В первые годы ХУ11 века наказным гетманом правой стороны Днепра являлся давний друг Палея полковник Самусь (его звали Самойло Иванович, фамилия неизвестна). Он был из тех казаков, кто, как и Палей откликнулся на призыв Яна Собесского и, сформировав в Богуславе казацкий полк, вступил в борьбу с турками. Король Ян Собесский в 1693 году назначил его наказным гетманом и предложил принять командование над остальными правобережными казаками. Не желая подчиниться решению сейма (1699 год) об упразднении казацких полков, Самусь и Палей вместе с примкнувшими к ним Искрой, Абазиным и другими полковниками подняли восстание против поляков.
16 октября 1702 года казаки овладели Бердичевым, затем Немировым. На Волыни восстание вскоре было подавлено, но в Подолии, где находился сам наказной гетман, оно вспыхнуло с новой силой. Палей тем временем овладел Белой Церковью. Повсеместно уничтожались поляки и евреи, страх обуял и население самой Речи Посполитой, занятой в то время войной со шведами. Король обратился за помощью к Петру Первому. Палею и Самусю было предложено прекратить восстание, но они ответили, что не они его начали, а поляки довели народ своими притеснениями до того, что он взялся за оружие.
Коронный гетман Иероним Любомирский предлагал вступить с восставшими в переговоры и урегулировать конфликт мирным путем, однако интриговавший против него польный гетман Синявский добился созыва посполитого рушения и стал во главе его вместо Любомирского. Хотя силы у Синявского были небольшие, но на зиму казаки разошлись по домам, поэтому полякам удалось захватить Немиров, а затем и Ладыжин, который оборонял Абазин. Он был посажен на кол, а Синявский прошелся по всей Подолии, сажая на кол любого, кто был схвачен с оружием в руках. Часть восставших убежали к Палею, другие скрылись в Молдавии. Синявский смирил Подолию, хотя Самусь еще и держался в Богуславе. Однако для поляков он уже не представлял опасности, так как потерял авторитет у казаков. В 1704 году Самусь прибыл в стан гетмана Мазепы, передал ему гетманские клейноды и вместе со своим полком вошел в состав левобережного казацкого войска.
Палей, который остался фактическим хозяином всей Киевщины, вновь начал просить Мазепу ходатайствовать перед царем о присоединении правого берега Днепра к Малороссии. Надо отметить, что Мазепа также поддерживал это предложение, но Петр, не желая ссориться с Августом 11, приказал Палею возвратить Белую Церковь полякам. Тот не выполнил этого требования и тогда по приказу царя Мазепа перешел со своими полками на правый берег, пригласив к себе Палея. Расценив переход Мазепы через Днепр в качестве первого шага по присоединению Приднепровья к Малороссии, Палей с радостью явился к левобережному гетману и позднее был им арестован. Однако, вряд ли стоит винить в этом Мазепу. Гетман принял Палея вполне дружелюбно, но снесся с Головиным в ожидании инструкций как поступить с ним в дальнейшем. Головин приказал предложить Палею убыть в Москву, а если тот откажется, провести тщательную проверку на предмет его связей с поляками. Выполняя это распоряжение, Мазепа установил какого-то фастовского иудея, который дал показания о том, что коронный гетман Любомирский обещал Палею денег, если тот перейдет на сторону Карла Х11. Эти показания подтвердил и некий священник Гриц Карасевич. Прибыв в конце июля 1704 года в Бердичев, где в то время находился Палей, гетман вновь пригласил его к себе, напоил допьяна и приказал заковать в кандалы. Затем он был отправлен в Батурин. В последующем его с пасынком Симашко из Батурина отправили в Москву и сослали в Сибирь в Енисейск на вечное поселение. После вскрывшейся измены Мазепы, Палей был возвращен из ссылки и, уже находясь в преклонном возрасте, принимал участие в Полтавской битве. В народной памяти он сохранился, как выразитель чаяний простых людей, образ Палея окутан множеством мифов и легенд, его представляют в народных сказаниях характерником — колдуном и волшебником.
Что же толкнуло осыпанного почестями и пользующегося абсолютным доверием царя Петра малороссийского гетмана на измену? Чем объяснить, что этот, безусловно, умный и дальновидный политик пошел на такой рискованный шаг, сыграв с судьбой в рулетку и в, конечном итоге, не приобретя ничего, все потерял? Чем мог его так прельстить король-бродяга Карл Х11, что он, изменил русскому царю, уже осыпавшему его своими милостями и доказавшему свое благосклонное к нему отношение? Какие побудительные мотивы двигали этим человеком, погубившим не только всю свою будущность, но и вбившим первые гвозди в крышку гроба всего малороссийского казачества?
