Коновалец 15 ноября встретился с гетманом Скоропадский и потребовал от него отказаться от манифеста, расформировать русские отряды, перевести стрельцов в Киев, собрать Национальный конгресс. Но гетман наотрез отказался от этих предложений.
Через несколько дней после «Грамоты» гетмана по всей Украине начало распространяться воззвание Директории, объявившее гетмана «предателем», «узурпатором», а новое правительство Гербеля — «реакционным». Их власть объявлялась недействительной, провозглашалось возрождение власти Украинской Народной Республики (УНР), а народ призывался к восстанию против гетманского режима. Одновременно с воззванием Директории появляется отдельное воззвание от имени Петлюры, в котором он, как верховный главнокомандующий — Головный (Главный) атаман, призвал всех «солдат и казаков» выступить против Скоропадского, запрещал, под страхом военного суда, помогать гетману спрятаться от возмездия. В воззвании были такие слова: «обязанность каждого гражданина, который живет в Украине, арестовать генерала Скоропадского и передать его в руки республиканских властей».
Появление двух воззваний создавало некоторые проблемы. Так, Винниченко считал, что Петлюра не имел права выпускать воззвание только от своего имени. «Все повстанцы, которые стали стекаться в революционные центры, стали называться «петлюровцами». «Петлюра идет на гетмана», «Петлюра зовет против немцев». Часто среди крестьянства, которое до этого времени не слышало имени Петлюры, слышались такие возгласы: «Ага, вот идет Петлюра на гетмана, она ему покажет; слава Богу, не будет больше такой Украины». Словом, сразу было внесено этим как раз все то, что хотели обойти партии: персональный характер дела, неясность целей, беспрограммность, отсутствие коллективности, даже отсутствие республиканского характера движения», — писал Винниченко. Имя Петлюры стало в ноябре 1918 года именем харизматического героя, вождя никому неведомой, но оттого не менее грандиозной силы, вождя народной стихии.
Уже на следующий день после совещания новоиспеченных «директоров», в час дня пополудни Винниченко, Осецкий и Коновалец выехали в местечко Белая Церковь под Киевом, в расположение частей сечевых стрельцов. Вечером того же дня (15 ноября) Петлюра, Винниченко, Осецкий и командиры сечевиков собрались для последнего обсуждения планов восстания. Было решено передать оперативное военное руководство «революцией» штабу Петлюры и принят план Осецкого по охвату Киева повстанческими отрядами.
Против всей армии гетмана (около 30 тысяч штыков и сабель) и, возможно, против многочисленных немецко-австрийских войск (150 тысяч штыков и сабель) в распоряжении Петлюры был всего небольшой отряд сечевых стрельцов в 870 человек (по другим данным, 1500 или даже 2000 человек) и человек 100 добровольцев: беглецов из Киева, семинаристов, выпущенных из белоцерковской тюрьмы политических заключенных, местных крестьян. С такими силами Петлюра решил не только совершить переворот в Белой Церкви, но главное, немедленно наступать на Киев, в котором находилось более десяти тысяч регулярного гетманского войска и «варты». Для того, чтобы поднять дух восставших, Петлюра отправляет телеграмму о том, что восставшими «…занята Полтава, Харьков, Екатеринослав… мобилизовано до 30 тысяч крестьян», на самом деле ни один из этих городов еще не был занят повстанцами, а что касается крестьян — их было среди восставших пока несколько десятков.
15 ноября Директорией был заключен договор с солдатским Советом немецкого гарнизона Белой Церкви о нейтралитете входе противостояния Директория — гетман. А; Гольденвейзер вспоминает: «Немецкий нейтралитет во время восстания Петлюры не объяснялся ни сочувствием повстанцам, ни (как некоторые говорили) злокозненным желанием оставить в Украине хаос и тем повредить Антанте… У истощенной, уставшей и разочаровавшейся германской армии не было ни малейшей охоты проливать кровь ни за, ни против гетмана. Ей хотелось возвратиться поскорее домой: в этом заключалась вся ее политическая платформа».
Восстание началось утром 16 ноября, когда восставшие полностью захватили Белую Церковь, разоружили гетманскую «варту» (стражу) из 60 человек. Железнодорожники, присоединившись к восставшим, доставили им на станцию эшелоны для быстрого похода на Киев (сказался опыт «эшелонной» войны). Первоначальный план заключался в том, что эшелон с отрядом стрельцов сможет неожиданно для гетманцев приехать на Киевский вокзал и, захватив его, двинуться в центр города, где к восставшим стрельцам присоединятся киевские повстанцы (республиканцы, эсеры, анархисты и большевики), проникнувшие в центр города с Подола.
