К середине октября с "Морским львом" было покончено, и планирование средиземноморских операций начало продвигаться ускоренными темпами. Части германского флота были готовы усилить испанский гарнизон Канарских островов до высадки парашютистов и вступления Испании в войну. Но 23 сентября план получил первую пробоину. Франко, на помощь которого так надеялись, на встрече с Гитлером отказался вступить в войну до тех пор, пока Германия не продемонстрирует ясного превосходства над англичанами, захватив Суэц или вторгнувшись в Британию. Как и во время переговоров с французами, Гитлер принял отказ Франко, хотя мог вынудить того согласиться.
Через 5 дней итальянцы вторглись в Грецию, хотя командование флота было против этого. Муссолини даже не проинформировал союзника. Это привело к чрезмерному распыления ресурсов итальянцев и роковому ослаблению армии, предназначенной для захвата Египта. Вдобавок греки предоставили свои базы на Крите, материковой Греции, островах Эгейского моря англичанам, которые наладили снабжение Мальты и стали угрожать итальянским конвоям. В результате открылся Балканский фронт, который понизил шансы нанести поражение англичанам. Вся эта затея не имела ни малейшего смысла, если бы был захвачен Суэц.
В начале ноября итальянцы все еще не желали принять помощь германских танковых дивизий. Однако Люфтваффе уже отправили в Италию более 400 самолетов. На совещании представителя OKW Йодля и OKM Шнивинда было решено, что присутствие англичан в Греции представляет угрозу нефтяным приискам Румынии, которые были жизненно-важными для германской экономики. Наступление, чтобы отрезать англичан путем захвата Суэца через Турцию, Палестину и Сирию было сочтено слишком трудным. Йодль подчеркнул заинтересованность Гитлера в захвате Гибралтара, а потом в приобретении Канарских островов и островов Зеленого мыса. Эта операция планировалась, как комбинированная, с участием армии, авиации и флота при помощи испанцев. Йодль также заверил Шнивинда, что Франция окажет помощь, и попросил уточнить, имеет ли значение для планов флота Португалия.
Пока OKW пыталось успокоить флот, противник нанес новый удар. Вскоре после заката 11 ноября 1940 британский авианосец "Илластриес" поднял крошечное соединение из 20 устарелых бипланов. 11 из них несли торпеды, а остальные — бомбы и осветительные ракеты. Их целью были итальянские линкоры в гавани Таранто. Самолеты проскочили плотную линию обороны и спикировали на линкоры, освещенные ракетами. 6 торпед попали в цель, что было исключительно высоким процентом. И натворили эти торпеды очень много. Единственное попадание отправило на дно старый линкор "Кавур". До конца войны он так и не был отремонтирован. Старый "Дуилио", получив тоже одну торпеду, вышел из строя на 6 месяцев. Новый "Литторио" получил 3 попадания и был благополучно отбуксирован в сторону, так как у него под килем осталась лежать невзорвавшаяся торпеда — магнитные взрыватели подводили не только немцев. Он вышел из строя на 3 месяца. Остальные линкоры были отведены в Неаполь, после чего в Восточном Средиземноморье не осталось итальянских тяжелых кораблей. Колоссальная тактическая и стратегическая победа стоила англичанам всего 2 самолетов. 1 летчик погиб, 3 были взяты в плен.
14 ноября Гитлер и Редер обсудили ситуацию и пришли к тем же выводам, что и Шнивинд с Йодлем. Но реальная опасность Средиземноморской кампании была ясно указана Редером. Он выступал против нападения на Россию, о чем Гитлер уже давно думал. Большую сложность для Редера представляло стремление Гитлера распылять силы на крайне опасные операции. В тот период подобной целью были португальские Азорские острова, которые Гитлер желал приобрести, чтобы его авиация могла действовать против англичан, а впоследствии — и против США. Редер обрисовал проблемы, связанные с захватом и удержанием островов, отметив, что значительную сложность создает нейтралитет Португалии. Гитлер думал, что англичане сами захватят их, не рассуждая, нейтральна Португалия или нет. Редер предпочитал удержать Португалию нейтральной и назвал другие острова — Зеленого Мыса и Мадейру — бесполезные для любой из сторон. 3 декабря на следующей встрече с Гитлером Редер вернулся к захвату Гибралтара, но Гитлера больше заинтересовал совершенно безумный проект приобретения иракских аэродромов для своей авиации.
Тем временем англичане попытались захватить инициативу в Африке. 9 декабря генерал-майор Ричард О'Конор начал наступление, имея всего 36000 человек. Наступление завершилось 7 февраля 1941 уничтожением итальянской армии, насчитывающей 200000 человек и захватом всей восточной Ливии.
