Понимая, что власть уже не может опираться только на германские штыки, гетман стал лавировать, искать путь к сохранению власти и к налаживанию союза со странами-победительницами. Надеясь на формирование новой опоры режиму, гетман огласил будущую аграрную реформу и выборы в Национальный парламент. Гетман официально пригласил членов Национального Союза на переговоры по формированию нового правительства «национального доверия». Винниченко согласился на участие Национального Союза в формировании нового кабинета министров. 24 октября 1918 года был окончательно сформирован новый министерский кабинет, в котором Национальный Союз получил только четыре далеко не ключевых портфеля. Однако после создания коалиционного кабинета министров Винниченко неожиданно огласил, что Национальный Союз не берет на себя ответственности за политику кабинета и остается к режиму гетмана в оппозиции. Многим тогда стало ясно, что Винниченко взял курс не на эволюцию режима, а на революцию.
Винниченко понимал, что восстание необходимо провести немедленно, пока Антанта не успела определенно высказаться в пользу сохранения режима, пока большевики не перехватили инициативу восстания, пока у гетмана не было крупных военных сил (только с 15 ноября 1918 года гетман планировал провести первый призыв в украинскую армию, для формирования новых частей уже были готовы штабы и офицерские кадры). Заговорщики рассчитывали и на неизменные восстания мобилизуемых — спутник большинства насильственных мобилизаций. Начав готовить восстание, Винниченко и Шаповал перешли на нелегальное положение, а Национальный Союз сделал 9 ноября «отвлекающее» заявление о том, что восстание принесет только вред государству.
В сентябре 1918 года в планы восстания были посвящены еще восемь его будущих организаторов: директор Департамента железных дорог Макаренко, генерал гетманской армии Осецкий, полковники гетманской армии Павленко, Тютюнник, Хилобоченко и три деятеля ЦК партии украинских эсеров. В начале ноября 1918 года командующий Запорожской дивизией (единственной боевой и укомплектованной дивизией гетмана) полковник Болбочан, командующий Подольским корпусом генерал Ярошевич и командир Черноморского коша Полищук дали согласие на участие в восстании. Винниченко уговорил Евгения Коновальца — командира полка сечевых стрельцов (базировался в Белой Церкви) первым поднять восстание против гетмана. Заговор поддерживало и немало младших офицеров, преимущественно украинского происхождения. К заговорщикам присоединился гетманский министр железнодорожного транспорта Бутенко. Генерал Осецкий (командир Железнодорожной дивизии гетмана) стал руководителем военного штаба восстания и сформировал резервный полк охраны в Киеве из людей, оппозиционных режиму гетмана. Небольшие надежные железнодорожные отряды создавались также на всех узловых станциях.
Национальный Союз требовал от гетмана созвать уже 17 ноября 1918 года Национальный конгресс с функциями парламента. Но гетман, пообещав созвать Конгресс, вскоре полностью отказался от идеи его проведения. Он боялся, что Конгресс выскажется за ликвидацию гетманата и за восстановление республики.
Долгое время невыясненными оставались отношения гетмана с Антантой. Французское командование осенью 1918 года отрицательно относилось к самому факту самостоятельности Украины. Французские эмиссары подталкивали гетмана отказаться от самостоятельности Украины, только в этом случае Антанта готова была оказывать помощь. Но в начале ноября 1918 года гетман получил из Ясс заявление французского командования о том, что он должен договориться о сотрудничестве с широкими украинскими кругами, а возможно и передать власть тем, кто не запятнал себя сотрудничеством с немецким командованием. Главным противником немцев в Украине был Петлюра; и уже 11 ноября 1918 года он был освобожден из тюрьмы и принят министром юстиции и самим гетманом.
10 ноября гетман обратился с воззванием к гражданам, разоблачая планы возможного восстания и обещая созвать демократический парламент. 11 ноября казалось, что гетман решился на уступки «украинским кругам», но уже на следующий день стало ясно, что он готовит совершенно иной поворот. 12 ноября стало днем окончательного выбора дальнейшего курса. Гетман решил провозгласить федерацию с Великороссией, запретить подготовку Национального конгресса, распустить коалиционный кабинет и отправить в отставку семь украинских министров, настаивающих на созыве Конгресса.
