На северной стороне улицы находились дома прежних владельцев или их наследников. Для застройки новых двух кварталов по южной стороне улицы Комиссия для строения, спланировав дворы, объявила льготные условия их застройки в пять лет с выдачей ссуды от казны, но с обязательством построить по улице дома не менее чем в 2 этажа и по утвержденным ею фасадам. Застройщики быстро отыскались, и Комиссия сдала участки: №№ 1, 2 и 6 (современный дом № 10) сенатору князю А. А. Долгорукову в 1820 году; №№ 3 и 4 (дом № 8) в том же году купцу С. Медынцеву; № 20 (дом № 6) в том же году мещанину Никите Пенкину; № 18 (дом № 4) в том же году генерал-майору В. Титову, «а за старостью его» (?!) полковнику Аргамакову; № 17 (дом № 2) в 1822 году Военно-сиротскому отделению.
Эти пять дворов существуют и сейчас.
В 1826 году дома на указанных участках были уже построены.
В том году Пушечная улица еще не называлась Софийкой, и стоявшие на ней дома значились «на бывшей Пушечной площади». По южной стороне они принадлежали первоначальным владельцам-застройщикам, а по северной — купцу А. Беккерс (дом № 1); наследникам статского советника Н. Каразина (дом № 3); купцу Ф. Гуго (дом № 5); Суздальскому подворью (дом № 7); Артиллерийскому депо (дом № 9), дьячку, пономарю и священнику церкви Софии (дома №№ 11, 13, 15); секретарю С. Смирнову (дом № 17); князю М. Н. Голицыну (дом № 19).
В 1850 году дома принадлежали большей частью тем же владельцам или их наследникам. Только дом № 9 перешел от Артиллерийского депо к коммерции советнику Торлецкому да дом № 10 от князя А. А. Долгорукова — к почетному гражданину И. Алексееву. Дом № 8 принадлежал актеру М. Засецкому.
Дом № 2 был застроен лишь угловым зданием; далее до соседнего двора тянулся по улице забор. Дома №№ 9 и 7 были застроены большими каменными зданиями, сохранившимися до наших дней.
В 1867 году дом № 2 принадлежал Дирекции училища казенных театров, то есть современных Большого и Малого театров.
В 1882 году дом № 1 принадлежал Московскому купеческому обществу, а дом № 8 — купцу А. Н. Прибылову.
В 1890-х годах домом № 9 владел доктор профессор Захарьин. С начала XX века в этом доме помещался Немецкий клуб.
В 1870-х годах в западной части дома № 10 были построены две галереи с магазинами — Лубянский пассаж. В конце XIX века в домах №№ 1, 3, 5, 17, 19, 4 и 8 были воздвигнуты стоящие доныне здания. В начале XX века был построен новый дом во владении № 6 и в нем открыли гостиницу и первоклассный ресторан «Альпийская роза».
Дом № 7 с XVII века до революции оставался в руках одного и того же владельца — Суздальского архиерейского подворья.
Рождественка — древняя улица, дорога к центру от построенного в конце XIV века Рождественского девичьего монастыря. В XV веке была застроена лишь восточная сторона улицы; западная же, представлявшая собой склон к реке Неглинной, была занята монастырскими огородами, которые сохранялись здесь еще в начале XIX века.
В конце XV века между Рождественкой и рекой Неглинной построили Пушечный двор. На юге он доходил до современного Театрального проезда, на севере — до Пушечной улицы. Севернее стояла слободка кузнецов и конюхов Пушечного двора.
В XVI веке к северу от слободки кузнецов и конюхов поселили звонарей и сторожей кремлевских соборов и церквей, поставив по улице церковь Николы Божедомского, позже называвшуюся «Никола в Звонарях».
Напротив слободки звонарей по восточной стороне улицы построили в том же столетии Варсонофьевский «убогий» монастырь, в котором хоронили тела неизвестных людей, поднятые на улицах. Во время польской интервенции по приказу Лжедимитрия I здесь похоронили тела царя Бориса Годунова, его жены и сына, позднее вывезенные в Сергиев Посад, в Троице-Сергиев монастырь.
В XVII веке улица была уже застроена не только дворами кузнецов, звонарей и прочих «тяглых» людей, но и знати. В 1620 году здесь находились дворы князей Козловского и Гагарина, окольничего Собакина и других, а между современными Пушечной улицей и Кузнецким мостом — обширное подворье Суздальского архиерея.
