Подгоняемый свежим муссоном, «Эдвенчур» быстро двигался вдоль восточного побережья Африканского континента на север. Вышли к берегам Сомали и, обогнув мыс Гвардафуй, вошли в Аденский залив. Западный угол залива переходит в Баб-эль-Мандебский пролив, ведущий в Красное море. Посреди пролива, ближе к побережью Йемена, лежит остров Перим. К юго-западу от него, на побережье Джибути, в море выступает мыс Рас-Сийян, окруженный опасными мелями. Суда, направляющиеся из Красного моря, всегда стараются держаться ближе к острову Перим, чтобы избежать встречи с упомянутыми мелями. Все это делает пролив идеальным местом для пиратских нападений.
«Эдвенчур» бросил якорь в гавани на южной стороне Перима. На Сигнальном холме, возвышающемся на западной стороне бухты, Кидд выставил дозор, который должен был следить за проливом. Тем временем квартирмейстер Джон Уокер взял пинас и отправился на разведку в район порта Моха. Там англичане обнаружили 17 судов, готовившихся к выходу в море. Эта новость была встречена приватирами с энтузиазмом. Ожидая караван, они еще дважды совершали разведывательные вылазки в сторону Мохи.
Кидду не удалось скрыть свое присутствие в Баб-эль-Мандебском проливе. Во-первых, арабы заметили у входа в гавань Мохи пинас Уокера. Во-вторых, в город пришли тревожные известия о неоднократных высадках пиратов на побережье. Стало известно, к примеру, что Кидд останавливался в гавани Мотта, где хотел пополнить запасы пресной воды и провизии. Когда местные жители отказались торговать с англичанами, те высадили на берег сорок вооруженных человек, взяли силой то, в чем нуждались, а заодно захватили шестерых туземцев. Ночью четверо заложников прыгнули за борт и уплыли в сторону берега. Двое других были отпущены на свободу в обмен на три коровы и две овцы. Во время второго похода на берег люди Кидда убили несколько местных жителей, пытавшихся оказать им сопротивление. Понятно, что после этих инцидентов командующий флотилией в Мохе постарался принять дополнительные меры предосторожности.
Флотилия вышла в море 11 августа под охраной трех кораблей, присланных английской и голландской Ост-Индскими компаниями. Самым сильным среди них был 36-пушечный приватирский корабль «Скипетр», который покинул Англию в составе конвоя одновременно с эскадрой коммодора Уоррена. Поскольку, как отмечалось выше, королевская эскадра продвигалась на юг очень медленно, «Скипетр» не стал держаться возле нее и ушел вперед задолго до того, как Уоррен повстречал корабль Кидда. Первоначально «Скипетром» командовал Джордж Финни, но в июне 1697 года, когда корабль находился в Аденском заливе, капитана хватил удар, и командование кораблем перешло к первому помощнику Эдварду Барлоу, записи в дневнике которого проливают свет на поведение Кидда в зоне Баб-эль-Мандебского пролива.
10 августа Барлоу встретился с голландскими капитанами, чтобы согласовать с ними план действий. Основная задача сил охраны заключалась в поддержании единства флотилии паломников и предотвращении нападения на нее со стороны пиратов, корабль которых был замечен у входа в Красное море (речь, безусловно, шла о фрегате Кидда). На военном совете было решено окружить торговые суда с трех сторон, а в случае угрозы захвата какого-либо судна идти всем вместе ему на выручку.
На следующее утро флотилия и конвой снялись с якоря и осторожно прошли мимо отмелей, ограждающих гавань Мохи. Поверхность моря была покрыта мертвой и умирающей саранчой, принесенной ветром из Африки, — зловещее предзнаменование для тех, кто покидал порт. Держась одно за другим, суда двинулись в южном направлении и ночью 14 августа прошли через Баб-эль-Мандебский пролив.
На рассвете капитан Барлоу заметил недалеко от «Скипетра» подозрительный вооруженный корабль. Это был «Эдвенчур». Он быстро двигался по ветру под одними марселями, «не показывая никаких флагов, кроме широкого красного вымпела без креста на нем». Барлоу не сомневался, что на мачте незнакомца реет кроваво-красный флаг пиратов. Поскольку голландцы тащились далеко позади и не могли участвовать в деле, командир «Скипетра» решил справиться с налетчиками самостоятельно. Дождавшись, когда корабль Кидда приблизится, он велел поднять на мачте флаг Ост-Индской компании и выстрелить в сторону противника из нескольких пушек. Для капитана и команды «Эдвенчура» это было полной неожиданностью, поскольку им было известно лишь о семнадцати торговых судах мавров и ничего — о европейских сторожевых кораблях. Тем не менее, Кидд не отказался от своего намерения захватить приз еще до того, как «Скипетр» и голландцы могли ему помешать. Преимущество «Эдвенчура» состояло в том, что при слабом ветре он мог двигаться с помощью весел. Наметив в качестве жертвы большой индийский корабль, Кидд приказал идти к нему. На расстоянии пушечного выстрела он развернулся бортом к противнику и произвел первый залп. Ядра порвали на индийском судне парус и пробили борт чуть выше ватерлинии.
