Мадейра показалась на горизонте в начале октября. Здесь простояли всего один день, успев до отплытия купить немного вина, а также пополнить запасы питьевой воды и провианта. От Мадейры «Эдвенчур» повернул на юг. Канары обошли стороной, сразу же взяв курс на острова Зеленого Мыса. Достигнув этого архипелага, стали на якорь у острова Боавишта, где в течение четырех дней запасались солью. Оттуда пошли к соседнему острову Сантьягу. На его рейд прибыли 24 октября и простояли восемь дней, загружая трюм дровами и свежей провизией.
Оставив острова Зеленого Мыса за кормой, экспедиция двинулась дальше на юг. В начале декабря «Эдвенчур» попал в полосу густого тумана. Пятничным утром 12 декабря, когда судно находилось на 33º48´ ю. ш., туман рассеялся, и, осматривая горизонт, вахтенный матрос увидел за кормой парус. Спустя некоторое время, вооружившись подзорными трубами, Кидд и его первый помощник Генри Мид обнаружили на горизонте еще четыре корабля. Все они были хорошо вооружены и шли под английскими флагами.
— Если это королевская эскадра, — проворчал Кидд, обращаясь к Миду, — ее командир может запросто забрать у нас часть моряков. Пожалуй, нам следует прибавить парусов.
Кидд не ошибся. На безбрежных просторах Южной Атлантики судьба свела его с эскадрой коммодора Томаса Уоррена, который покинул рейд Ширнесса 19 мая, имея под своим командованием 5 кораблей: флагманский 70-пушечный линейный корабль «Виндзор», фрегаты «Тайгер» (капитан Джон Редман), «Кингфишер» (капитан Джаспер Хикс) и «Эдвайс» (капитан Эдвард Эктон), а также брандер «Валчер» (капитан Джон Саймондс). Они должны были сопровождать 5 судов Ост-Индской компании. Вместе с ними в море вышли 6 фрегатов, направлявшихся в Вест-Индию, и множество торговых судов, следовавших на Антиллы, в Виргинию, на Канарские острова и в Гвинею. В целом караван насчитывал 93 судна.
К середине июня упомянутый флот постепенно распался, вест-индский конвой ушел на запад. К мысу Доброй Надежды продолжали двигаться лишь ост-индийцы и эскадра Уоррена. При этом капитаны торговых судов были недовольны чересчур медленным продвижением военной эскадры и частыми остановками, вызванными визитами офицеров с разных кораблей на званые обеды и ужины. Раздражение их переросло в тревогу, когда появились первые случаи заболевания цингой и смерти от цинги. Умирали не только моряки торговых судов, но и моряки эскадры. Капитан Джордж Финни, командовавший ост-индским кораблем «Скипетр», вынужден был уменьшить выдачу питьевой воды морякам до четверти галлона в день на человека. Коммодор Уоррен был близок к панике. Чтобы суда не превратились в плавающие гробы, ему срочно нужно было достичь берега. Следуя инструкциям Адмиралтейства, Уоррен велел идти к острову Св. Елены. Там он планировал пополнить запасы провизии, дать отдых командам, а заодно встретить флот Ост-Индской компании, возвращавшийся из Индийского океана домой. Однако, потратив несколько недель на поиски упомянутого острова, эскадра так и не смогла его найти.
13 сентября королевские моряки увидели землю. Оказалось, что это — остров Триндади. Увы, пристать здесь к берегу не удалось, и Уоррен решил вести эскадру дальше на запад — в Бразилию. К этому времени из членов экипажа уже умерло 68 человек, а бо́льшая часть рядового состава продолжала страдать от цинги и расстройства желудка. Лишь в конце сентября корабли достигли Рио-де-Жанейро и простояли в его гавани до начала ноября. Когда моряки достаточно окрепли, коммодор приказал снова выйти в море. 16 ноября, покинув бухту Гуанабара, эскадра пошла в юго-восточном направлении. Как отмечалось выше, 12 декабря, находясь посреди Южной Атлантики, она наткнулась на «Эдвенчур гэлли».
Оказавшись в окружении четырех военный кораблей и судна Ост-Индской компании «Ист Индиа мёрчент» (последним командовал капитан Джон Кларк), капитан галеры-фрегата вынужден был нанести визит вежливости коммодору эскадры и показать ему свои документы. При этом больше всего Кидда тревожила не проблема легитимности осуществляемой им экспедиции, а возможность сохранить в целости свой экипаж.
Как он и предвидел, в эскадре ощущалась острая нехватка людей — на военных кораблях оставалось не больше 300 человек. Команда «Эдвенчура» могла стать тем ресурсом, откуда Уоррен имел право рекрутировать на королевскую службу половину моряков.
