Для защиты западной части города от литовцев и тверичей, воевавших тогда с Москвой, во второй половине XIV века по современному Бульварному кольцу вырыли ров и насыпали перед ним высокий земляной вал. Они тянулись от Москвы-реки до Сретенских ворот. Можно полагать, что уже в этом валу существовали Чертольские ворота (с современной улицы Волхонки), Арбатские, Никитские, Тверские, Дмитровские, Петровские и Сретенские ворота, надлежаще укрепленные.
Восточная часть Белого города от современной улицы Большой Лубянки до устья реки Яузы и Москвы-реки была в то время надежно защищена густым лесом, сквозь который только в конце XIV века, вероятно, пролегала одна дорога — Стромынская, шедшая по современной трассе улицы Маросейки.
В XV веке Белый город усиленно застраивался, особенно в западной части, «загородными» дворами бояр и прочей знати, церквами и монастырями: Крестовоздвиженским, Златоустовским и др. Часть слободских дворов при этом была совсем вытеснена из Белого города, часть оттеснена к его границам, на периферию. Мелкие слободские дворы были заменены большими боярскими; последние вобрали в себя и много переулков, существовавших между дворами. В западной части Белого города стало тесно, и строительство началось в восточной его части. В конце XV века здесь уже вместо леса пролегали дошедшие до нас основные радиальные улицы и часть переулков. Воздвигнутые тогда же здесь церкви носили добавления к своим названиям «под бором», «под сосенкой», «в дербах» (дебрях) и т. п., сохранившие память о бывшем на их месте лесе.
В конце XV века Иван III построил на восточном берегу реки Неглинной (между современными Театральным проездом и Пушечной улицей) первый на Руси большой литейный завод — «Пушечный двор», изготовлявший пушки и колокола. Он же в 1493 году издал указ об очистке местности за рекой Неглинной от стоявших здесь дворов, церковок, лавок и пр. на 110 сажен от кремлевских стен. Образовалась площадь, необходимая как плацдарм для защиты Кремля от врагов и в то же время предохранявшая отчасти от переброски в него пожаров из Белого города. Площадь доходила до северной стороны современной Моховой улицы.
Между современной улицей Маросейкой и рекой Яузой на месте вырубленного леса Иван III развел большие великокняжеские сады, среди которых стояли его загородный двор, конюшни и пр.
В XVI веке процесс заселения Белого города усилился, особенно после того как Иван Грозный построил между современными Воздвиженкой, Большой Никитской и Моховой улицами в 1565 году свой Опричный двор и заселил опричниками всю местность к западу от Большой Никитской. Но и до него Белый город сильно разрастался, чему свидетельством являются каменные церкви, построенные здесь в нескольких местах Василием III. При Грозном появилось несколько новых монастырей: Алексеевский, Никитский, Воскресенский, Георгиевский, Варсонофьевский, Ивановский. Процесс укрупнения дворов и исчезновения части старых переулков продолжался. Но в восточной части города он шел медленнее. На месте вырубленного леса наряду с дворами бояр и дворян значительно большую часть территории занимали слободы торговцев и ремесленников: Мясницкая и Покровская. В слободах стояли церкви.
По образцу плацдарма перед Кремлем, вероятно, после построения в 1536–1538 годах стен Китай-города, был образован и перед ними плацдарм до северной стороны современной улицы Охотный ряд и восточной стороны Лубянского проезда. Но Иван Грозный застроил плацдарм перед Кремлем, между Боровицкими и Троицкими воротами, царским Аптекарским садом, а место Манежной и Лубянской площадей, а также Лубянского сквера — стрелецкими слободами. На месте Охотного ряда и гостиницы «Москва» появились лавки Мучного и Житного рядов.
Улицы, где были расположены дворы знати, замыкались на ночь «решетками» — перегородками с воротами, возле которых дежурили местные люди. По улицам денно и нощно разъезжали «объезжие головы», наблюдавшие за могущими возникнуть пожарами и «лихими людьми» — поджигателями, грабителями и т. п.
