Проезд здесь был уже в XV веке. У современной Театральной площади его пересекала река Неглинная, через которую вел деревянный Петровский мост, названный по улице Петровке, уже и тогда проходившей по правому берегу реки Неглинной. Остатки этого моста были найдены в земле при перестройке сцены Малого театра.
В XVI–XVII веках улица шла несколько севернее современной: южная ее сторона, в 1534–1538 годах застроенная сперва земляным валом, а потом кирпичной крепостной стеной Китай-города, имела с северной стороны этой стены ров шириной около восьми сажен и глубиной до четырех сажен, по которому от Лубянской площади стекала в реку Неглинную верхняя грунтовая вода.
На другой стороне улицы стоял с конца XV века Пушечный двор — первый государственный пушечный завод, на котором в литейной башне отливали пушки и колокола, а в расположенных вокруг башни кузницах клепали стволы пушек из железных листов. Территория завода была расположена внутри современного квартала между Театральным проездом и Пушечной улицей, Неглинной улицей и Рождественкой, и проезд проходил там, где сейчас стоят выходящие на него дома, поэтому и Петровский мост оказался под зданием Малого театра.
От Рождественки до Лубянской площади тянулось незастроенное пространство, еще в XVIII веке называвшееся Пушечной площадью, хотя часть ее, ближайшую к Пушечному двору, в конце XVII века застроили выведенным из Кремля Пушкарским приказом, загородившим проезд с Рождественки к стене Китай-города. Вероятно, в это время были заложены и находившиеся в стене напротив Рождественки Троицкие ворота Китай-города.
В 1707–1708 годах Петр I засыпал старый ров и весь проезд занял земляными бастионами. Проезда не стало, и не было его весь XVIII век. Снесли бастионы только в 1819–1823 годах, ров засыпали, а в 1817–1819 годах реку Неглинную заключили в подземную трубу. Еще раньше, в 1803 году, срыли Пушечный двор, давно переставший быть заводом. В XVIII веке он был занят арсеналом старого оружия, знамен и прочих военных предметов. Местность Пушечного двора и вокруг него от Театральной до Лубянской площади и от стены Китай-города до Кузнецкого моста была выровнена, спланирована под кварталы и роздана под застройку богатым и знатным людям на льготных условиях. Между Театральной площадью и Неглинной улицей купец В. В. Варгин построил в 1824 году здание для Малого театра (строил архитектор О. И. Бове), в 1830 году перешедшее в казну. Между Неглинной и Рождественкой участки земли были отданы грузинским царевичам Ираклию и Окропиру Георгиевичам, которые к 1822 году застроили их двухэтажными зданиями. Между Рождественкой и Лубянской площадью построили дома князь Долгоруков и другие знатные и богатые люди. Все эти дома за последние сто лет перестроены, и только один (№ 5 по Театральному проезду и № 2 по Рождественке) остался почти нетронутым.
В 1838 году на месте современного «Метрополя», тогда еще пустом, купец Челышев построил двухэтажный дом, а внутри двора — бани. В это же приблизительно время в стене Китай-города напротив Рождественки была устроена калитка, за которой разместились лавки букинистов. Перед нею в маленьком скверике в 1909 году был поставлен памятник первопечатнику Ивану Федорову (скульптор Волнухин, архитектор Машков).
Во второй половине XIX века, кроме Малого театра, все дома на улице перешли в руки купцов. Дома грузинских царевичей стали домами купца Г. И. Хлудова, который надстроил их еще двумя этажами и занял своими «амбарами» (складами), а во дворе устроил известные всем Центральные бани. У Лубянской площади построены были специальные помещения для магазинов — Лубянский пассаж. Торговое значение улицы чрезвычайно увеличилось, возросли и цены на землю. Учитывая это, С. М. Третьяков, будущий городской голова, один из основателей знаменитой Третьяковской галереи, владевший большим участком земли по Никольской улице, устроил в 1871 году с последней проезд с воротами (архитектор Каминский), получивший название «Третьяковский проезд». В нем были устроены магазины, что значительно увеличило доходность участка.
В 1898–1907 годах на месте дома Челышева Петербургское акционерное общество построило гостиницу «Метрополь» в стиле модерн, с майоликовой картиной «Принцесса Греза» Врубеля на фронтоне. Строили гостиницу архитекторы Эриксон, Кекушев и другие.