Барлоу не стал мешкать. Изрыгая проклятия, он приказал своим матросам спустить на воду две шлюпки и взять «Скипетр» на буксир. Медленно, но уверенно ост-индиец стал приближаться к «Эдвенчуру». При этом, хотя его пушки не могли достать галеру-фрегат, «Скипетр» открыл огонь по неприятелю. Решительные действия Барлоу привели к тому, что у Кидда сдали нервы. Он приказал поднять все паруса, убрать весла и повернуться кормой к кораблю Барлоу. Последний продолжал приближаться, дважды выстрелив в сторону «Эдвенчура». Не желая рисковать, Кидд отказался от попытки захвата приза и отошел на безопасное расстояние.
На следующее утро Барлоу с удовлетворением заметил, что пират скрылся за горизонтом.
Провал операции конечно же обескуражил Кидда. Тем не менее, он продолжал держаться недалеко от флотилии мавров, надеясь на чудо — на то, что какой-нибудь корабль отобьется от остальных и станет его легкой добычей. Однако капитана беспокоило катастрофическое сокращение запасов питьевой воды. Решив посоветоваться с командой, он собрал всех на верхней палубе и предложил им два альтернативных плана: либо висеть на хвосте у перепуганной и медленно ползущей флотилии, либо, используя свое преимущество в скорости, обогнать караван и устроить засаду у побережья Индии, в районе «горной страны Святого Иоанна» (между Суратом и Бомбеем). Команда проголосовала за второй вариант.
Пока «Эдвенчур» шел на восток, настроение его команды ухудшалось с каждым днем. Люди жаловались квартирмейстеру на нехватку питьевой воды — ее потребление сократилось примерно до кварты в день на человека. Когда Уокер сообщил об этом Кидду, тот снова собрал всех на совещание. Предлагалось два варианта действий: либо немедленно повернуть к ближайшему берегу в поисках воды, либо продолжать идти прежним курсом в Индию. Дискуссия завершилась согласием большинства не менять первоначального плана и запастись питьевой водой после прибытия на место.
Наконец, показался индийский берег. Кидд отклонился от намеченного пункта прибытия далеко к югу. Здесь 28 августа он неожиданно наткнулся на двухмачтовый гураб — парусно-гребное судно, шедшее под английским флагом. Ядро, выпущенное из погонной пушки «Эдвенчура», упало в воду перед носом незнакомца. Капитан Томас Паркер, командовавший гурабом, тут же положил свою посудину в дрейф и отправился на борт фрегата.
В течение нескольких часов Кидд расспрашивал гостя о состоянии дел на Малабарском берегу и, вероятно, узнал о том, что английские власти объявили его пиратом. Капитан Кларк, прибывший в Бомбей в июне, по просьбе чиновников Ост-Индской компании написал подробный отчет о встрече «Эдвенчура» с эскадрой коммодора Уоррена, а также о подозрительных действиях Кидда на Анжуане. Копии этого отчета были разосланы во все английские фактории с предупреждением купцам не терять бдительности.
Пока командиры беседовали в каюте Кидда, некоторые члены команды галеры-фрегата отправились на борт задержанного судна. Оказалось, что оно называлось «Мэри», шло из Адена в Бомбей, имело на борту дюжину матросов-мавров, пять португальских монахов и португальского переводчика по имени Антониу. Судно принадлежало Гёрдердасу Рупджи — бомбейскому брокеру, работавшему на Британскую Ост-Индскую компанию. Расспросив экипаж и пассажиров гураба, гости выяснили, что его груз состоял в основном из кофе и перца. Возвращаясь назад на «Эдвенчур», люди Кидда забрали с собой индийского лоцмана.
Между тем Кидд продолжал беседовать с капитаном Паркером за закрытыми дверями. Их «посиделки» затянулись, и у части команды фрегата лопнуло терпение. Квартирмейстер Уокер, пушкарь Уильям Мур и несколько экс-флибустьеров спустились в шлюпку и отправились на борт «Мэри». Их намерения были предельно ясны — забрать с задержанного судна все мало-мальски ценные вещи. Обыскав каюту и трюм гураба, налетчики конфисковали 5 тюков кофе, шестидесятифунтовый мешок перца, мирру, навигационные инструменты, 2 бландербаса, 6 мушкетов, кое-что из одежды и запас риса. Затем они схватили двух мавров, командовавших рядовыми матросами, связали им руки за спиной и начали поднимать истязаемых на канатах вверх. При этом пираты били несчастных плашмя абордажными саблями, требуя показать, где на борту спрятаны ценности. В конце концов им удалось «отжать» у пленников сотню пиастров.
