На этой трагической ноте закончился первый этап Конотопской битвы. Вырвавшимся из кольца окружения московским воинам удалось возвратиться в свой лагерь и сообщить князю Трубецкому о случившемся. Главнокомандующий приказал воеводе Григорию Ромодановскому идти на помощь Пожарскому. Но когда его трехтысячный отряд подошел к переправе, дальнейший путь ему преградила вышедшая из своих шанцев пехота Выговского. Узнав о том, что отряд Пожарского уже уничтожен, Ромодановский перешел к обороне переправы на реке Куколка. Трубецкой одобрил его решение и прислал в помощь резервный рейтарский полк полковника Венедикта Змеева в количестве 1200 человек и 500 дворян и детей боярских из воеводского полка Андрея Бутурлина.
Ромодановский, укрепился на правом берегу речки, спешив свою конницу и имея в тылу село Шаповаловку. Несмотря на трехкратное преимущество в живой силе, казакам Выговского не удалось выбить его из этой позиции. Однако, как отмечали, современники, они не особенно и рвались в бой, так как многие были рекрутированы насильно, под угрозой быть отданными с семьями в рабство татарам. Ввиду их низкого боевого духа гетману пришлось больше рассчитывать на польские хоругви. Бой продолжался до самого вечера, но к исходу дня драгунам коронного полковника Йожефа Лончинского и пехотинцам литовского капитана Яна Косаковского удалось все же захватить переправу. Ромодановскому пришлось отступить к лагерю Трубецкого, но не из-за утраты переправы, а потому что хан перешел через болото и речку Куколку, грозя фланговым охватом его отряда. «Татаровя де в то время, зашед с обе стороны, на государевых ратных людей ударили и государевых ратных людей полки и сотни смешали», вспоминали участвовавшие в бою донские казаки Е. Попов и Е. Панов.
В резко изменившейся ситуации главнокомандующему князю Трубецкому пришлось срочно объединять все три лагеря в один, стянув войска Куракина и Ромодановского в свое расположение у села Подлипное. Таким образом, уже 29 июня осада Конотопа была фактически снята, но сейчас важнее было устоять перед натиском татар и казаков Выговского. Весь день продолжалась артиллерийская дуэль, в ночь на 30 июня Выговский решился на штурм лагеря, но его атака была отбита. Сам Выговский был ранен, а его войска и татары в результате контратаки великороссов отброшены за Куколку, оказавшись на позициях, занимаемых ими три дня назад.
Но, несмотря на этот частный успех Трубецкого, общая стратегическая ситуация в корне изменилась. Продолжать дальше осаду Конотопа, имея в своем тылу крупные силы противника, было неразумно, двигаться на соединение с Шереметьевым, фактически оставшись без конницы и подвергаясь постоянным атакам татар, также не имело смысла. Оставался единственный вариант: отступить назад к Путивлю, где находился сильный гарнизон князя Григория Долгорукого.
2 июля Трубецкой начал отступление по направлению к реке Сейму под прикрытием вагенбурга (движущегося обоза, как это делали и запорожцы). Недалеко от Конотопа Выговский и татары вновь предприняли атаку на войско Трубецкого, которая закончилась их новой неудачей. Об этом сражении гетман Беспалый докладывал царю: «к табору, Государь, нашему жестокие приступы неприятели чинили, и, за милостью Божиею… мы отпор давали тем наприятелем и помехи никакие не отнесли, и многих тех неприятелей на отходе и в походе побивали, и пришли, Государь, к реке Сейм дал Бог здоров».
4 июля Трубецкому стало известно, что воевода Долгорукий выступил ему на помощь из Путивля. Однако, князь возвратил его назад, уведомив, что сил для обороны у него вполне хватает. Сам же он начал переправу через Сейм, которая продолжалась до 10 июля. С 4 по 6 июля Выговский и Магомет Гирей пытались артиллерийским огнем помешать переправе, но им это не удалось. По словам упоминавшегося выше толмача Фролова, входившего в состав русского посольства, задержанного гетманом и находившегося в это время в лагере Выговского, в результате атак войска хана и гетмана «обозу ничего не учинили», а потеряли «черкас с 3000 и татар с 500 человек убитыми». По некоторым данным сам Выговский был снова ранен осколком гранаты. Значительную роль в арьергардных боях с выговцами сыграл полковник Николай Бауман, которому за проявленную доблесть, впервые в русской истории по указу царя было присвоено звание генерал-поручика.
