Несмотря на первые успехи, еще несколько лет киевские динамовцы никак не могли избавиться от ярлыка пусть и крепких, но все-таки середняков. Вторая половина 1950-х годов прошла для «Динамо» не слишком удачно, «безмедальный» период длился довольно долго. Шестое, седьмое, в лучшем случае четвертое место (в 1956 году) в чемпионате СССР. Но именно в конце 50-хв «Динамо» влилась молодежь, которая сделала следующее десятилетие «динамовским». Среди прочих в команду пришли два человека, без которых невозможно представить себе историю клуба, — Валерий Лобановский и Йожеф Сабо.
По итогам чемпионата 1966 года «Динамо» опередило торпедовцев на четыре очка. Впервые за всю историю советского футбола чемпионский титул завоевала немосковская команда. Полет Гагарина и победа киевского «Динамо» в чемпионате СССР — вот два главных события 1961 года. Кому-то это может показаться преувеличением, но для украинских болельщиков это было именно так.
А в январе 1964 в «Динамо» пришел «Дед» — так футболисты называли опытнейшего Виктора Александровича Маслова, одного из лучших тренеров в истории отечественного футбола. Уже первый сезон пребывания нового наставника на тренерском мостике ознаменовался крупным успехом — «Динамо», одолев в финале «Крылья Советов» со счетом 1:0, завоевало Кубок СССР. А дальше, как говорится, пошло-поехало. Если раньше говорили о «диктатуре Москвы в советском футболе», то во второй половине 60-х годов власть перешла к киевлянам.
В 1966 году «Динамо» сделало дубль, то есть выиграло и первенство страны, и Кубок СССР. Преимущество динамовцев в чемпионате было просто безоговорочным — ростовские армейцы, серебряные призеры, отстали от киевлян на девять очков. Не было равных киевлянам и в первенствах 1967 и 1968 годов. Выиграв подряд три чемпионских звания, динамовцы повторили довоенный рекорд команды ЦДКА.
В сентябре 1965 года «Динамо» дебютировало в европейских кубках. В розыгрыше Кубка обладателей кубков без особых проблем были пройдены «Колрейн» из Северной Ирландии и норвежский «Русенборг», однако в четвертьфинале дорогу динамовцам преградил «Селтик» из Глазго, считавшийся в то время одним из грандов европейского футбола. Спустя два года, выступая уже в Кубке чемпионов, «Динамо» взяло реванш у шотландцев, но не смогло пройти польский «Гурник».
Естественно, что выигрывать все подряд невозможно. На рубеже 60–70-х в игре «Динамо» произошел спад. И если «серебро» чемпионата СССР 1969 года вряд ли можно назвать неудачей, то седьмое место в следующем году было откровенным провалом. Многим тогда показалось, что киевляне угодили в кризисную яму и выберутся из нее очень не скоро. Команду покинул главный тренер Виктор Маслов и несколько ведущих игроков. И все же в 1971 году под руководством тренера Александра Севидова «Динамо» возвращает себе звание чемпиона СССР.
В октябре 1973 года главным тренером киевского «Динамо» был назначен Валерий Лобановский.
О достижениях киевского «Динамо» под руководством Валерия Васильевича можно писать очень много. Но, пожалуй, самое главное — при нем команда из лидера советского футбола превратилась в клуб европейской величины. Дубль 1974 года (выигрыш и чемпионата, и Кубка СССР) в следующем сезоне обернулся первым в истории советского футбола европейским трофеем. Борьбу в Кубке обладателей кубков динамовцы начали с двух побед с одинаковым счетом 1:0 над болгарским ЦСКА. Затем были повержены немецкий «Айнтрахт», турецкий «Бураспор» и голландский «ПСВ Эйндховен». А в финале динамовцы не дали ни единого шанса венгерскому «Ференцварошу» — 3:0.
Это был огромный успех украинской команды и ее молодого тренера. Но впереди «Динамо» ждало еще более тяжелое испытание. И вряд ли кто-то упрекнул бы динамовцев, если бы они не прошли его. Мюнхенская «Бавария», с которой киевлянам предстояло сразиться в финале Суперкубка УЕФА, на тот момент считалась самым сильным клубом Европы. Чего только стоили имена звезд — за «Баварию» играла великая троица немецкого футбола, чемпионы мира 1974 года: Франц Беккенбауэр, Герд Мюллер и Зепп Майер. Но в 1975-м никакие звезды не могли остановить «Динамо». На три мяча Олега Блохина (один в Мюнхене и два — в Киеве) баварцы ничем ответить не смогли.
