Попытаемся ответить на этот вопрос, прежде всего, определившись с тем, какую же дату его рождения считать истинной. Представляется, что скорее всего, будущий гетман родился в 1644 году, так как известно, что он в юности служил при дворе короля Яна — Казимира комнатным дворянином (пажем). Если правда, что его отец был казаком в белоцерковском полку, то это могло произойти не ранее осени 1659 года, после гадячских статей. Фактически же его служба при короле началась, по-видимому, позднее, то есть примерно в 1662–1663 годах в возрасте 17–18 лет. Н.И. Костомаров полагал, что в это время и король, и его сановники вынуждены были уважать малорусскую народность и православную веру, соглашаясь на то, чтобы некоторая часть детей правобережной казацкой старшины, выходцев из русской шляхты православного вероисповедания, служила при дворе короля. Если это так, то Степан Мазепа был не простым казаком, а как минимум, принадлежал к казацкой старшине и был выходцем из какого-то шляхетского рода, возможно, тех же Колединских. Это тем более вероятно, что согласно Н.И.Костомарову, у матери Ивана Степановича на Волыни было свое имение и, таким образом, она сама могла принадлежать к роду Колединских. Но есть и другое объяснение того, почему Мазепа носил двойную фамилию. Известно, что позднее во время службы у Дорошенко он женился на богатой шляхтянке и, вполне возможно, присоединил ее фамилию к своей.
Служба при королевском дворе для казацкого сына, пусть даже выходца из мелкопоместной шляхты, исповедующего греческую религию, при тогдашнем господстве католического фанатизма вряд ли могла оказаться легкой и беззаботной. В окружении сыновей знатных шляхтичей, также являвшихся королевскими пажами, молодой Мазепа выглядел белой вороной. Постоянные издевательства и насмешки с их стороны привели к тому, что однажды молодой и горячий юноша, не сдержался, обнажив против одного из насмешников шпагу. Подобный поступок в королевском дворце мог закончиться для Мазепы даже смертью, но Ян-Казимир, которому доложили о происшедшем, не счел необходимым применить к молодому человеку смертную казнь. Он был удален из дворца в имение матери, где и проживал некоторое время.
Иван был красивым юношей, получившим хорошее образование в каком — то из польских училищ. Он хорошо владел польским, русским и немецким языками, знал латынь. Служба при дворе короля придала его манерам внешний лоск, он научился придворной ловкости и обходительности с дамами, поэтому, стоит ли удивляться, что между ним и молодой женой соседа его матери пана Фальбовского возник бурный роман. Закончился он тем, что ревнивый муж однажды велел своим слугам раздеть героя-любовника донага, привязать к лошади и в таком виде Мазепа явился домой. Правда, современные историки подвергают данный факт сомнению, но как бы ни было в действительности, именно в этот период он присоединился к казакам.
По всей видимости, это произошло не ранее середины 1663 года, так как начал свою службу будущий гетман при Павле Тетере. При его образованности и знании придворных манер, Мазепе не составило большого труда быстро продвинуться вверх по служебной лестнице. К 30 годам при гетмане Дорошенко он стал генеральным писарем и в 1674 году был направлен правобережным гетманом в Переяславль на раду, где перед Иваном Самойловичем от его имени предлагал заключить мировое соглашение и перейти в московское подданство. К этому времени Мазепа уже был женат на какой-то богатой шляхтянке и, благодаря своей должности, стал известен в казацкой среде.
В том же 1674 году Дорошенко направлял Мазепу в Константинополь к султану с просьбой о помощи, но в пути тот был перехвачен Иваном Серко. Запорожский кошевой атаман отобрал у него гетманские грамоты, а самого Мазепу отправил в Москву.
Хитрый и умный бывший королевский придворный, сумел расположить к себе даже самого Артамона Сергеевича Матвеева, который допрашивал его о целях поездки в Константинополь. Мазепа убедил боярина, что лично он расположен к Москве и сам Дорошенко также готов перейти в московское подданство. Закончилось все дело тем, что он был представлен Алексею Михайловичу, а затем с царскими грамотами отпущен к Дорошенко.
Однако прозорливый генеральный писарь к этому времени уже ясно осознавал, что дело Дорошенко проиграно, а утрата им гетманской булавы лишь дело времени. Поэтому, прибыв к Самойловичу, он на западный берег Днепра не поехал, получив разрешение поселиться вместе с женой на Левобережье. Спустя некоторое время супруга его умерла и, едва перешагнув тридцатилетний рубеж, Мазепа остался вдовцом.
