В тюрьме он старался казаться набожным, скромным и послушным. Он сумел расположить начальство в свою пользу, также любили его и арестанты.
Он был судим как «казак безызвестный Емельян Иванов по губернаторской экспедиции». Такая отметка в списке была сделана в ожидании решения участи Пугачева на представление губернатора, полагавшего бить его кнутом и сослать в Сибирь. Императрица 6-го мая приказала наказать Пугачева плетьми и послать «как бродягу и привыкшего к праздной и предерзостной жизни в город Пелым, где употреблять его в казенную работу такую, какая случиться может, давая за то ему в пропитание по три копейки на день».
10-го мая князь Вяземский письмом на имя казанского губернатора сообщил высочайшее повеление, но пока оно достигло по назначению, преступника не было уже в Казани.
Пугачев бежал не один, а с другим арестантом, по прозванию Дружининым.
У Пугачева в голове давно уже зрела мысль бежать, он выжидал к тому случая и сговорился с Дружининым.
Однажды, сидя в остроге, Пугачев и Дружинин были поражены ужасным видом проведенного мимо них только что наказанного кнутом за смертоубийство колодника Новоселова.
— Что, брат Емелька, — говорил Дружинин, того и смотри, что нас с тобою так же выведут да пороть станут.
— Что же делать, — ответил Пугачев, — разве бежать отсюда?
— Да как же бежать-то и куда?
— А вот как бежать: нас для работы гоняют на Арское поле, а теперь в реке полая вода, так, когда караул будет не велик, сядем мы в судно да и были таковы.
— Ну, а куда же мы побежим?
— Прямехонько выедем на Иргиз, — отвечал Пугачев.
Дружинин согласился и решился воспользоваться тем, что к нему допускали в острог для свидания семнадцатилетнего сына Филимона и жену Домну Степановну, поселившуюся в Казани и проживавшую в разных семействах родственников, преимущественно же у свояка Дружинина, священника Благовещенского собора Ивана Ефимова.
Объявив им о своем намерении бежать из острога, Дружинин поручил сыну купить лодку, и хотя последний исполнил приказание отца, но арестанты не могли найти удобного случая к побегу, а между тем вода в реке спала, и намерение их осталось неисполненным. Желание вырваться на волю и избежать наказания было, конечно, настолько сильно, что Пугачев и Дружинин стали изыскивать средства, как бы бежать сухим путем.
— Пешим бежать никак нельзя, — говорил Пугачев, — а надобно непременно купить лошадь.
— Конечно, надо, — отвечал Дружинин.
— А деньги-то где?
— Лошадь-то я куплю; только, когда мы уйдем из острога, куда денемся?
— Мало ли места, куда можно бежать: на Яик, на Иргиз, а не то на Дон… Об этом ты уж не пекись, найдем дорогу, лишь бы только отсюда выбраться. Только вот что: не под-говоря с собой каторжного солдата, уйти нам будет не только трудно, но и невозможно.
Дружинин разделял мнение своего товарища, и тогда же решено было, что он купит лошадь, а Пугачев подговорит к побегу одного из караульных солдат. Выбор пал на солдата Григория Мищенку, недавно зачисленного на службу из числа выведенных из Польши беглых дезертиров.
— А что, служивый, — говорил ему однажды, посмеиваясь и как бы шутя, Пугачев, — служить ли ты здесь хочешь или бежать на волю?
— Я бы давно бежал, — отвечал Мищенко, — да не знаю куда… Видишь ли, далеко ушел я от своей стороны-то.
— Бежим со мной, да вот с этим человеком, — говорил Пугачев, указывая на Дружинина.
— Пожалуй, я готов с вами бежать, куда хотите, — отвечал Мищенко.
Все было подготовлено Емелькой Пугачевым к побегу. Одно ему осталось — купить лошадь.
Соучастник Пугачева Дружинин поручил это дело, то есть обзавестись лошадью, своему сыну, Филимону.
— А зачем тебе, батя, лошадь? — спросил семнадцатилетний Филимон у Дружинина.
— Аль не знаешь?
— И то не знаю, батя.
— Ведь я с Пугачевым бежать задумал, вот и нужен нам конь.
— Ох, батя, не дело ты задумал.
— А ты поучи отца-то.
— Не дело, говорю, батя; ведь бежать вам не дадут, изловят обоих. Вы в ответе будете и я, и с меня взыск. Нет, как хочешь, коня покупать я не стану, — решительным голосом проговорил молодой парень Филимон.
— А я прикажу тебе! — крикнул на него отец.
— Приказа твоего, батя, я не послушаю.
— Я заставлю! — грозно крикнул на него Дружинин.
— Эх, батя, батя, не по Божьему ты живешь, на худое сына учишь.
