В преддверии 50-летнего юбилея Шиффа он неустанно находился в трудах, совмещая профессиональную деятельность с многочисленными благотворительными и общественными проектами, отчего у него оставалось очень мало времени на отдых и покой. Еще в 1891 г., после того, как вышел в отставку еще один партнер, Льюис С. Волфф, Шифф начал подыскивать ответственного помощника. В 1894 г. партнерами фирмы стали Джеймс Лёб, сын основателя, и Луис А. Хайншаймер, племянник Соломона Лёба, который много лет был связан с «Куном, Лёбом и Кº». Позже, в 1897 г., партнерами стали Феликс М. Варбург, в 1895 г. женившийся на дочери Шиффа, и Отто X. Кан, который в 1896 г. женился на старшей дочери Абрахама Волффа. Феликс Варбург был сыном Моритца Варбурга из Гамбурга; члены его семьи в течение долгого времени возглавляли старейший частный банкирский дом в Европе. Благодаря их связям укрепились отношения банка «Кун, Лёб и Кº» с немецкими финансовыми кругами. Отто Кан также был выходцем из Германии, из старинной банкирской семьи; он обладал тем преимуществом, что до вступления в «Кун, Лёб и Кº» успел поработать в нескольких коммерческих банках в Англии, Германии и Соединенных Штатах.
Естественно, большие надежды на будущее фирмы Шифф связывал с единственным сыном, Мортимером Л. Шиффом. Когда сыну было всего 19 лет, Шифф писал Касселю: «Как только Морти станет на несколько лет старше, надеюсь удалиться от активной работы… К счастью, он демонстрирует хорошую сообразительность и выказывает большой интерес к своей подготовке».
И на следующий год: «Мое положение немного отличается от вашего. У меня есть обязательства по отношению к моим партнерам, а также в связи с репутацией фирмы… Считаю своим долгом перед Морти поддерживать на высоком уровне репутацию фирмы до тех пор, пока он не возьмет бразды правления в свои руки. Я более не утруждаю себя повседневными делами, и должен сказать, что молодые партнеры, Хайн-шаймер, Кан, Феликс Варбург и Джеймс Лёб прилагают большие старания, дабы освободить меня от частностей».
1 января 1900 г. Мортимер Л. Шифф стал партнером фирмы; желание Шиффа сбылось: единственный сын пошел по его стопам, и сотрудничество продолжалось до конца его жизни.
Хотя Лёб отошел от дел в сравнительно раннем возрасте, он по-прежнему помогал другим партнерам советами почти до своей смерти в 1903 г. И все же главным помощником Шиффа в ранний период стал Абрахам Волфф. Они работали бок о бок на протяжении более четверти века, до внезапной смерти Волффа 1 октября 1900 г. Шифф отдал дань личности и деловым качествам Волффа в письме, написанном 7 октября 1900 г. Джеймсу Стиллмену, главе «Нэшнл Сити Банк»:
«Дорогой мистер Стиллмен!
Я получил много писем с соболезнованиями по поводу понесенной мной утраты, но, пожалуй, больше других тронули меня слова из Вашего письма, которое я получил в прошлую пятницу.
Никто не в состоянии понять, как много я потерял из-за внезапной кончины моего дорогого друга и партнера, с которым мы проработали в тесном сотрудничестве почти 26 лет и никогда не испытывали разногласий, никогда не обменялись ни одним недобрым словом… Ежедневно я имел возможность восхищаться его великодушием… Воспоминания я считаю главным наследием мистера Волффа; рядом с ним и я сам невольно становился лучше.
Вполне естественно, сейчас я грущу и чувствую себя одиноким, потому что м-ра Волффа больше нет, но я стал бы плохим продолжателем его дела и не отдал бы дань его памяти, если бы не стремился сохранить то, что мы построили вместе и чем, в последнее время более чем когда-либо, он особенно гордился. Мои младшие партнеры всерьез стараются заполнить образовавшуюся после него пустоту, и я считаю, если не всецело, то отчасти и со временем им это удастся.
Не могу закончить письмо, не вспомнив, как мистер Волфф восхищался Вами и как он всегда гордился тем, что именно он, в начале вашего президентства в «Сити Банке», предсказывал огромное влияние, какое Вы будете оказывать на финансовые дела; особенно его радовало, что между нами завязались теплые дружеские отношения. Надеюсь, что эти отношения продолжатся, и позвольте еще раз выразить глубокую признательность за Ваши дружбу и сочувствие…
Искренне ваш,
Джейкоб Г. Шифф».
И Касселю: «Вам уже сообщили телеграммой, что наш верный партнер, м-р Волфф, 1 октября внезапно скончался от болезни сердца. В полдень бедняга присутствовал на обеде, который я давал в честь лорда Ревелстоука. На обеде присутствовали представители финансовых и железнодорожных кругов. Он был в прекрасном настроении и уехал в 4 часа к своим детям за город. В 10 часов вечера мы получили печальную весть, что он неожиданно упал и мгновенно умер. Правда, он умер легкой смертью, но тому, кто проработал с ним двадцать шесть лет и был его близким другом, с этим трудно свыкнуться».
В 1902 г. Пол М. Варбург, бывший партнером фирмы «М.М. Варбург и Кº», перенес свою резиденцию в Нью-Йорк и стал партнером фирмы, заняв место отошедшего от дел Джеймса Лёба.
С течением времени работы не убавлялось, а только прибавлялось, и Шифф почти не имел свободного времени. Характер его был таков, что он не мог перепоручить все дела помощникам, как бы он им ни доверял. Уезжая из Нью-Йорка даже в так называемый отпуск, он регулярно поддерживал с ними контакт. Примечательный случай связан с первым «японским займом» 1904 г., когда он, оказавшись в Лондоне, лично повел переговоры. Вместе с тем он всегда больше заботился о других партнерах, чем о себе, и, когда кто-либо из них уезжал, он подробно писал ему обо всем происходящем, обычно уверяя, что все под контролем, и прося уехавшего отдыхать и не думать о делах.
Определенные обязанности он возлагал на более молодых людей, что приносило ему большое удовлетворение: он не только избавлялся от части работы, но и обретал надежду, что когда-нибудь работа сможет продолжиться и без него. В 1906 г., когда Шифф находился в Японии, фирма договорилась о размещении в Париже серии облигаций Пенсильванской железной дороги. В июне, по возвращении, он писал Полу Варбургу, который тогда предпринял поездку в Европу: «Сейчас я снова сижу за своей конторкой, а Япония и Корея вернулись в сферу географии. Но там было очень красиво, и путешествие, несомненно, значительно обогатило наш кругозор. В том, что касается фирмы «Кун, Лёб и Кº», я нашел все дела в удовлетворительном состоянии… по поводу займа для «Пенсильвании» в Париже, больше всего меня радует, что сделка была заключена в мое отсутствие, во-первых, потому что у меня растет уверенность, что фирма может договариваться о крупных сделках… когда меня нет на месте, и, во-вторых, потому, что именно Вы позаботились об этом деликатном и трудном деле и получили возможность почувствовать себя одним из четырех колес, на которых едет телега».
