По мнению царского окружения, новые условия переяславского договора должны были в какой-то мере изменить ситуацию в Малороссии и дать возможность сосредоточиться на решении задач по заключению мирного договора со шведами. В этом вопросе Карл Х, уже вступивший в переговоры о мире с Польшей, легко пошел навстречу Москве, так как воевал еще и с Данией, а к Московскому государству у него никаких претензий не было.
Однако, хотя переговоры со Швецией проходили в целом успешно, они явно запоздали. Постепенно поднимающаяся из руин после трех перенесенных ею войн, Речь Посполитая набирала новые силы и отнюдь не собиралась мириться с тем, что Малороссия возвратилась в московское подданство.
Если на дипломатическом поприще полякам в последние годы и удалось достичь серьезных успехов, заставив царя поверить в реальность его избрания королем Речи Посполитой, то все же на театре военных действий преимущество сохранялось на стороне Москвы. За четыре года войны московские воеводы фактически заняли всю Литву и большую часть Белоруссии. Несмотря на измену Выговского, удалось удержать за собой и Малороссию. В начале 1660 года воевода князь Иван Хованский взял крепость Брест, а стольник Семен Змеев нанес поражение полякам под Слуцком. Однако, с этого времени военное счастье изменило Москве и инициатива постепенно стала переходить к польско-литовской стороне.
Весной 1660 года Польша заключила со Швецией Оливский мир, вопрос о котором был решен еще в конце предыдущего года, и приобрела возможность усилить восточную группировку своих войск. Уже в начале марта коронный обозный Анджей Потоцкий вместе с Выговским стали вести наступательные действия в районе Могилева (на Днестре), но, правда, без особых успехов. Однако, в скором времени на соединение с ними должен был подойти коронный гетман. Получив сообщение о предполагаемом наступлении поляков на Украину, Шереметев решил выступить им навстречу. Помимо собственных войск к нему присоединились 11 казацких полков во главе с наказным гетманом Тимофеем Цецурой. Имея под своим началом 60-тысячное войско, Шереметев летом 1660 года стал выдвигаться на Волынь. На этом операционном направлении ему противостоял коронный гетман Станислав Потоцкий с 10-тысячной армией. Одновременно Юрий Хмельницкий отправил на Запорожье Черкасский и Каневский полк, а также Ивана Серко с 5000 охотников для нападения на Крым, чтобы не дать возможность хану с ордой оказать помощь Польше. Аналогичное повеление царя Алексея Михайловича поступило и донским казакам. По царскому же указу для охраны малороссийских городов выступил окольничий князь Осип Щербатый и один из воевод Ромодановского Петр Скуратов. В их задачу входила оборона Киева и прилежащих местечек на время отсутствия Шереметева.
Казалось бы, удача сопутствует московской стороне и можно было рассчитывать одновременными ударами с северо-востока и юго-запада нанести полякам серьезное поражение. Однако 18 июня объединенное польско-литовское войско во главе с Сапегой, Чарнецким, Полубинским и Кмитицем само нанесло в районе Борисова сильное поражение войскам князя Хованского, заставив его отступить к Полоцку.
Тем временем Шереметев начал выдвижение по направлению ко Львову, а Юрий Хмельницкий с 25-тысячным казацким корпусом по договоренности с ним двигался в том же направлении параллельным курсом. Разведка в московском войске, по-видимому, отсутствовала и по этой причине Шереметев не имел сведений о том, что к коронному гетману Станиславу Потоцкому, стоявшему у местечка Любар, присоединился маршал Любомирский и 60-тысячная орда буджакских татар, подошедшая со стороны Силистрии. Ввиду превосходства противника в живой силе, московский воевода вынужден был перейти к обороне и в течение 5 и 6 сентября, став укрепленным лагерем, отбивал атаки поляков и татар. В этих боях он потерял 1500 своих ратников и 200 казаков, но ситуацию осложнило отсутствие в его войске провианта. Чтобы избежать голода, он вынужден был отправить трехтысячный отряд на поиски продовольствия, однако отряд был перехвачен татарами, частично пленен, а частично уничтожен.