В 1670 году к Пушечному двору пристроили с востока особый двор с деревянными строениями для переведенного сюда из Кремля Пушкарского приказа. Он загородил выход с Рождественки на современный Театральный проезд, и дорога с улицы пошла по площади перед этим новым двором — к современной Лубянской площади.
Напротив Суздальского подворья по восточной стороне Рождественки в XVII веке находился большой двор окольничего М. В. Собакина с воротами на современные улицы Кузнецкий мост и Пушечную. На Рождественку выходили деревянный забор и «поленные амбары» (дровяные склады). В центре двора помещались двухэтажные каменные палаты.
Кроме двора Собакина в конце XVII века на Рождественке стояли дворы боярина князя А. И. Лобанова-Ростовского, стольника П. П. Пушкина и др.
В 1716 году на Рождественке находилось 45 дворов.
В середине XVIII века между Кузнецким мостом и Сандуновским переулком, занимая огромное пространство от Рождественки до Петровки, находилось владение графа И. Л. Воронцова, скупившего более сорока дворов, здесь ранее размещавшихся. На Рождественку выходили деревянные строения и забор с воротами, а в глубине двора виднелись большие каменные палаты графа, за которыми расстилался огромный регулярный сад, разбитый по примеру версальских садов, с прудами, беседками и с привольно текшей в естественных берегах рекой Неглинной посредине него. На улицы Петровку, Кузнецкий мост и переулки это владение заканчивалось дворами и строениями.
В 1778 году архитектор М. Ф. Казаков выстроил для графа Воронцова вместо старых палат новые, стоящие до сего времени (в них сейчас помещается Архитектурный институт), а по улице вместо деревянных зданий — каменные.
На углу Рождественки и Варсонофьевского переулка находился в то время дом архитектора К. И. Бланка, строителя Воспитательного дома. В 1762 году он построил на средства графа Воронцова новое здание церкви Николы в Звонарях — отличный образец барочного храма, сохранившийся доныне.
В конце XVIII века между Кузнецким мостом и Пушечной улицей, вместо улицы Рождественки, на плане показан продолжавший ее «Проезжий переулок». В 1796 году зданий Пушкарского приказа уже не было, и Рождественка доходила почти до стен Китай-города, имея на западной стороне старые каменные здания Пушечного двора, а на восточной — огромную площадь. В 1803 году Пушечный двор был срыт, и эта площадь дошла на западе до реки Неглинной.
Интересно отметить, что в 1782 году улица Рождественка перед Рождественским монастырем была расширена с четырех до девяти сажен, для чего снесли старые стены Рождественского монастыря и воздвигли новые, стоящие до сего времени.
В начале XIX века двором графа Воронцова владела богатая помещица Бекетова. Но в 1808 году часть дома Бекетовой, выходившую на Рождественку, приобрела казна, и здесь учредили Медико-хирургическую академию, готовившую лекарей и хирургов. Здание посреди двора в то время было трехэтажным и имело со стороны Рождественки прекрасное крыльцо, украшенное колоннами, а перед ним располагался большой двор, огражденный со стороны улицы железной решеткой. По обеим сторонам главного здания стояли два каменных флигеля, в которых жили профессора и студенты академии. За главным зданием находился, как уже сказано, парк, доходивший до канала реки Неглинной.
В 1820 году территория большой площади между современными Пушечной улицей и Театральным проездом была спланирована под строительные кварталы и застроена домами одинаковой высоты (13 аршин).
Звонарские дворы погорели в 1812 году, находились до 1818 года в запустении, поэтому здесь также была произведена новая планировка и проложен до Рождественки с Неглинной Звонарский переулок.
В 1835 году архитектор Козловский построил стоящую ныне на улице колокольню Рождественского монастыря.
В 1840-х годах Медико-хирургическую академию перевели в Петербург, а на ее месте обосновались клиники Московского университета. В конце 1880-х годов их перевели в специально выстроенные для них корпуса на Девичьем поле, а на их месте разместили Строгановское училище художественно-промышленного рисования, давшее стране лучших учителей рисования в средних школах, прекрасных художников для текстильных и других фабрик, а также много известных своими картинами мастеров живописи.
В 1914 году были сломаны старые боковые здания училища и выстроены новые.
Дом № 6 по Рождественке в конце XIX века принадлежал известному врачу профессору Захарьину. В это же время на Рождественке, между Театральным проездом и Кузнецким мостом, было построено несколько больших и красивых домов для гостиницы, банка, ресторана и т. п.
