Ссора с московским князем не прекратилась. В 1339 году новгородцы привезли ему обыкновенный ханский выход; московский князь потребовал от Новгорода двойного выхода, т.е. двойной дани, ссылаясь на запрос царя Узбека. "Изначала, — отвечал ему Великий Новгород, — не бывало того: по старой пошлине новгородской и по граматам прадеда твоего, Ярослава Володимировича". Иван вывел наместников своих с Городища и объявил войну. Но смерть постигла его в 1340 году.
Когда после смерти его несколько князей явились соискателями великокняжеского достоинства, Новгород не мешался в эти споры, и князь Симеон Иванович получил это достоинство без содействия новгородцев. Тотчас начал он защеплять новгородскую вольность и, воспользовавшись тем, что в Торжке была партия, противная зависимости Торжка от Новгорода, он занял торжковскую волость, и послал собирать с черных людей дань.
Новгородцы послали туда войско, перехватили присланных Симеоном черноборцев, то есть собирателей дани, и великокняжеского наместника. Но народ в Торжке и торжковской волости был нерасположен к новгородскому правлению и страшился разорений, которые он понес бы от московских войск, если бы держался Новгорода; чернь взбунтовалась, разграбила и прогнала своих бояр, преданных Новгороду. Та же участь постигла и новгородцев, временно проживавших в Торжке. Народ расположен был лучше покориться великому князю и платить ему дань, чем подвергать свои головы мщению. Симеон, пользуясь этим, явился в Торжок с полками Московской Земли, тверских, и суздальских, и разных князей. Под опекой ханов Москва уже становилась центром русского мира; ее князь в первый раз писался великим князем всея Руси, и другие князья поневоле должны были идти с московскими полками на Новгород.
Новгород отправил к нему владыку Василия, тысячского Авраама с некоторыми из своих бояр, чтоб уладить спор, а между тем приготовлялся к отпору. Но трудно было ему охранять свои права над Торжком, когда туземные жители, зная, что до Новгорода от Москвы далеко, а к ним близко, давали сами все потребное для москвичей. Новгородские послы примирились с великим князем и порешили дать ему тысячу рублей с новотор-жской области и черный бор по Новгородской Земле. Во всем прочем положено оставаться на прежних основаниях, и Симеон оставлял представителями своей верховной власти своих наместников на Городище.
В 1346 году, зимой, сам Симеон посетил Новгород и пробыл в нем три недели. Неизвестно, что собственно составляло причину этого посещения; но вслед затем, летом, Новгород поссорился с великим князем литовским Ольгердом. По сказанию наших летописей, Ольгерд с братом своим Кестутом явлися в новгородских пределах на устье реки Пшаги, впадающей в Ше-лонь, и послал сказать новгородцам: — "Я хочу с вами разделаться: меня лаял ваш посадник Евстафий Дворянинцев: назвал меня псом!" После этого объявления Ольгерд разослал свои отряды разорять новгородские волости по реке Шелони и Луге. Несколько мест разорили литовцы; с Порхова Ольгерд взял окупу 300 новгородских рублей. Новгородцы ополчением вышли было против него на Лугу, но без битвы повернули назад и, прибежавши в Новгород, ударили в вечевой колокол и призвали на суд Евстафия Дворянинцева. — "Ты наделал войны! — кричали ему: — ты лаял короля, а через тебя теперь взяли волости наши! " Его убили на вече. Это было опрометчивое и самовольное дело толпы, прибежавшей из Луги. Им показалось гораздо справедливее пожертвовать тем, кого обвинял Ольгерд, чем за его неосторожность жертвовать своей жизнью. В самом деле, как только дали знать Ольгерду, что тот, кто оскорбил его дерзким словом, уже казнен, Ольгерд выступил из новгородских пределов. Очень может быть, что этот поход соотносится с делом брата Ольгердова, Явнуты. Явнута посажен был отцом Ге-димином в Вильне. Ольгерд с братом Кестутом прогнал его, прогнавши разом и Наримунта из Пинска. Наримунт бежал в Орду; Явнута — в Смоленск, а потом в Москву, где крестился. Очень может быть, что во время пребывания Симеона в Новгороде новгородский посадник выразился так дурно об Ольгерде от участия к Явнуте, и Ольгерд своим походом заранее хотел отбить у новгородцев всякую попытку содействовать его изгнанному брату.
По смерти Симеона, в 1353 году, новгородцы, испытав уже на себе невыгоду допускать великокняжеское достоинство оставаться в руках московского князя, хлопотали со своей стороны в Орде, чтобы это достоинство дано было на этот раз не московскому, а суздальскому князю. Но татарский двор теперь не послушал их и назначил великим князем снова московского князя, брата Симеонова Иоанна. С 1353 года новгородцы находились с ним в разладе полтора года, и после, как видно, до самой его смерти в 1360 г., не подчинялись его власти. После него, в 1361 году, они признали Димитрия Константиновича суздальского, когда тот получил великое княжение, приняли его наместников и дали ему суд, то-есть, судные пошлины.