Утром 13 ноября стало известно, что гетман решил ужесточить режим и пойти на воссоединение с белогвардейской Россией, что коалиционный кабинет будет заменен кабинетом сторонников ликвидации украинской независимости. В окружении гетмана проводились консультации по созданию пророссийского кабинета премьера Сергея Гербеля. В тот же день на тайном заседании Национального Союза решалась судьба восстания. Восстание уже приобретало характер национальной обороны, и свежая информация о смене ориентиров Скоропадского подтолкнула ЦК УСДРП и ЦК УПСР дать согласие на руководство восстанием. Петлюра заявил о своем участии в акции восстания, был намечен революционный триумвират, который должен был возглавить новое революционное правительство: Владимир Винниченко, Симон Петлюра, Никита Шаповал.
Винниченко вспомнит: «… риск этот был целиком явный. Немецко-гетманское правительство уже знало о подготовке восстания. Ему было известно даже о дне последнего общего собрания Национального Союза, на котором должен был быть избран высший орган власти Революции — Директория. И этим вечером гетманские русские офицеры на броневиках с пулеметами и бомбами ездили по всему Киеву, ища тот дом, где проходило чрезвычайное совещание. Если бы они его нашли, мы бы уже в тот вечер были мертвыми, мы знали о том, что гетманская «охранка» приказала без суда расстрелять нас всех на месте».
13 ноября Петлюре сообщили, что гетман распорядился снова его арестовать. Не дожидаясь ареста, Петлюра отправился в Белую Церковь, в 70 километрах от Киева, для организации выступления сечевых стрельцов.
14 ноября гетман подписал подготовленную еще несколько дней назад «Грамоту» — манифест, в котором заявлял, что будет отстаивать «давнее могущество и силу Всероссийской державы». Гетман призывал к строительству Всероссийской федерации как первого шага для воссоздания великой России. «Грамота» ставила крест на всех стараниях по созданию украинской государственности. Этот документ окончательно оттолкнул от гетмана большую часть украинских федералистов, украинских военных и сознательную украинскую интеллигенцию.
Антанта еще не успела определенно поддержать гетмана. Только 22 ноября 1918 года она пообещала помочь гетману войсками и кредитами, де-факто признав гетманское правление, заявив, что пришлет свои войска в Одессу к 1 декабря 1918 года.
Четырнадцать заговорщиков собрались вечером 14 ноября в кабинете Министерства железных дорог. Среди заговорщиков присутствовали: директор одного из департаментов железных дорог А. Макаренко, генерал А. Осецкий, полковники В. Тютюнник и Н. Аркас, полковник Е. Коновалец с несколькими лидерами сечевых стрельцов, представители украинских партий эсеров, федералистов, «самостийныкив» и социал-демократов, и лидеры восстания Винниченко и Шаповал. Настроение собравшихся было приподнято-нервозное, ведь по всему городу их уже искали, чтобы арестовать… На собрании было провозглашено начало всеобщего восстания против гетмана, — сформирована альтернативная власть в Украине. Петлюры на этом собрании не было. Сечевые стрельцы потребовали введения Петлюры в состав новой революционной власти — Директории и утверждения его командующим революционными войсками. Он вполне мог претендовать даже на положение главы Директории.
Директория имела функции коллективного президента, диктаторскую власть и формировалась на основе компромисса различных политических сил. Присутствующие на собрании избрали «директоров» единогласно. Было решено, что Директория останется у власти только до ликвидации режима Скоропадского, а после победы ее заменит представительская власть. Кроме Винниченко (эсдека), избранного главой Директории, и Петлюры (эсдека) — наиболее популярного лидера, в Директорию вошли малоизвестные в партийных кругах деятели, которые оказались тогда под рукой: университетский профессор Федор Швец — как представитель эсеров и «Селянской спилки», адвокат Опанас Андриевский — от националистов-»самостийныкив», беспартийный служащий Андрей Макаренко — от железнодорожников. Было заявлено, что три «директора» — Винниченко, Петлюра, Швец — были главными «директорами», а двое других «вспомогательными». Но со временем от этого принципа отошли, предоставив «директорам», кроме главы — В. Винниченко, равные права голоса. Все «директора» были люди достаточно молодые: Макаренко было 35 лет, Швецу — 36, Винниченко — 38, Петлюре — 39, Андриевскому — 40.
