Между тем, начинался июнь, а о Выговском у князя Трубецкого не было никаких известий…
Отсутствие сведений о Выговском все больше беспокоило Трубецкого. Опытный военачальник, он знал тактику действий стремительного и энергичного гетмана, поэтому не понимал причин того, почему тот три месяца не подает о себе знать и не приходит на помощь осажденному Гуляницкому. Возможно, князь продолжал бы движение дальше к Киеву на соединение с Шереметевым, поручив лишь части своих сил осаждать Конотоп, однако, не располагая сведениями о Выговском, он не рискнул оставить у себя в тылу четыре тысячи казаков конотопского гарнизона.
К несчастью, князь не знал, что в городе уже возникли проблемы с продовольствием и мещане требуют от Гуляницкого сдаться царским войскам. Начались и дезертирства. Сохранилось письмо полковника к Выговскому, в котором он, сообщая о своем отчаянном положении, требует помощи: «уж и силы нашей не стало: такие тяжкие и добро крепкие до нас всякого дня и ночи приступы и добыванья чинят; уже и в ров вкопались, и воду от нас отняли, и место розными промыслы палят огненными ядрами, а мы пороху и пуль не имеем, чем боронитись; также живности у казаков ничего нет, и конми все опали. Смилуйся, смилуйся, добродей, скоро поспеши, и помочь нам давайте… Мы, тут будучи так в тяжкой беде, можем неделю как мочно боронитися, а дале не можем содержатися, будем здатися».
В то же время, просто стоять под городом тоже не имело смысла, поэтому Трубецкой отправил отряд донских казаков на поиски Выговского. Они должны были передать ему письмо, в котором князь в очередной раз предлагал мятежному гетману мир и просил выслать к нему своих послов для переговоров. Но время шло, а о Выговском не было ни слуха, ни духа.
Между тем, внешне непонятное поведение Выговского объяснялось просто: для ведения каких-либо серьезных военных действий у него не хватало сил. В общей сложности он мог рассчитывать едва ли на треть всего Войска Запорожского, только что-то около 16 тысяч казаков продолжали хранить ему верность. С такими силами выступать против князя Трубецкого было явно неразумно, и гетман затаился до поры, ожидая подхода татарской орды во главе с ханом Магомет Гиреем. Первая их встреча состоялась на Крупич-поле (ныне Ичнянский район Украины) примерно в ста верстах к югу от Конотопа. Хан привел с собой около тридцати пяти тысяч ордынцев и теперь, когда объединенное войско союзников насчитывало пятьдесят тысяч человек, можно было бросить вызов царскому полководцу. Серьезность намерений была подтверждена торжественной клятвой с обеих сторон, которую принесли гетман, старшина, полковники и сотники, а также хан, прибывшие с ним султаны и мурзы.
Трубецкой, хотя и не ожидал внезапного нападения со стороны Выговского, но все же разослал во все стороны от своего лагеря довольно крупные отряды, в основном для поисков «языков». Один из таких отрядов, где были запорожцы Силки и наткнулся на казацко-татарское войско под Шаповаловкой. Отряд был разгромлен, сам Силка попал в плен, а Выговский и хан получили исчерпывающую информацию о положении дел в лагере Трубецкого.
Эта стычка произошла примерно в пятнадцати верстах от Конотопа, где дорогу войску союзников преградила болотистая речка Сосновка (Куколка). Переправиться через нее особого труда не составляло, тем более, что переправа там между селами Сосновка и Шаповаловка имелась, но, проведя рекогносцировку местности, гетман и хан пришли к выводу, что широкое поле, раскинувшееся у реки на десяток верст, очень удобно для сражения крупными силами конницы, которой было, где развернуться. Следовало только заранее подготовиться к предстоящей битве и, главное, суметь заманить сюда достаточно крупные силы противника.
Гетманское войско, командовать которым Выговский поручил Степану Гуляницкому, брату командующего обороной Конотопа, скрытно расположилось в вырытых шанцах напротив переправы на некотором удалении от нее, а ордынцы с ханом Магомет Гиреем укрылась в урочише верстах в десяти южнее переправы. Сам Выговский вместе с нуретдин-султаном Адиль Гиреем (сыном хана) во главе небольшого отряда конницы на рассвете 27 июня, переправившись на противоположный берег Куколки, атаковал лагерь Трубецкого.