Утром 17 ноября, подъехав на предоставленных эшелонах к соседней станции Фастов, петлюровцы захватили ее, разоружив ничего не подозревающую «варту». Далее революционными эшелонами была захвачена станция Мотовиловка. Но далее путь на Киев оказался перекрыт — станция Васильков была уже занята гетманским карательным отрядом, недавно прибывшим из Киева.
Узнав о событиях в Белой Церкви, гетман немедленно послал на подавление «бунта» хорошо вооруженную офицерскую Дружину в 570 штыков и сабель, под командованием генерала князя Святополка-Мирского, бронепоезд и полк личной гвардии гетмана — сердюков в 700 штыков. Этой силой можно было легко разгромить нарождающуюся армию восставших, которая не превышала 1 тысячи штыков. Утром 18 ноября произошла первая, решающая битва этой войны… Офицеры, выйдя из эшелонов у станции Мотовиловка, решили наступать через открытые поля на позиции сечевиков-петлюровцев, скрывавшихся в окрестном лесу, раскинувшемуся вокруг станции. Против гетманцев выдвинулось всего около 400 сечевиков, с 10 пулеметами и двумя пушками. Перестрелка переросла в штыковой бой, в ходе которого окруженные гетманцы были вынуждены отступить. Провал офицерского похода объясняется двумя причинами: во-первых, офицеры были уверены, что против них будут сражаться неорганизованные банды крестьян, поэтому недооценили противника — сечевых стрельцов (они имели хороший фронтовой опыт и в составе австрийской армии, и в боях против большевиков). Во-вторых, части гетманских сердюков, не желая драться с петлюровцами, оторвались от офицерской дружины и залегли в обороне у села. Некоторые из сердюков перешли на сторону восставших. Бой под селом Мотовиловка стоил жизни половине офицеров гетманской дружины. Хотя, как указывает летописец истории стрельцов: «бились офицеры необыкновенно храбро», их бездарное командование поставило дружину под пулеметный огонь сечевиков.
Узнав о разгроме своей дружины, гетман объявил всеобщую мобилизацию офицеров (бывшей армии Российской империи), которых только в Киеве насчитывалось до 12 тысяч человек. Но на мобилизацию в армию гетмана откликнулось только около 5 тысяч офицеров, да и из них тысячи две стремительно разбежались по многочисленным штабам и отделам. Гетман вспоминал, что «на фронте считалось по спискам 9 тысяч человек. А на самом деле было всего 800».
На следующий день после мотовиловского боя стрельцы подошли к Киеву с юго-запада и решили немедленно штурмовать город силами 600 штыков, заняв станцию Боярка и местечко Васильков. Бои завязались в районе Жулян (в городской черте современного Киева). Только у пригородной станции Пост-Волынский стрельцы были остановлены офицерскими дружинами. Испуганный гетман назначил главнокомандующим своей армии популярного у русского офицерства генерала графа фон Келлера, который сам вынашивал планы военного переворота против гетмана и присоединения армии гетмана к белогвардейцам. Своими призывами к восстановлению монархии и «единой, неделимой России», своим непризнанием Украинской державы Келлер вызвал протест со стороны командиров-украинцев из гетманской армии. Это привело к переходу к повстанцам Запорожского корпуса, Серожупанной дивизии, некоторых более мелких частей. Заговор Келлера в гетманской армии стал толчком для части офицеров покинуть Киев и устремиться на Северный Кавказ, к Деникину. 26 ноября 1918 года гетманский главком Келлер за подготовку «правого» антигетманского переворота был заменен на генерала князя Долгорукова.
В это время в соседнем с Киевом Бердичеве восстает гетманский Черноморский кош (460 штыков), который по приказу Петлюры немедленно выступает на Киев. Уже 20 ноября он подошел к западному пригороду Киева — Борщаговке. Этот день стал кризисным в обороне Киева, окруженного с запада и юга. В самый критический момент обороны, когда гетману предложили улететь на аэроплане в Одессу, восставшие подошли вплотную к городу. Винниченко в этот день записал в дневнике: «…на днях мы возьмем Киев».
Но у Директории не было сил для последнего штурма. Две тысячи бойцов (к этому времени были собраны под Киевом) было мало для борьбы с гетманским гарнизоном столицы. Придя в себя от первых военных неудач, гетманский генерал Святополк-Мирский организовал новую офицерскую дружину, которая 21 ноября потеснила наступавших на Киев петлюровцев. Такое развитие событий привело к переходу к позиционной войне. Директории стало ясно, что наскоком, с двумя тысячами солдат, Киев не возьмешь.