Первое время он находился непосредственно при гетмане, занимаясь воспитанием его детей, а затем Самойлович пожаловал его званием генерального есаула, которое у казаков приравнивалось к заместителю гетмана. В этой должности Иван Степанович несколько раз отправлялся в Москву, где после смерти царя Федора и ссылки Артамона Матвеева в Белоозеро, а затем и стрелецкого бунта 1682 года, сумел расположить к себе фаворита царевны Софьи князя Голицына. Большого труда Мазепе с его умом и образованностью, это не составило, тем более, что князь, как и сам Иван Степанович, тяготел к Польше.
Ходили слухи, что к смещению Самойловича с гетманского поста приложил руку и сам Мазепа, но достоверных исторических данных на этот счет у историков не имеется. Тем не менее, после обвинения Самойловича в неудаче первого похода на Крым, по протекции Голицына новым гетманом был избран Мазепа.
Конец ХУ11 века в Малороссии с приходом его к власти ознаменовался завершением продолжавшейся на протяжении нескольких десятилетий острой борьбы между казацкой чернью и значными казаками. Начиная с гетманства Выговского, чернь, которую поддерживало и поспольство, постепенно и неуклонно проигрывала в этом противостоянии. С пожалованием старшине имений, дворянских титулов, наделением значных имениями, их доходы возрастали, а власть укреплялась. Введения института бунчужных товарищей фактически закрыло для выходцев из черни возможность продвижения на старшинские должности. Все большее значение даже среди самой казацкой верхушки приобретали те, кто считал себя выходцами из польской и новой малорусской шляхты. Еще Выговский стал окружать себя сердюками и польскими наемниками, после него эту традицию продолжали и Брюховецкий и Самойлович. Не отставал от них и Мазепа. Уже к 1696 году он создал из полков сердюков личную гвардию, запретил принимать в казаки представителей поспольства, впервые ввел в Малороссии панщину, то есть разрешил старшине официально обращать казаков в свое подданство и отнимать у них земли. В этом он находил полную поддержку у московского правительства, которое стремилось не допустить, чтобы тягловые крестьяне убегали на Дон или на Запорожье. Для охраны гетмана был даже выделен специальный стрелецкий полк.
Подобно предыдущим гетманам, Мазепа не забывал и свою родню, приблизив к себе сыновей своих сестер Войнаровского и Обидовского. Мать его под именем инокини Магдалины сделалась настоятельницей киевского Фроловского монастыря.
Легко вообразить как относились казаки, полвека не знавшие панщины (барщины), к нововведениям гетмана. Однако, несмотря на возбуждаемое им в простом народе недовольство, Мазепа имел прочную поддержку в Москве. Даже в момент падения царевны Софьи, а вместе с ней и своего покровителя князя Голицына, он в 1689 году волею судьбы оказался в столице и тут же поспешил войти в доверие к юному Петру. Он стал просить о направлении в Малороссию большего числа царских ратных людей, назначить перепись казацкого реестра, укрепить власть воевод на местах против выступлений народных масс. Эти предложения гетмана отвечали интересам московского правительства, поэтому вызывали у царского окружения полное одобрение.
Несмотря на свое тяготение к польским, а точнее, к западным порядкам, Мазепа верно служил Москве. Еще в начале своей гетманской карьеры, он приложил много усилий для того, чтобы второй крымский поход оказался более удачным, чем первым. По его предложению 112 — тысячная русская армия во главе с Голицыным, выступила в степь в конце февраля 1689 года, когда угрозы степных пожаров не было. В мае передовые части князя вступили в бои с крымцами, оттеснив их к Перекопу. Казаки Мазепы вели не только деятельную разведку, но и являлись боевым охранением русской армии.
Хотя Голицын и не решился в условиях наступившего знойного лета переходить за Перекоп, вины Мазепы в этом не было. Он сделал для успеха похода все, что мог. Именно так это и было оценено в Москве, тем более, что правительница Софья встречала князя в столице, как настоящего триумфатора.
В обоих азовских походах 1695–1696 годов юного царя Петра, малороссийские казаки и сам Мазепа проявили мужество и отвагу, что царь Петр никогда не забывал. Молодой царь вообще относился очень хорошо к тем, кто сражался вместе с ним под Азовом, даже прощая им довольно серьезные прегрешения.