В виду того, что произошедшее затем сражение в разных источниках трактуется по-разному, особенно в части потерь царского войска, полагаю небезынтересным привести имеющиеся данные о расстановке сил, осаждавших Конотоп и численности войск с обеих сторон.
Царские войска, осаждавшие город, располагались в трех лагерях. С северо-запада разбил свой лагерь князь Федор Куракин, к юго-востоку расположился князь Ромодановский, а основной лагерь Трубецкого разместился к западу. Здесь же находились и казаки гетмана Беспалого, которые большую часть времени на всякий случай патрулировали местность к востоку от города и вокруг всех трех лагерей.
Списочный состав армии Куракина по данным на 1 января 1659 года включал в себя около десятка формирований, общей численностью 6472 человека. В него входил полк князя Семена Пожарского, насчитывающий примерно 1400 всадников и татарский полк князя Семена Львова, числом 329 человек. Армия Ромодановского, согласно списочного состава на 5 июня 1659 года, насчитывала 7333 человека и, наконец, главные силы самого Трубецкого составляли по данным на 11 апреля 1659 года 12 302 человека.
Непосредственно к 27 июня в связи с потерями и отправкой в гарнизон Ромен отряда В. Философова в полку князя Куракина насчитывалось 5000 человек. В июне 1659 к полку князя Трубецкого присоединились: солдатский (усиленного инженерного назначения) полк Николая Баумана, в количестве 1500 человек, рейтарский полк Уильяма Джонстона — 1000 человек, московские и городовые дворяне, и дети боярские — 1500 человек.
Таким образом, общая численность царских войск на момент битвы составляла около 28 600 человек. Отряд гетмана Ивана Беспалого состоял из 6660 казаков. То есть всего под началом Трубецкого находилось примерно 35 тысяч человек.
Коалиция союзников включала в себя:
Силы Состав Численность Войско хана Мехмеда Гирея Капыкулу Сеймены Уланы Отряд Ор-бея (правителя крепости Ор) Отряды крымских родов Седжеут, Барын и Аргын Отряд ногайского рода Мансур Ногайцы Буджакской орды Ногайцы Азовской орды Турецкие янычары Темрюкские черкесы около 3000 около 4000 около 500 около 2000 около 7000 от 5000 до 10 000 около 3000 240 200 Всего: около 30–35 тыс Казацкие полки гетмана Выговского Уманский полк Михайло Ханенко Черкасский полк Фёдора Джулая Кальницкий полк Ивана Вертелецкого Паволоцкий полк Ивана Богуна Белоцерковский полк Ивана Кравченко Поднепрянский полк Остафия Гоголя. Черниговский полк Ионникия (Аникея) Силича Переяславский полк Тимофея Цецюры Всего 16 тыс.
Польско-литовские, а также наемные немецкие, сербские и валашские хоругви общей численностью 3000 человек.
Из состава польского отряда Анджея Потоцкого, прибывшего на помощь Выговскому в декабре 1658 года, под Конотоп отправился только драгунский полк полковника Йожефа Лончинского (около 600 человек в 11 хоругвях). Кроме того, большая часть Черниговского полка находилась в осажденном Конотопе.
27 июня во вторник на рассвете татары Адиль Гирея и казаки Выговского внезапно атаковали лагерь войск Трубецкого, смяв немногочисленные сторожевые конные отряды. Судя по всему, долгая осада Конотопа негативно сказалась на состоянии дисциплины в царском войске: лошади у многих в боевом охранении оказались расседланными и выпасались на лугу, поэтому попали в руки нападавших. Поднялся неизбежный в таких случаях переполох, но все же атаку удалось отразить и даже захватить кое-кого из казаков в плен, видимо, тех, кто и сам намеревался перейти к Трубецкому.
Когда выяснилось, что нападавших не много, было решено организовать их преследование. Трубецкой не склонен был разъединять свои силы, узнав, что против него действуют Выговский и хан, но князь Семен Пожарский настоял на преследовании. Казаки, попавшие в плен, говорили ему о Выговском: «Не гонись, князь, за ним: он нарочно заманивает вас в засаду. С ним много казаков, и сам хан с Ордою, а с ханом славные воины: султаны Нуреддин и Калга, мурзы Дзяман-Сайдак и Шури-бей».