Когда выяснилось, что нападавших не много, было решено организовать их преследование. Трубецкой не склонен был разъединять свои силы, узнав, что против него действуют Выговский и хан, но князь Семен Пожарский настоял на преследовании. Казаки, попавшие в плен, говорили ему о Выговском: «Не гонись, князь, за ним: он нарочно заманивает вас в засаду. С ним много казаков, и сам хан с Ордою, а с ханом славные воины: султаны Нуреддин и Калга, мурзы Дзяман-Сайдак и Шури-бей».
«Давай ханишку! — смеялся в ответ Пожарский: — давай Нуреддина, давай Калгу, давай Дзяман-Сайдака! Всех их …и вырубим и выпленим!»
Видимо, Трубецкой то ли не до конца поверил пленным казакам о численности войск Выговского и хана, то ли рассчитывал, что в случае столкновения с превосходящими силами противника, Пожарский повернет назад и успеет укрыться в лагере, но, в конечном итоге, он поручил князю вместе с Семеном Львовым перейти на рассвете 28 июня переправу у Сосновки и атаковать неприятеля. Всего под их начало было выделено примерно 4000 конницы (в том числе, два рейтарских полка) и 2000 казаков гетмана Беспалого с полковниками Григорием Ивановым и Михаилом Козловским.
Но, к сожалению, острота ума отважного князя Пожарского уступала остроте его сабли.
Конница Адиль Гирея и немецкие драгуны Выговского находились на противоположном берегу Куколки. Переправившись туда через гать и болото, Пожарский с ходу их атаковал, обратив в бегство. Отступая, татары и драгуны удалялись все дальше к юго-востоку вдоль реки. Увлеченный погоней Пожарский преследовал их на протяжении почти десяти верст. Проскочив урочище Пустая Торговица, он не заметил, как из лесу в долине тремя огромными массами выступила тридцатитысячная крымская орда, атаковавшая его с тыла. Удар татар был столь стремителен, что Пожарский даже не сумел повернуть свою конницу, чтобы встретить противника с фронта. Из приданных Пожарскому рейтар только один полк (полковника Фанстробеля) сумел повернуть фронт и дать залп из карабинов прямо в упор по атакующей татарской коннице. Однако, это не смогло остановить ордынцев, и после короткого боя полк был истреблён. Татары Адиль Гирей также прекратили бегство, развернувшись фронтом к своим преследователям, и вступили в сражение. Обладая пятикратным численным преимуществом, татарам, плотным кольцом охватившим московское войско, было не сложно завершить его разгром. Погибли и казаки гетмана Беспалого, который позже докладывал Алексею Михайловичу: «…на том, Государь, бою при князь Семёне Петровиче Львове и князе Семёне Романовиче Пожарском всех смертно побито, насилу, Государь, через войска Выговского и татарские несколько десятков человек пробилися в войско до табору». Сам князь Семён Пожарский, до последней возможности сражаясь с врагами, «многих… посекаша и храбрство свое велие простираше», попал в плен.
С.М. Соловьев, а также авторы сборника «Самые знаменательные войны и битвы России» приводят данные о потерях великороссов в этом сражении в количестве 30 тысяч человек, некоторые современные украинские исследователи увеличивают их чуть ли не вдвое. Однако «Самовидец» полагал, что потери русских составили от 20 до 30 тысяч человек. Но и эти данные многократно завышены. Во-первых, у Трубецкого вообще не было и не могло быть такого количества конницы. Во-вторых, есть сведения, основанные на документах, о том, что Трубецкой за весь поход потерял не более 6–7 тысяч человек, да и армия его была не столь огромной, как об этом сообщает С.М. Соловьев. Южнорусским летописям вообще в этом плане доверять трудно, так как они приводят поистине фантастические подробности сражения. Например, сообщается, что укрывавшиеся в шанцах казаки после перехода Пожарского через переправу, выкосили луг и побросали в воду траву. Она образовала нечто вроде плотины и вода залила все поле, превратив его в болото, что и не позволило коннице Пожарского переправиться обратно. На самом деле казаки Выговского в уничтожении отряда князя вовсе и не участвовали. Их задачей было отрезать путь к переправе, если бы Пожарскому удалось разгадать замысел противника. Само сражение князя с татарами произошло в десяти верстах к юго — востоку от казацких шанцев. Никакой травы не хватило бы для того, чтобы залить все это пространство водой с помощью импровизированной гребли.
Согласно малороссийским летописям («Лiтопис» Самуила Величко и «Самовидец»), а также свидетельству очевидцев, Пожарский и, будучи пленен, не изменил своему буйному нраву. Представ перед ханом, он обругал его матерной бранью и плюнул ему в лицо, за что и был тут же обезглавлен. Правда, московский толмач Фролов, присутствовавший при казни Пожарского, сообщил другую причину ханского гнева на князя — за его поход на Азов несколько лет назад. Об этом же позднее рассказал князю Трубецкому и сотник Нежинского полка Забела, присутствовавший при казни Пожарского, «хан росспрашивал окольничего князя Семена Романовича про татарский побой, а какой побой, того неведомо, и околничей де князь Семен Романович хану говорил противно и изменнику Ивашку Выговскому измену иво выговаривал при хане ж. И за то де хан околничего князя Семена Романовича велел перед собою стять.» Князю Львову была сохранена жизнь, но, спустя несколько недель, он умер от болезни. Вместе с князем Пожарским хан в ярости приказал изрубить и других знатных пленников. В числе их, якобы, был сын знаменитого Прокопия Ляпунова, Лев, Е.А.Бутурлин и несколько полковников, а всего 249 человек.
