В 1875 г., в двадцативосьмилетнем возрасте, после семи лет проживания в Америке, обладавший острым умом и европейской подготовкой, полный энергии, Шифф энергично занялся делами банка «Кун, Лёб и Кº».
Основатели фирмы – Абрахам Кун и Соломон Лёб. Они образовали товарищество в Лафайетте (штат Индиана) около 1850 г., а позже переехали в Цинциннати, где много лет успешно торговали товарами смешанного ассортимента, а также предоставляли широкие торговые кредиты. Они удалились от дел в 1865 г. и переехали в Нью-Йорк. Когда стремление возобновить дела стало непреодолимым, их мысли, естественно, обратились к коммерческому банковскому делу, в котором оба имели большой опыт, и 1 февраля 1867 г. в Нью-Йорке была образована банковская фирма. Однако вскоре партнеры решили уделить больше внимания ценным бумагам и постепенно создали рынок государственных и железнодорожных облигаций. К тому времени, как в фирму вступил Шифф, партнеры значительно расширили сферу деятельности, хотя их по-прежнему затмевали некоторые более старые банкирские дома Нью-Йорка.
Неясно, какую точно роль сыграл Шифф в стремительном росте фирмы. Его личные тетради до 1887 г. исчезли, и период в 12 лет, с 1875 до 1887 г., невозможно описать так же всесторонне, как последующие годы. Более того, не сохранилось почти никаких письменных свидетельств, датированных ранее 1880 г. О раннем периоде деятельности Шиффа в какой-то степени можно судить по его переписке с Эрнестом Касселем из Лондона, начавшейся в 1880 г. Сохранилось около 1500 писем Шиффа к Касселю, и даже первые письма дают представление о том уникальном месте, какое занимал Кассель и его фирма в кругу партнеров Шиффа.
Эдуар Нетцлин, почетный президент Парижского и Нидерландского банков, вспоминает случай, имевший большое значение для последующих финансовых операций Шиффа. В Европе, через посредничество Бишоффсхаймов из Парижа и Голдсмидов из Лондона, был образован синдикат с капиталом примерно 12 млн долларов с целью инвестиций в Америке. После финансового краха 1873 г. прекратилось поступление доходов от некоторых видов ценных бумаг, и синдикат решил послать в Америку Нетцлина, чтобы тот лично во всем разобрался. Перед второй поездкой Нетцлина в Америку его друг Кассель предложил ему навестить Джейкоба Шиффа, подающего надежды молодого банкира. Так Нетцлин и поступил, но вначале отношения Нетцлина и Шиффа оставались сугубо личными. Пока Нетцлин следил за ходом судебных процессов и в целом ждал изменения обстановки, Шифф намекнул ему, что перспективным местом для инвестиций может стать Мексика, и предложил съездить туда. Нетцлин последовал его совету и в один из своих приездов в Мексику организовал там Национальный банк.
В 1875 г. фирма «Кун, Лёб и Кº» завязала отношения с английскими, и особенно с шотландскими, инвесторами, когда Шифф познакомился с Робертом Флемингом, который и сейчас играет активную роль в лондонских финансовых кругах. Тогда один банк получил в качестве залога крупное поместье в Данди. Естественно, в Новом Свете процентная ставка была выше, чем в Великобритании, и Флеминга послали в Америку, чтобы тот разместил вырученные средства в ценных бумагах американских железных дорог. Шиффа ему рекомендовали как энергичного молодого банкира; Флеминг познакомился с ним. По возвращении в Шотландию Флеминг организовал в Данди Американско-шотландскую инвестиционную компанию. В последующие годы он перенес сферу своей деятельности в Лондон, где занимался размещением акций американских железных дорог. Деловые и личные отношения между Флемингом и Шиффом укрепились, они часто виделись, так как Флеминг совершил около 82 поездок в Америку, а Шифф часто посещал Европу.