В доме на углу Рождественки (№ 3/1) в 1905 году помещался Музей содействия труду при Московском отделении Технического общества. С января 1905 года его деятельность была тесно связана с рабочим движением: собрания Технического общества использовались как легальное средство пропаганды и агитации.
В советское время были надстроены и реконструированы дома, во дворе которых находятся Центральные бани. В связи со сносом стены Китай-города и расширением Театрального проезда памятник Ивану Федорову был перенесен к Третьяковскому проезду, на возвышенный участок Китай-города, и к нему устроена красивая лестница.
Свое название Театральный проезд получил в 1830 году — по близости его к театрам на современной Театральной площади.
В XV веке местность, занимаемая современной Театральной площадью, была полупустынной. Там, где сейчас стоят здания ЦУМа и Малого театра, текла река Неглинная, плавным изгибом пересекая наискось площадь у стоящего на ней сейчас фонтана и направляясь отсюда на площадь Революции. По правому берегу реки шла дорога из Петровского монастыря к Кремлю — позже Петровская улица. В этой связи поначалу и площадь называлась Петровской. Театральной она стала с 1830-х годов.
Во время наводнений и больших дождей Неглинка разливалась, особенно по правому низкому берегу, заливая водой почти всю площадь. Когда в конце XV века на левом берегу реки, где ныне находятся Центральные бани, был построен Пушечный двор, от него к западу через реку был переброшен деревянный мост, тянувшийся через всю площадь до улицы Большой Дмитровки. Очевидно, вне моста здесь большую часть года нельзя было ни пройти, ни проехать.
В 1516 году в южной части Театральной площади был выкопан большой пруд, с плотиной на площади Революции. За прудом в 1534–1538 годах была построена крепостная стена Китай-города с «водяными воротами» на площадь, через которые ходили из Китай-города за водой к пруду реки Неглинной. В 1647 году эти ворота были уже заложены.
В начале XVII века на площадь, между старым фонтаном и сквером перед Большим театром, выходили из Охотного ряда Мучной и Житный ряды. Они шли параллельно изгибу реки Неглинной. За рекой, к югу от моста, стояли две деревянные бани с журавцами; ими поднимали воду из реки.
Северная сторона площади в XVII веке была застроена дворами знати, среди которых, напротив входа в современный Детский театр, стояла каменная церковь Спаса в Копье. Через ее двор шел узкий переулочек из современного Копьевского переулка на существовавшую тогда Петровскую улицу. Все дворы были застроены деревянными зданиями.
В 1707–1708 годах Петр I приказал соорудить вдоль китайгородской стены земляной вал с большим бастионом (на этом месте сейчас здание гостиницы «Метрополь»), а перед валом выкопать ров, в который пустили реку Неглинную.
В 1737 году все деревянные здания и лавки в рядах сгорели. На их месте к середине XVIII века были поставлены большие дворы.
Двор между современной улицей Большой Дмитровкой и Театральной площадью принадлежал князьям Черкасским. Восточнее — на современной площади — были дворы князей Туркестановых и князей Голицыных. Напротив Малого театра на площади — дворы князя Сибирского. В юго-западном углу современного сквера напротив Большого театра стоял кабак «Петровское кружало», с ледником. Южнее его проходил переулок из Охотного ряда в Театральный проезд. По южной его стороне находились каменные «архитекторские покои князя Ухтомского» — школа для подготовки «архитекторских» учеников. Рядом к востоку стоял большой двор с деревянными строениями и садом к реке Неглинной. Восточнее этого двора находились бани, мужские и женские, деревянные, с большим колодцем, от которого стоки воды шли в реку Неглинную. Перед банями стояла маленькая деревянная лавка, в которой продавали горячие блины, — «блиння».
В 1770-х годах дом князя Голицына принадлежал уже князю Лобанову-Ростовскому. Дом был каменный и имел три этажа. В пожар 1773 года он сгорел и не восстанавливался. В 1776 году его купили князь Урусов и англичанин Медокс. Они отремонтировали его, и в 1780 году Медокс открыл здесь общедоступный Петровский театр, а позже пристроил с южной стороны зал «для танцев и машкерадов». В 1803 году театр перешел в казну, однако в 1805 году сгорел и долго не восстанавливался.
С. П. Жихарев отмечает в своих «Записках»: «Петровский театр сгорел 8 октября 1805 года, в воскресенье, по народному поверью, оттого, что в этот день было назначено представление „Русалки“, в которой много чертовщины…»