После успеха на европейской арене Лобановскому был дан карт-бланш — Валерий Васильевич был назначен на пост главного тренера сборной СССР, при этом он сохранил свой пост и в «Динамо». Болельщики надеялись, что под руководством Лобановского главная команда страны, основу которой составляли киевские динамовцы, повторит успех «Динамо» на международной арене. И поначалу казалось, что так оно и будет — сборная СССР, неудачно начавшая отборочный турнир чемпионата Европы 1976 года, блестяще провела вторую его часть и сумела завоевать путевку на первенство континента. Но затем в игре киевлян наступил спад. Вызван он был чрезмерной нагрузкой на игроков (футболисты, занятые и в клубе, и в сборной, провели в том сезоне более 70 матчей при обычной норме около 40), а также, как это нередко бывало в Советском Союзе, грубым вмешательством чиновников в спортивные дела.
На Олимпийских играх сборная Советского Союза завоевала бронзовые медали. Вряд ли это можно назвать неудачей, однако и большим успехом не назовешь. Однако за относительный успех на Олимпиаде пришлось расплачиваться провалом на европейском первенстве. А ведь сборная СССР, основу которой составляли динамовцы Киева, считалась одним из фаворитов европейского первенства. Но в четвертьфинале советская команда уступила сборной Чехословакии. Да и в клубе дела шли неважно. В весеннем чемпионате СССР «Динамо» заняло лишь восьмое место, а в четвертьфинале Кубка чемпионов проиграло французскому «Сент-Этьену», отнюдь не самому сильному клубу в Европе.
Все вышесказанное является еще одним подтверждением известной истины — не ошибается тот, кто ничего не делает. Каким бы гениальным тренером ни являлся Лобановский, но и у него были ошибки и провалы. Никто не застрахован от неудач. Но классный тренер тем и отличается, что умеет быстро исправлять ошибки. Уже в 1977 году «Динамо» вернуло себе звание чемпиона СССР. Повторить этот успех динамовцам удалось в 1980, 1981, 1985, 1986 годах. В 1986-м «Динамо» вновь покорился европейский кубок. В розыгрыше Кубка обладателей кубков «Динамо» обыграло голландский «Утрехт», румынскую «Университатю», «Рапид» из Вены, пражскую «Дуклу». А в финале динамовское нападение во главе с Олегом Блохиным не оставило камня на камне от защиты мадридского «Атлетико».
3:0 — и Кубок обладателей кубков вновь отправился в столицу Украины. «Динамо» оказалась единственной командой в Советском Союзе, которой дважды удавалось завоевать европейский кубок.
В 1990 году «Динамо» в последний раз в своей истории выиграло чемпионат СССР. Советский Союз еще существовал, но чемпионат уже проходил в усеченном варианте — без грузинских и литовских команд. А следующий сезон стал последним в истории советского футбола. Динамовцы, к концу чемпионата уже выступавшие как представители отдельного государства, заняли в первенстве пятое место.
Весной 1992 года состоялся первый чемпионат независимой Украины. Фаворитами считались «Динамо», одесский «Черноморец» и днепропетровский «Днепр», однако первым чемпионом страны совершенно неожиданно стала симферопольская «Таврия», в финальном матче обыгравшая динамовцев со счетом 1:0. Следующий чемпионат прошел более прогнозируемо. Борьба между «Динамо» и «Днепром» шла до последнего тура. В итоге чемпионами стали динамовцы, которые при равенстве очков победили лишь за счет лучшей разницы забитых и пропущенных мячей. С этого момента началась эпоха полного доминирования «Динамо» в украинском клубном футболе. Смогли зарекомендовать себя киевляне и на европейской арене. Сезоны 1996/1997 и 1998/1999 годов были особенно удачными для команды под руководством Лобановского (великий тренер после семилетнего перерыва вернулся в «Динамо» в конце 1996 года). В розыгрыше Лиги чемпионов были повержены гранды европейского футбола — «Барселона» (динамовцы дважды переиграли каталонцев, причем особенно впечатляющей была победа в гостях со счетом 4:0), лондонский «Арсенал» и мадридский «Реал». Да и в полуфинальном двухматчевом противостоянии с мюнхенской «Баварией» динамовцы имели все шансы на победу, но все же уступили грозному сопернику. Но несмотря на обидное поражение, «Динамо» по праву вернулось в элиту европейского футбола, а связку Андрей Шевченко — Сергей Ребров многие специалисты вполне справедливо считали лучшей парой нападающих в мире.
Если в Европе завоевывать себе имя приходилось с большим трудом, то дома «Динамо» на протяжении нескольких лет побеждало практически без сопротивления. Болельщики уже стали привыкать к мысли, что динамовцы — «вечные чемпионы». Но в начале XXI века наконец-то появилась конкуренция. В украинский футбол пришли серьезные капиталы, появилась возможность покупать хороших футболистов. Усиленный иностранными игроками донецкий «Шахтер» в сезоне 2000/2001 года до самого конца боролся с «Динамо», уступив лишь в последних турах чемпионата страны, а в первенстве 2001/2002 года сумел-таки прервать многолетнюю гегемонию киевлян в украинском футболе.