Когда после ссоры с Димитрием Ивановичем московским суздальский князь уступил последнему великокняжеское достоинство, Новгород, питая уже недоверие и неприязнь к Москве, сопротивлялся и Димитрию. В 1366 году Димитрий хотел смирять новгородцев оружием; он изъявил притязание и за то, что новгородская молодежь грабила купцов по Волге, и задержал шедшего с Двины новгородца Василия Даниловича с сыном и Прокофья Киева. Однако обстоятельства заставили новгородцев и московского князя сблизиться между собой на время. Обоим угрожали два сильные врага: литовский князь Ольгерд и князь тверской, Ольгердов родственник. Новгород заключил оборонительный союз с московским великим князем. Обе стороны обязались помогать друг другу. Еще прежде Новгород и Тверь находились в неприязненных отношениях. Предания укрепляли эту неприязнь. Выше было показано, как Новгород был недружелюбен к прежним тверским князьям: вражда с ними и сблизила его первоначально с Москвой. Теперь между Тверью и Новгородом возникли поземельные споры. Некоторые землевладельцы новгородской волости продавали спои имения тверичам. Тверской князь, считая себя господином над тверскими боярами, показывал притязания и на самые земли, которые были куплены этими боярами в черте новгородской волости. Новгород же почитал эти земли неприкосновенной своей собственностью. К этому присоединился спор за Торжок[27].Призвавши на помощь Кестута с литовскими полками, Михаил занял Торжок с прилежащей волостью и посадил ва Торжке своих наместников. Устроиви/н свое управление в завоеванной земле, тверской князь отпустил союзников и вывел свои ратные силы из торжковского края. Гогда новгородские бояре приехали в Торжок и составили с новоторжцами думу. Новоторжцы целовали крест не отступать от Великого Новгорода и стоять заодно против тверского князя. Михайловых наместников выгнали; тверских гостей, случившихся в Торжке, ограбили, некоторых убили и принялись деятельно укреплять город, — это случилось перед загевенами на Петров пост, в 1372 г. Через несколько дней, мая 31, в понедельник, явился Михаил Александрович под Торжком с тверским ополчением. — "Выдайте мне тех, которые побили и ограбили моих тверичей, — требовал он от новоторжцев, — да примите вновь Моих наместников; я более ничего от вас не хочу!" Михаил дал им срока па думу от утра до полудня. В Торжке была тогда безладица и мятеж; но против тверского князя на этот раз все были ожесточены равно. Послов тверских приняли с высокоумием, говорит летописец. И в тот же день бояре новгородские, приехавшие поддерживать новоторжцев, хвастаясь своим мужеством, первые выехали в поле и другим путь показывали; за ними высыпали граждане; на первом же суйме (схватке) главный воевода Александр Абакумович пал костью за святого Спаса и за обиду новгородскую. За ним другие отважные мужи положили головы, а прочие новгородцы поворотили сейчас же назад, и не заезжая в Торжок, поскакали прямо в Новгород. Новоторжцы потеряли дух, попятились назад; тверичи ударили им в тыл; в это время другие зажгли посад с конца; на беду Торжку поднялась буря; пожар пошел разгуливать по городу с быстротой; некуда было спасаться повоторжцам. Мужчины, женщины, дети гибли безвыходно в пламени; другие бросились в церковь св. Спаса и там задохлись; иные кинулись в Тверцу, а те, которые избегли пламени и воды, попадались неприятелю. Тверичи свирепствовали без милосердия; обирали донага и жен, и девиц, и чернецов, и черниц: иные от срамоты бросались в воду. Ограбили и церкви, и все, что в них было укрыто от огня, меча и нашествия иноплеменных. Остатки разоренного народа погнали в плен. Никогда — рассуждает летописец — не бывало Торжку такого зла и от поганых; наметали тогда пять скудельниц убитых и сожженных трупов, а иных нельзя было похоронить, потому что до тла сгорели или на дно реки пошли, другие же без вести забежали.
Разоренная, таким образом, торжковская область досталась тверскому князю. Это-то насильственное завоевание более всего сблизило тогда Новгород с соперником тверского князя — Димитрием, и в 1375-м году Новгород усердно помогал ему против Михаила: много подручных князей явилось тогда с московским великим князем под Тверью, но никакое ополчение не шло с такой охотой, как новгородское. Новгородцы, — говорит современник, — пришли туда скрежаща зубами на Твсрич за свою обиду еже бы на них. Взятые во время войны тверским князем в плен новгородцы и новоторжцы были засажены в тюрьму в Твери. Им удалось подкопаться из погреба и убежатьл из неволи. Они должны были теперь побуждать своих единоземцсв к мщению. Деятельное участие Великого Новгорода более всего побудило Михаила искать мира с великим князем. Он знал, что иначе новгородцы сделают с Тверью то, что он делал с Торжком. Новгородцы заранее это показывали, потому что разоряли окрестную страну неистовым образом. Итак, тверской князь помирился с Димитрием на всей его воле: он должен был помириться также и с новгородцами на всей их воле. Мирное докончанье было подписано 3 сентября. Михаил отказался от Торжка и всей его волости, обещался возвратить Великому Новгороду все земли, купленные своими подданными, и предоставил последним ведаться судом с теми новгородцами, у которых они их купили, а если бы, за давностью времени, уже не нашлось продавцов, Новгород должен был покупщикам отдать куны за купленные ими у новгородцев имения; но, во всяком случае, эти земли отходили к Великому Новгороду безусловно. Михаил обязался отпустить без выкупа всех пленников, новгородцев и новоторжцев, и возвратить товары, захваченные у новгородских гостей до взятия Торжка.