После опустошительного в 1571 году набега на Москву крымского хана Девлет-Гирея и пожара, почти истребившего Белый город, в 1586–1593 годах по современному Бульварному кольцу вместо древнего земляного вала была выстроена мощная кирпичная крепостная стена со многими «глухими» и десятью «воротными» башнями, выводящими на главные радиальные улицы. Водяные ворота вели с современной улицы Ленивки на мост (впоследствии Большой Каменный); Чертольские — с Волхонки; Арбатские — с улиц Знаменки и Воздвиженки; Никитские — с Большой Никитской улицы; Тверские — с Тверской улицы; Петровские — с Петровки; Сретенские — с Большой Лубянки; Мясницкие — с Мясницкой улицы; Покровские — с улицы Покровки; Яузские — с Солянки. Стены Белого города с внешней стороны были окружены рвом, в который были пущены на западе ручей Черторый, на востоке — речка Рачка, на севере — безымянные притоки реки Неглинной с современной Пушкинской площади и от Сретенских ворот. С южной стороны роль рва играла река Москва.
С внутренней стороны стен остался старый или был насыпан новый земляной вал, дававший возможность взбегать на стены. Строил стены Белого города русский мастер Федор Конь.
В 1611 году, во время польской интервенции, весь Белый город был сожжен поляками. Не успел он оправиться от этого пожара, как в 1629 году снова был почти уничтожен большим пожаром. Все же к середине XVII века он отстроился, и вся его территория была занята дворами, садами, улицами и переулками. Среди моря деревянных зданий выделялись каменные церкви и кое-где, за деревянными заборами с воротами, — каменные палаты бояр, богатых купцов, монастырских подворий. Они, как правило, стояли среди обширных дворов, имея позади себя плодовые сады, а по сторонам двора — кухни, кладовые, людские избы и пр. Кроме заборов с воротами на улицы часто выходили задние стены конюшен, амбаров, дровяных и сенных сараев, так что улицы имели довольно унылый вид, скрашиваемый лишь стоявшими на них церквами да зеленью садов между дворами, сохраняемых в противопожарных целях: водой пожары тогда не заливали, так как ее не было близко в достаточном количестве, поэтому на пути пожаров разбирали строения дворов, чтобы огонь, дойдя до пустого места, сам собой затухал. При Михаиле Федоровиче появились было большие колодцы на главных улицах Белого города, но они не оказали почти никакого влияния на меры борьбы с пожарами: разборка зданий происходила и в XVII и XVIII веках и прекратилась только с расширением каменного строительства и появлением в XIX веке водопровода.
В XVII веке главные улицы Белого города были покрыты деревянными мостовыми и тротуарами из положенных на них поперек бревен и досок, а кое-где и без досок; через многочисленные тогда речки и ручьи были переброшены деревянные мостики. Прокладка и исправление мостовых и мостов входили в обязанности Земского приказа.
Возле городских ворот на современном Бульварном кольце на радиальных улицах перед дворами стояли лавки с мясом и другими съестными припасами, кабаки, «цырюльни» и прочие заведения, которые до такой степени стесняли проезд, что две встречные подводы еле могли разъехаться. Зато в других местах кривые улицы расширялись чуть не в площади.
На улицах в XVII веке никакого освещения не было. Пешеходы ходили в темные вечера с ручными фонарями, а колымаги знати и богачей освещали ехавшие впереди и по сторонам верховые слуги с факелами.
В личном быту москвичи были чистоплотны, любили часто мыться и париться в банях, поэтому кроме многочисленных бань во дворах в городе было много «торговых бань», впускавших клиентов за плату. Однако улицы в XVII веке убирались плохо, на них смотрели как на мусорный ящик. Только в конце XVII века царские указы потребовали, чтобы владельцы очищали улицы перед своими дворами и вывозили нечистоты и мусор за город.
В 1707–1708 годах Петр I, ожидая нападения на Москву шведского короля Карла XII, построил вокруг стен Кремля и Китай-города высокие земляные бастионы со рвом впереди. Для этого пришлось снести почти все постройки на бывших плацдармах и закрыть существовавшие на их месте проезды. Находившиеся на занятой бастионами территории строения были перенесены в другие места: Аптекарский сад — на 1-ю Мещанскую улицу (современный проспект Мира), где он и сейчас существует под названием Ботанического сада; Харчевой и Охотный ряды, стоявшие на месте северной половины здания Исторического музея на площади Революции, — на современную Манежную площадь; стрелецкие дворы, существовавшие на Манежной и Лубянской площадях и на месте Лубянского сквера, были сломаны.
Карл XII пошел не в Москву, а на Украину, где в 1709 году был разбит под Полтавой. Однако бастионы вокруг Кремля и Китай-города простояли весь XVIII век, загораживая бывшие здесь проезды, и были снесены лишь в 1819–1823 годах.