Пожарский явил себя настоящим великорусским народным богатырем. Народная память оценила это и передала его подвиг потомству в песне.
За рекою, переправою, за деревнею Сосновкою,
Под Конотопом под городом, под стеною белокаменной,
На лугах, лугах зеленых,
Тут стоят полки царские,
Все волки государевы,
Да и роты были дворянские.
А издалеча, из чиста поля,
Из того ли из раздолья широкого,
Кабы черные вороны табуном табунилися, —
Собирались, съезжались калмыки со башкирцами,
Напущалися татарове на полки государевы;
Они спрашивают татарове
Из полков государевых себе сопротивника.
А из полку государева сопротивника
Не выбрали ни из стрельцов, ни из солдат молодцов.
Втапоры выезжал Пожарский князь, —
Князь Семен Романович,
Он боярин большой словет, Пожарской князь, —
Выезжал он на вылазку
Сопрогив татарина и злодея наездника:
А татарин у себя держал в руках копье острое,
А славной Пожарской князь
Одну саблю острую во рученьке правыя.
Как два ясные сокола в чистом поле слеталися,
А съезжались в чистом поле
Пожарской боярин с татарином.
Помогай Бог князю Семену Романовичу Пожарскому —
Своей саблей острою он отводил острое копье татарское,
И срубил ему голову, что татарину наезднику,
А завыли злы татарове поганые:
Убил у них наездника, что ни славнаго татарина.
А злы татарове крымские, они злы, да лукавые,
Подстрелили добра коня у Семена Пожарского,
Падает окорачь его доброй конь.
Воскричит Пожарской князь во полки государевы:
«А и вы солдаты новобранные, вы стрельцы государевы.
Подведите мне добра коня, увезите Пожарского;
Увезите во полки государевы».
Злы татарове крымские, они злы да лукавые,
А металися грудою, полонили князя Пожарского,
Увезли его во свои степи крымския
К своему хану крымскому — деревенской шишиморе.
Его стал он допрашивать:
«А и гой еси, Пожарской князь,
Князь Семен Романович!
Послужи ты мне верою, да ты верою-правдою,
Заочью неизменою;
Еще как ты царю служил, да царю своему белому,
А и так-то ты мне служи, самому хану крымскому, —
Я ведь буду тебя жаловать златом и серебром
Да и женки прелестными, и душами красными девицами».
Отвечает Пожарской князь самому хану крымскому:
«А и гой еси крымской хан — деревенской шишимора!
Я бы рад тебе служить, самому хану крымскому,
Кабы не скованы мои резвы ноги,
Да не связаны были руки во чембуры шелковые,
Кабы мне сабелька острая!
Послужил бы тебе верою на твоей буйной голове,
Я срубил бы тебе буйну голову!»
Вскричит тут крымской хан — деревенской шишимора:
«А и вы, татары поганые!
Увезите Пожарского на горы высокие, срубите ему голову,
Изрубите его бело тело во части во мелкия,
Разбросайте Пожарскаго по далече чисту полю».
Кабы черные вороны закричали, загайкали, —
Ухватили татарове князя Семена Пожарскаго.
Повезли его татарове они на гору высокую,
Сказнили татарове князя Семена Пожарскаго,
Отрубили буйну голову,
Изсекли бело тело во части во мелкия,
Разбросали Пожарского по далече чисту полю;
Они сами уехали к самому хану крымскому.
Они день, другой нейдут, никто не проведает.
А из полку было государевы казаки двое выбрались,
Эти двое казаки молодцы,
Они на гору пешком пошли,
И взошли ту-то на гору высокую,
И увидели те молодцы: — то ведь тело Пожарскаго:
Голова его по себе лежит, руки, ноги разбросаны,
А его бело тело во части изрублено
И разбросано по раздолью широкому,
Эти казаки молодцы его тело собрали
Да в одно место складывали;
Они сняли с себя липовый луб,
Да и тут положили его,
Увязали липовый луб накрепко,
Понесли его, Пожарскаго, к Конотопу ко городу.
В Конотопе городе пригодился там епископ быть.
Собирал он, епископ, попов и дьяконов
И церковныих причетников,
И тем казакам, удалым молодцам,
Приказал обмыть тело Пожарскаго.
И склали его тело бело в домовище дубовое,
И покрыли тою крышкою белодубовою;
А и тут люди дивовалися,
Что его тело в место сросталося.
Отпевавши надлежащее погребение,
Бело тело его погребли во сыру землю,
И пропели петье вечное
Тому князю Пожарскому.
(Древн. стих. собр. Киршею Даниловым.)
На этой трагической ноте закончился первый этап Конотопской битвы. Вырвавшимся из кольца окружения московским воинам удалось возвратиться в свой лагерь и сообщить князю Трубецкому о случившемся. Главнокомандующий приказал воеводе Григорию Ромодановскому идти на помощь Пожарскому. Но когда его трехтысячный отряд подошел к переправе, дальнейший путь ему преградила вышедшая из своих шанцев пехота Выговского. Узнав о том, что отряд Пожарского уже уничтожен, Ромодановский перешел к обороне переправы на реке Куколка. Трубецкой одобрил его решение и прислал в помощь резервный рейтарский полк полковника Венедикта Змеева в количестве 1200 человек и 500 дворян и детей боярских из воеводского полка Андрея Бутурлина.