Вместо того, чтобы сразу отступить к Чуднову и укрепиться в нем, Шереметев, рассчитывая, по-видимому, на помощь от Хмельницкого, продолжал еще в течение десяти дней оставаться на месте, предпринимая бессмысленные вылазки против поляков. Наконец, когда казаки, едва не взбунтовавшись, уже намеревались в ночь на 16 сентября уйти самостоятельно, он уговорил их остаться до утра, так как из принятых в те времена понятий воинской чести, не хотел скрыться от неприятеля тайком. На рассвете в виду неприятеля воевода начал отступление в направлении Чуднова. Его войска под прикрытием вагенбурга отходили в полном порядке, отражая атаки противника, тем не менее, по ходу отступления боярин потерял 400 телег и девять пушек. Конечно, быстро двигаться он не мог, поэтому поляки обошли его и заняли удобную позицию у Чуднова, захватив замок и высоты над городом. Все же Шереметеву удалось в его окрестностях разжиться провиантом и он разместил свой лагерь в не очень удачном месте на равнине неподалеку от городских стен. Поляки попытались взять его лагерь штурмом, но были отброшены, а Шереметев, продолжал укреплять свой стан, ожидая помощи от Юрия Хмельницкого.
О том, что гетман Хмельницкий на подходе для поляков не было тайной. Потоцкий остался охранять обложенного со всех сторон Шереметева, в тылу которого находилась речка Тетеря, а Любомирский скрытно выступил навстречу запорожскому гетману и встретил его под Слободищем в нескольких верстах от Чуднова. Хотя появление Любомирского и оказалось для казаков неожиданностью, они в завязавшемся бою отнюдь не потерпели поражения. Правильно будет сказать, что противники оказались равными по силе и после первого столкновения остановились друг против друга, не считая себя побежденными. Безусловно, казаков тревожил в первую очередь вопрос: где Шереметев?
Ответ на него был получен практически сразу. Хмельницкому поступила грамота от Выговского, находившегося при Любомирском, в которой он сообщал, что Шереметев разбит, уничтожить остатки его войска не составит труда, а Хмельницкого, если он сложит оружие и встанет на сторону Речи Посполитой, король простит.
Хотя в грамоте Выговского относительно поражения Шереметева в целом сообщалась правда, положение боярина, как и самого Хмельницкого было отнюдь не безнадежным. Если бы оба войска, стоявшие друг от друга на расстоянии нескольких верст, соединились, они могли бы рассчитывать, по меньшей мере, на беспрепятственное отступление к какой-нибудь сильной малороссийской крепости. Вполне возможно, что в этом случае они могли бы приступить и к активным боевым действиям, ведь их объединенное войско насчитывало бы порядка 70 тысяч, даже с учетом потерь, понесенных Шереметевым.
В отсутствие Любомирского, московский воевода предпринял попытку напасть на Потоцкого и пробиться на соединение с Хмельницким, однако коронный гетман сумел отбить его атаки, а вечером к нему опять присоединился и Любомирский. Если бы Хмельницкий последовал за ним и пришел на помощь Шереметеву, они, без сомнения, одержали бы победу, но гетман остался на месте и вступил с поляками в переговоры.
4 октября 1660 года Шереметев сделал еще одну отчаянную попытку вырваться из окружения, но, потеряв убитыми 3000 человек, вынужден был вернуться в лагерь. Хмельницкий же, оставаясь безучастным свидетелем происходящего, на следующий день прислал в польский стан предложения о мире.
8 октября он явился к полякам лично, а 9 октября направил письмо Цецуре, призывая его перейти на сторону короля. Юрий Хмельницкий знал, что перяславский полковник обижен на царское правительство за то, что не был вознагражден за мятеж против Выговского и надеялся, что честолюбивый Цецура оставит Шереметева со своими казаками.
Действительно, его расчет оказался верным.11 октября гетман получил ответ, в котором полковник писал, что отделится от Шереметева, если удостоверится о том, что гетман свободен и находится в польском стане. Хмельницкий выехал на возвышенное место, став под бунчуком. Увидев его, Цецура с 2000 казаков вырвался из табора и направился к Хмельницкому. Татары не поняли в чем дело и вступили с ним в бой. Пока поляки сумели вмешаться и объяснить, что происходит, казаки потеряли около 200 человек.
Хотя большая часть казаков оставалась с Шереметевым, измена Цецуры произвела на боярина тягостное впечатление. Больше помощи ждать было не от кого и надеяться не на что. Воевода оборонялся еще две недели, а затем 23 октября 1660 года вступил в переговоры с поляками.
В конечном итоге, чудновское дело закончилось тем, что Шереметев вынужден был сдаться. Поляки передали его татарам и затем в Крыму он провел долгие 22 года.
Известия о разгроме непобедимого прежде Шереметева, потери крупнейшего контингента московских войск в Малороссии и измене запорожского гетмана в Москве были восприняты очень болезненно. К тому же, почти одновременно 24–26 сентября у села Губарево в Белоруссии от Сапеги с Чарнецким потерпел поражение князь Юрий Долгорукий с 25-тысячным войском, а в начале октября эти же польские военачальники разгромили 12-тысячный отряд князя Хованского, высланный на помощь Долгорукому.
