду белых передислоцировали в район Елизаветграда, горцы Чеченской дивизии заявили, что они не будут воевать с Махно, и отправились на Кавказ. Казаки-кубанцы, узнав о подавлении на Кубани казачьего движения за независимость, покидали махновский фронт.
Тем временем Красная армия продолжала наступление на Украину и захватила Киев. Генерал Слащев, имея хорошо организованный 3-й корпус (2 тыс. штыков, 1,5 тыс. сабель, 2 бронепоезда, 32 пушки), вытеснил Махно из Екатеринослава. 19 декабря махновцы покинули город, хотя их силы достигали 5 тыс. человек. Однако Махно не смирился с потерей Екатеринослава и пытался на протяжении 5 дней изгнать белых из города. Потеряв самообладание, батько 8 раз отправлял повстанцев в атаку, неизменно идя в первых рядах, но каждый раз атаки захлебывались во встречном огне. В отчаянии он отправлял на смерть все новые и новые полки… Батько стремился вернуть Екатеринослав до появления в этих краях красных. Он рассчитывал, что обладание важным стратегическим центром поднимет его авторитет в отношениях с «приблудами с Севера». Махно, угрожая отставкой, требовал от своих командиров и совета утвердить расстрелы повстанцев за неоправданное бегство, беспорядки, дезертирство. Поражения этого периода надломили Махно физически и морально. В последние дни 1919 года непобедимый батько слег от тифа. Эпидемии тифа и оспы уничтожали бойцов Повстанческой армии.
Между тем с северо-востока к Екатеринославу уже подходили красные войска. Командование белых приказало генералу Слащеву оставить Екатеринослав и сосредоточиться на обороне Перекопа. Части Шкуро также начали покидать восточный участок фронта с махновцами и отошли в район Ростова. На совете махновцев было решено вытеснить из Александровска белых. 25 декабря белые покинули Екатеринослав и начали поход на Крым через район, занятый махновцами. Слащев выбил махновцев из Александровска, который те захватили 25 декабря, но не стал задерживаться в городе и в тот же день двинулся на Крым. Дойдя до Мелитополя, он на несколько суток и оттуда выбил махновцев. 31 декабря повстанцы собрали совет, на котором царила атмосфера угнетенности, безнадежности и отчаяния. Чтобы спасти Повстанческую армию от полного развала, необходимо было, избегая столкновений с белыми, отвести повстанцев в спокойный район и переформировать войска. В полках было по 100 солдат, численность Донского корпуса составляла полтысячи бойцов. В начале января 1920 года махновцы заняли Александровск.