Несмотря на недостаток материала, из разных источников становится очевидно, что даже в очень ранний период Шифф, хотя и был в то время младшим партнером фирмы, часто выступал от ее имени. Уже в 1882 г. Кассель спрашивал у Шиффа совета об американских условиях и обычно писал не старшим, а младшему партнеру фирмы. Четкость формулировок, широкий кругозор и стремление установить прочные связи с Лондоном видны в письме к Касселю от 28 мая 1883 г.: «По ряду причин мы ищем в Лондоне другого посредника, и, хотя нам ежедневно поступает много предложений, специфика нашей работы требует от посредников определенных качеств. Точно выполнять инструкции на фондовой бирже, в конце концов, способны многие. Мы же ждем от наших посредников, чтобы они всегда были начеку, прекрасно разбирались в конъюнктуре американского рынка (чему нетрудно научиться после небольшой практики) и привлекали наше внимание к перспективным операциям в Лондоне. Их ответственность и репутация не должны подвергаться ни малейшему сомнению, ведь мы намерены доверять им большие денежные суммы; они должны без труда дисконтировать наши переводы и получать для нас пролонгации на самых благоприятных условиях».
В 1885 г. Соломон Лёб в силу возраста практически отошел от дел, и Шифф, которому тогда исполнилось 38 лет, стал бесспорным главой фирмы.
Под руководством Шиффа фирма быстро развивалась, хотя своего пика достигла лишь в конце XIX в., после успешной реорганизации железнодорожной компании «Юнион Пасифик».
7 февраля 1893 г. Шифф написал Касселю о скорой смене адреса (ранее штаб-квартира фирмы размещалась в доме 30 по Нассау-стрит): «Мы приобрели несколько старых строений на Пайн-стрит, недалеко от отделения Казначейства. После их сноса планируем построить на том месте новое здание для себя. По моим расчетам, переезд состоится в мае 1894 г. Надеемся оказать Вам в новом здании такой же теплый прием, как и в старом».
Здание по адресу Пайн-стрит, 27 было признано просторным и удобным для обитания. Между прочим, «Кун, Лёб и Кº» стали первым нью-йоркским банком, который устроил в своей штаб-квартире собственную систему хранилищ. Вскоре банку стало тесно и в новом доме; весной 1902 г. был куплен еще один участок на углу Пайн-стрит и Уильям-стрит, где построили 22-этажное здание, призванное, как писал Шифф, соответствовать «нашему развитию, а также по настоятельной просьбе наших младших партнеров, которые особенно страдают от нехватки места». Современная штаб-квартира фирмы была открыта в мае 1903 г.
Что касается активного управления фирмой и определения ее политики, после отставки Лёба больше всего помощи Шифф получал от одного партнера, Абрахама Волффа, который поступил в фирму в том же году, что и Шифф.
В преддверии 50-летнего юбилея Шиффа он неустанно находился в трудах, совмещая профессиональную деятельность с многочисленными благотворительными и общественными проектами, отчего у него оставалось очень мало времени на отдых и покой. Еще в 1891 г., после того, как вышел в отставку еще один партнер, Льюис С. Волфф, Шифф начал подыскивать ответственного помощника. В 1894 г. партнерами фирмы стали Джеймс Лёб, сын основателя, и Луис А. Хайншаймер, племянник Соломона Лёба, который много лет был связан с «Куном, Лёбом и Кº». Позже, в 1897 г., партнерами стали Феликс М. Варбург, в 1895 г. женившийся на дочери Шиффа, и Отто X. Кан, который в 1896 г. женился на старшей дочери Абрахама Волффа. Феликс Варбург был сыном Моритца Варбурга из Гамбурга; члены его семьи в течение долгого времени возглавляли старейший частный банкирский дом в Европе. Благодаря их связям укрепились отношения банка «Кун, Лёб и Кº» с немецкими финансовыми кругами. Отто Кан также был выходцем из Германии, из старинной банкирской семьи; он обладал тем преимуществом, что до вступления в «Кун, Лёб и Кº» успел поработать в нескольких коммерческих банках в Англии, Германии и Соединенных Штатах.