Вместе с Киддом на борт «Виндзора» отправились ювелир еврей Бенджамин Франкс и несколько офицеров. «Я находился на борту корабля коммодора, — свидетельствовал позже Франкс, — когда он [Уоррен] сказал мне, что каперское поручение Кидда законно и надлежащим образом оформлено, и, следовательно, он не будет ему мешать или отменять его плавание…»
Коммодор просил Кидда сопровождать его к мысу Доброй Надежды, и тот не стал ему возражать. После этого суда взяли курс на южную оконечность Африки. Их движение, однако, по-прежнему тормозилось частыми поездками командиров в гости друг к другу и совместными трапезами. Однажды, обедая с Киддом, коммодор признался, что хотел бы «одолжить» у него часть моряков. На это, по признанию капитана Кларка, Кидд «незамедлительно дал согласие» и пообещал передать Уоррену «тридцать или более» матросов.
Напряжение на борту «Эдвенчура» нарастало с каждым днем. Команда с тревогой ожидала неизбежного. В пятницу 18 декабря, после полудня, в кают-компании «Виндзора» устроили банкет, на котором в качестве гостей присутствовали Кидд и Кларк. Последний утверждал, что капитан «Эдвенчура» вел себя весьма шумно, был «преисполнен хвастовства и тщеславия». Возвращаясь после банкета на свой фрегат, Кидд изображал из себя человека, напившегося вдрызг. На самом деле он полностью контролировал свои действия. Заметив, что на море установился штиль, капитан решил этим воспользоваться и под покровом темноты уйти от королевской эскадры. Около полуночи он велел своим людям погасить сигнальные фонари и тихо вставить весла в порты.
Нетрудно представить удивление и гнев коммодора Уоррена, когда на рассвете он обнаружил, что «Эдвенчур» сбежал! 19 декабря в шканечном журнале «Эдвайса» появилась краткая запись: «Минувшей ночью капитан Кидд с «Эдвенчур гэлли» ушел от нас, так что утром мы совершенно потеряли его из виду, имея слабый ветерок и спокойное море».
Этот случай подорвал репутацию Кидда как честного приватира. Уоррен не мог простить ему обмана, в результате которого королевская эскадра так и не получила столь желаемого пополнения. После бесед со своими офицерами, участвовавшими в попойках с капитаном «Эдвенчура», коммодор сделал вывод, что Кидд — это волк в овечьей шкуре, что он наверняка вынашивает «пиратские планы», а его подозрительное поведение указывает на то, что он однозначно уже стал пиратом.
Прибыв в Капстад — голландское поселение у мыса Доброй Надежды, — Уоррен сообщил о своих подозрениях администрации этой колонии и капитанам пяти судов английской Ост-Индской компании, стоявших в то время в Столовой бухте. Сохранился отчет портовых чиновников Капстада, в котором Кидд впервые официально был назван пиратом: «Капитаны [английской эскадры] сообщили, что после того как они покинули Бразилию, они повстречали пиратский корабль, имеющий на борту 32 пушки и 200 человек, капитан коего, Кит [Кидд], рассказал им, что он был срочно снаряжен по поручению короля Англии для поиска и уничтожения шести английских пиратов в Красном море; но англичане полагали, что он тоже был пиратом, ибо в разговоре [с ними] он обронил, что ему не составило бы труда захватить кого бы то ни было, и, проведя вместе с флотилией 48 часов, он разнюхал всё, что хотел, а потом ночью тихонько улизнул».
Капитаны также предположили, что Кидд использовал небольшие встречные суда контрабандистов для пополнения запасов провизии и сбыта награбленной добычи. В частности, они заподозрили, что шкипер невольничьего шлюпа «Лойял Рассел», недавно прибывшего с Барбадоса, был сообщником Кидда.
Услышав столь тревожные новости, капитан Браун, командир ост-индского корабля «Скарборо», пожелал найти себе надежного попутчика для плавания в Бенгалию. Торговый агент Аллен Кэтчпул, находившийся на борту «Скарборо», писал в Лондон своему хозяину Томасу Боури: «Мы прибыли сюда в компании с голландским пинком, направлявшимся в Батавию… От многих лиц мы получили информацию о том, что прямо за этим мысом притаился некий капитан Кидд, отменный старый вест-индский приватир; он сказал, что пойдет куда угодно за добычей; он имеет 150 крепких молодцов и прекрасный фрегат с 36 пушками; он нуждается в спиртном и парусах, но, питая огромную неприязнь ко всем нам, покинул нас. Когда он находился на борту военных кораблей, то показал подлинное каперское поручение, чтобы они не смели препятствовать ему…»
15 января 1697 года Кэтчпул передал свое письмо капитану брандера «Валчер», возвращавшегося на родину, и к июлю оно достигло Лондона.