Последний удар стратегической схеме Редера нанес лично Гитлер. 11 декабря директива OKW отменила операцию Испания — Гибралтар — Канарские острова, так как "изменилась политическая ситуация". 18 декабря фюрер подписал директиву 21 (план "Барбаросса"), которая предусматривала вторжение в Россию после окончания войны с Великобританией. Россию следовало сокрушить в ходе молниеносной кампании, в то время как флот будет продолжать действовать против англичан при поддержке авиации. В последний раз Редер высказал протест против русской кампании 27 декабря. Он повторил все стратегические идеи последних месяцев, однако Гитлер заявил, что Россию следует уничтожить и побыстрее. Директива 21 покончила со всеми надеждами одержать победу в войне на один фронт на Средиземном море и в Атлантике. В последующие несколько месяцев Южный фронт рассматривался только как вспомогательный, чтобы удержать Италию в войне, и сохранить возможность использовать захваченные плацдармы после завершения Русской кампании в конце 1941. Однако просто придержать исполнение средиземноморского плана было нельзя. Отложенный, он терял всякое значение, а русская кампания так изменила баланс сил, что Германия больше не получила возможности реализовать этот план.
Летом и осенью 1940 германские морские штабы рассматривали возможность распространения зоны военных действий на восток. Снова Гитлер проявил излишнюю осторожность, как и японцы. В июне 1940 японцам было предложено подписать военное соглашение, но только в сентябре был заключен 10-летний договор о взаимной обороне. Он имел совершенно откровенную антиамериканскую направленность, Британия была забыта. Редер продолжал утверждать, что германская стратегия требует наступления японцев на Сингапур, чтобы связать силы англичан на Дальнем Востоке, одновременно создавая угрозу английскому торговому судоходству в Индийском океане. Гитлер с этим согласился. Русско-японский пакт о ненападении от апреля 1941, как казалось Гитлеру, создает возможность для наступления японцев на Сингапур. Но через месяц положение в Японии можно было охарактеризовать словом "запутанное". Оно и в самом деле было таким. Ни одна из сторон не рвалась ознакомить партнера со своими секретами, не давала информации о военных планах, и все сражались, преследуя собственные цели — которые лишь случайно могли совпадать с задачами партнеров. Японско-германские клещи, смыкающиеся в Индийском океане, существовали только в воспаленном воображении германских стратегов.
Штаб РВМ полагал, что решение задач в Индийском океане может завести Германию гораздо дальше, чем кажется на первый взгляд. Средиземноморский план, который естественно венчал захват нефтяных месторождений Среднего Востока, мог получить поддержку японцев с запада. Они могли обойти Филиппины, заставив колониальную администрацию Голландской Ост-Индии и вишистов во Французском Индокитае предоставить Японии базы и доступ к сырью, которые позволили бы японцам взломать Сингапурский замок на воротах в Индийский океан. В 1940 и начале 1941 японцы еще ничего не делали, зато Рузвельт выдвинул принцип "Америка превыше всего", который дела вмешательство США в мировые события маловероятным. Но ничто не разбудило воображение Гитлера.
Весной 1941 началась Балканская кампания, которая была следствием провала итальянского наступления в Греции и являлась подготовкой к русской кампании. Германская армия должна была захватить весь Балканский полуостров, включая материковую Грецию. Гитлер считал всю эту кампанию чисто вспомогательной операцией, которая должна была удержать Италию в войне и прикрыть фланг Восточного фронта от ударов англичан. Он даже считал, что может потерять Северную Африку, так как это не вызовет серьезных последствий, хотя в конце концов германские танковые дивизии под командованием генерал-лейтенанта Эрвина Роммеля в феврале 1941 были отправлены в Африку.
Однако Редер видел в запланированном наступлении Роммеля в Северной Африке и захвате Греции возможность по крайней мере частично реализовать свои средиземноморские планы. Поэтому он отстаивал захват Греции. Итальянская морская авиация должна была блокировать доставку туда британских подкреплений. Он требовал поддержать восстание против англичан в Ираке и захватить Мальту. Редер лично высказал свои взгляды начальнику итальянского Морского Генерального Штаба, адмиралом Артуро Риккарди. Редер пытался подтолкнуть итальянский флот действовать более активно, несмотря на все свои недостатки. Давление на еще более высоком уровне привело к приказу итальянского Верховного Командования флоту поддержать действия Германии, перерезав линии снабжения Александрия — Греция.