Для ответа на эти вопросы необходимо вспомнить о той военно-политической обстановке, в которой находились в начале ХУ111 века Россия, Польша и Швеция. Все три страны являлись активными участниками Северной войны, причем Польша уже фактически находилась под властью шведов. Ставленник Карла Х11 король Станислав Лещинский выступал в союзе с ним, союзник царя Петра король Август 11 был разбит и сам нуждался в помощи. Русские войска воевали одновременно на фронтах в Польше, Литве, Ливонии, Эстонии и хотя уже достигли определенных успехов, в частности, овладели устьем Невы, воинственный Карл Х11 не собирался идти ни на какие территориальные уступки. Ведение военных действий на широком фронте требовало привлечения всех сил, поэтому Петр Первый в полной мере использовал и потенциал малороссийского казачества. По его приказу еще в 1700 году 3 тысячи казаков во главе с полковником Искрой воевали под Ригой, а 15 тысячный казацкий корпус Обидовского участвовал в боях под Новгородом. В следующем году наказной гетман Данила Апостол с 17 тысячами казаков воевал в Ливонии, а в 1704 году вместе с царскими войсками участвовал во взятии Варшавы. В 1706–1707 годах казаки вели бои в Белоруссии и под Люблином. В 1704 году сам Мазепа по приказу царя Петра водил полки на правый берег Днепра, а в следующем году осаждал Львов и Замостье.
Конечно, и его предшественники, выполняя царские приказы, участвовали в боях и походах, однако это были привычные сражения с турками и татарами или же с правобережными казаками, в ходе которых потери в живой силе были незначительными, а походы непродолжительными. При этом верховное командование над казацкими частями сохранялось за гетманом или его полковниками.
В Северной войне все было по-другому. Казацкие полки поступали под командование русских генералов, несли большие потери. Гетманская власть в самой Малороссии постепенно сводилась чисто к административным функциям по обеспечению царских войск подкреплениями и провиантом. С течением времени утрачивались даже те элементы самостоятельности, которые существовали в Малороссии при Самойловиче и Брюховецком.
Мазепа, мечтавший о расширении казацкой автономии и об укреплении гетманской власти в Малороссии, о создании независимой Украины, все чаще задумывался о том, что при дальнейшем усилении абсолютизма с казацкими вольностями и свободами придется распрощаться, а роль малороссийского гетмана сведется к выполнению обязанностей царского воеводы. Такое положение дел его лично не устраивало.
Первый шаг к измене, по-видимому, был им сделан в 1705 году во время встречи гетмана с княгиней Дольской (по первому мужу Вишневецкой) при осаде Замостья. В этот раз, вероятно, их разговор закончился ничем, однако позднее, через Дольскую он устанавливает тайные контакты с королем Станиславом Лещинским. Правда, первого посланца короля, шляхтича Вольского, осторожный гетман арестовывает и отправляет в Москву, чем достигает еще большего благоволения к нему Петра Первого. Однако, затем переговоры с Лещинским возобновляются и в октябре 1707 года он сообщает о них своему генеральному писарю Орлику. О содержании этих переговоров доподлинно не известно, по всей видимости, стороны просто прощупывали друг друга.
Хотя гетман и был недоволен Москвой, скорее всего он вряд ли решился бы на измену, особенно после расправы с Кочубеем и Искрой, если бы в конце лета 1708 года король Карл Х11 не повернул бы к югу и не двинулся в Малороссию. Узнав об этом, царь Петр приказал гетману со всей казацкой конницей выступить на соединение с его войсками, чтобы осуществлять нападения на шведский обоз и тревожить неприятельские тылы. Перед Мазепой встал вопрос — как поступить? Гетман не скрывал своего неудовольствия действиями шведского короля, так как тот фактически поставил его перед выбором остаться верным царю или переметнуться на сторону шведов. Гетман попытался отказаться от соединения с Шереметевым и Меньшиковым, стоявшими под Стародубом, объясняя это опасением, что в Малороссии вспыхнут бунты, если он уведет из нее казаков. Объяснение Мазепы совпадало с опасениями самого царя, который никогда не доверял лояльности малороссов, но все же Петр потребовал, чтобы Мазепа выполнял его приказ, а вместо себя оставил наказного гетмана. Таким образом, надо было на что-то решаться — либо присоединяться к армии Петра, либо переходить к Карлу Х11.