— Молчать, пащенок! Ты должен исполнять мою отцовскую волю.
— Кажись, я и исполнял всегда, жаловаться тебе на меня, батя, нечего. Доселе я тебе послушным сыном был, все твои приказы исполнял нерушимо.
— Исполни и теперь, Филимон, помоги отцу из неволи выбраться, — уже мягким голосом проговорил Дружинин, стараясь уговорить сына относительно покупки лошади.
Филимон не соглашался. Тогда Дружинин стал грозить ему проклятием.
— Страшной клятвой прокляну, если не купишь коня.
Филимон был богобоязненный парень: угроза проклятия страшно его напугала.
— Батюшка, родной, не кляни. Все по твоему сделаю, только не кляни ты меня.
На другой день Филимон, придя в острог, сказал отцу, что конь и телега приготовлены и стоят на дворе у попа Ивана Ефимова. Дружинин сообщил о плане своего побега Емельке Пугачеву.
План этот был принят, и Дружинин, отдав соответствующие приказания сыну, приказал жене с остальными детьми ехать не в пригород Алат, а в лежавшую вблизи от него татарскую деревню Черши.
— Ну, Пугачев, — говорил он дня через четыре, — я сыну своему приказал, чтобы сегодня приезжал к церкви и нас бы смотрел у попова двора, так попросимся мы теперь у офицера.
— Хорошо, — отвечал Пугачев, и оба арестанта в 8 часов утра, 29-го мая, отправились к караульному офицеру, прапорщику Зыкову.
Арестанты просили отпустить их к священнику Ивану Ефимову, для прошения милостыни, но так как большая часть конвойных была отпущена на работу с арестантами и в остроге оставалось мало солдат, то Зыков отказал в их просьбе и обещал отпустить после, когда колодники возвратятся с работы. Часу в десятом утра Пугачев и Дружинин снова обратились с просьбой, и тогда прапорщик Зыков, назначив к ним конвойных Дениса Рыбакова и пожелавшего сопровождать их солдата Григория Мищенко, приказал им далее объявленного священника с теми колодниками никуда не ходить и через полчаса быть обратно на тюремном дворе. Приказание это не было исполнено, и трое из отпущенных не возвратились, а четвертый пришел в девятом часу вечера совершенно пьяный.
Придя в дом священника Ефимова и поздоровавшись с ним, Дружинин вынул несколько денег из кармана и просил попа послать за вином, пивом и медом, говоря, что желают выпить от тоски. Выпив по две чарки вина и по стакану пива и меду, Пугачев и Дружинин подпаивали больше солдата Рыбакова, как человека, не знавшего о намерении их бежать. Когда Рыбаков совсем опьянел, тогда они попрощались со священником и сказали, что пойдут на тюремный двор.
Проводив гостей до ворот, священник запер их и возвратился домой, а они четверо отправились далее и, отойдя несколько шагов, увидели кибитку с лошадью: которою правил сын Дружинина, Филимон. Чтобы Рыбаков не догадался, Дружинин закричал сыну:
— Эй, ямщик, что возьмешь отвезти в кремль?
— Пять копеек.
— Ну, постой, отвези.
Филимон подъехал, а Пугачев и Дружинин посадили сперва пьяного Рыбакова в телегу, потом сели сами с Григорием Мищенко и, закрыв кибитку рогожей, поехали по большой казанской дороге. Как ни был пьян Рыбаков, но, отъехав верст восемь от Казани он очнулся?
— Что, брат, так долго едем? — спросил он у Пугачева.
— А вот видишь, — говорил Емелька шутя, — кривою дорогою везут.
Отъехав еще с полверсты, кибитка остановилась не далеко от дворцового села Царицына. Дружинин взял в охапку пьяного Рыбакова, высадил его из кибитки, а сами они, ударив по лошади, поехали по большой дороге. Пьяный Рыбаков добрел до села Царицына и упал близ управительского дома. Здесь он пролежал до тех пор, пока управитель Петр Кондратьев, растолкав его, спросил, какой он команды и как попал в село?
Не понимая, где он находится, Рыбаков отвечал только, что идет в Казань, но не знает дороги и просил дать ему подводу.
Кондратьев подводы ему не дал, а советовал идти пешком по большой дороге.
— Там, — сказал Кондратьев, — за беспрерывно едущими разными людьми тебе легко будет дойти до Казани, — ты к команде явиться можешь.
Рыбаков побрел и в 9 час вечера явился к тюремному караульному офицеру, который лишь на другой день донес о побеге двух арестантов.
Известие, полученное в Петербурге о побеге Пугачева, произвело более сильное впечатление, чем в Казани, и было оценено по достоинству.