Благополучно завершив переправу, 10 июля 1659 года Трубецкой возвратился в Путивль.
Сведения о потерях царского войска в этом, закончившемся неудачей, походе в Малороссию сохранились в московских архивах. «Всего на конотопском на большом бою и на отводе: полку боярина и воеводы князя Алексея Никитича Трубецкого с товарищи московского чину, городовых дворян и детей боярских, и новокрещенов, мурз и татар, и казаков, и рейтарского строю начальных людей и рейтар, драгунов, солдатов и стрельцов побито и в полон поймано 4769 человек», — отмечатся в донесении о потерях.
Основные потери пришлись на отряд князя Пожарского. Пал командующий рейтарским полком шотландец Уильям Джонстон. Почти полностью погиб рейтарский полк Анца Георга фон Стробеля (Фанстробеля), потери которого составили 1070 человек, включая полковника, подполковника, майора, 8 ротмистров, 1 капитана, 12 поручиков и прапорщиков. Войско Запорожское, согласно докладу гетмана И. Беспалого, потеряло около 2000 казаков. На долю кавалерии приходятся главные потери армии, пехота за все время боёв потеряла всего 89 человек убитыми и пленными. Общие потери армии князя Трубецкого за время отступления к Путивлю составили около 100 человек. В шанцах под городом пришлось оставить три осадных мортиры, из которых одна была тяжёлая, четыре осадные пушки «что на земле лежали», 600 ядер и 100 гранат. То есть всего потери Пожарского, включая казаков Беспалого, в сражении с татарами за Куколкой составили примерно 6 500 всадников.
По самым приблизительным подсчетам потери Выговского за все время боев составили около 4 тысяч человек, крымские татары потеряли от 3 до 6 тысяч человек.
Выйдя на рубежи Московского государства, Выговский не стал переходить границу, хотя на этом настаивали командиры его польских наемных хоругвей и хан Магомет Гирей. Свою позицию он объяснял тем, что не намерен развязывать войну с царем Алексеем Михайловичем и удовлетворен изгнанием царских воевод с малороссийской земли. Возможно, Иван Евстафьевич был вполне искренен, хотя многие считали, что он опасается восстания казаков у себя в тылу, если вторгнется в московские пределы. Но все же представляется, что Выговский, уже, как глава Великого Русского Княжества, входящего в состав Речи Посполитой, понимал, что царским правительством вторжение казаков на московские земли может быть расценено, как объявление Польшей войны Московскому государству. Поэтому гетман отошел к Гадячу, но в течение трех недель не мог его взять.
Князь Трубецкой предпринял новую попытку договориться с Выговским о мире, но тот не прерывая с ним переговоров, окончательного ответа не давал и возвратился в Чигирин. Отсюда он продолжал сноситься с Трубецким, вынашивая в то же время планы выступить против Шереметева и изгнать его из Киева. Одновременно он поддерживал контакты с Крымом, рассчитывая в будущем на поддержку хана.
После разгрома князей Пожарского и Львова под Конотопом и вынужденного отступления Трубецкого в Путивль, в Малороссии не осталось больше царских войск, за исключением ратников Шереметева в Киеве. Однако Шереметев каких-либо кардинальных действий против Выговского предпринять был не в силах и ограничился лишь тем, что выжег несколько сел и местечек вблизи Киева, не щадя ни старого, ни малого. К середине лета Выговский оказался полновластным хозяином Малороссии, не встретив нигде серьезного сопротивления за исключением одного Гадяча, который он так и не смог взять.
Внешнеполитическая ситуация также весьма благоприятствовала Выговскому: Москвы он мог не опасаться, пока его поддерживала мощь татарской орды, поляки окончательно стали его союзниками, а серьезных внутренних врагов у него практически не осталось. Однако гетман не учел того обстоятельства, что для малороссийского народа возвращение под власть польских панов было категорически не приемлемо. Не только весь посполитый народ и простые казаки, но и часть старшины не верили в долговечность гадячских статей, резонно полагая, что как только паны укрепятся на Украйне, они о них забудут. Эти опасения были вполне обоснованы, достаточно вспомнить речь Беневского на заседании сейма. Опора Выговского на генеральную старшину и значных казаков сослужила ему плохую службу. Народ в своей массе не разделял его идей и убеждений, предпочитая идти в русле московской политики, и считал гетмана изменником, предавшимся ляхам. Напрасно было искать в этих настроениях «руку Москвы» или объяснять их происками царских воевод — сам народ Малороссии отказал ему в доверии.
