Тем временем вокруг Полтавы сомкнулось кольцо крестьянских восстаний, вызванных началом мобилизации в армию Директории. Снова всплыл атаман Шинкарь, который в январе 1919 года уже не скрывал советской ориентации… Из Харькова на Полтаву двинулись части 2-й советской дивизии. 16 января 1918 года Болбочан, еще имея 6 тысяч бойцов, разуверившись в обороне города, сдает Полтаву отрядам восставших крестьян (2 тысячи человек) и отводит свое войско дальше на запад, на Кременчуг. Уведя чисти своего корпуса с фронта, Болбочан предает интересы республики, не выполняет приказа Петлюры — оборонять «до последней возможности» Полтаву и железную дорогу Полтава — Киев. Вместо сопротивления красному наступлению Болбочан открыл прямой путь Красной Армии на Киев. 25 января Петлюра был вынужден отдать приказ об аресте Болбочана.
После отвода болбочановских войск Полтавскую железную дорогу и Киевское направление осталось прикрывать от большевиков только 4 тысячи бойцов армии УНР. 3 тысячи бойцов защищало Черниговскую железную дорогу. В Киеве, в резерве, находилось еще 5 тысяч бойцов, а в Гомеле — около 800. Эти силы противостояли 17 тысячам красноармейцев, непосредственно устремившихся к Киеву. К красному наступлению присоединились еще около 4 тысяч полтавских и черниговских крестьян-повстанцев, перебежчиков из армии УНР. Огромную опасность для Директории составляла потенциальная возможность большевистского восстания в рабочих районах Киева.
Не менее плачевно для Директории складывалось положение на юге Левобережья. Красная группа Дыбенко (700 штыков, 22 пулемета, 6 пушек, 2 бронепоезда, сформированная 5 января 1919 г.) должна была захватить станции Лозовую и Синельниково и выйти к Екатеринославу. 6 января эта группа разгромила контрнаступление на Харьков отдельных петлюровских отрядов и захватила городок Мерефу. Далее группа Дыбенко потеснила петлюровцев у станций Борки и Краснопавловск.
Петлюра требовал немедленно объявить войну Советской России, но Винниченко долго не мог решиться на этот шаг. Только 16 января 1919 года, когда красные уже обосновались в Харькове и Чернигове, Директория объявила войну Советской России. В связи с началом войны Директория была вынуждена передать Петлюре единоличное управление всеми военными делами, в которые больше не имели права вмешиваться члены Директории и министры. Петлюра поделил действующую армию на Правобережный фронт (командующий А. Шаповал), Восточный фронт (командующий Е. Коновалец), Южную группу (командующий А. Гулый-Гуленко). Все они имели свои задачи: Восточному фронту предназначалось контрнаступать на Полтаву и Чернигов, Правобережному фронту — прикрывать Киев со стороны Полесья, Южной группе — удерживать район Екатеринослава. Но эти приказы оказались уже нереальными…
«Фантаст» Винниченко уже был готов послать тайную миссию к французским войскам в Одессу, захваченный мыслью, как украинцы будут уничтожать большевиков, когда получат от французов мифические «фиолетовые лучи» и танки.
В январе 1917 года войска советской группы Дыбенко, выросшей на 700 человек, за счет местных красных партизан (огневая мощь увеличилась до 32 пулеметов и 8 пушек) захватили станцию Лозовая. С этими силами Дыбенко 20 января завладел станцией Синельниково на подступах к Екатеринославу. Вскоре группа Дыбенко уже состояла из 4 тысяч штыков, увеличиваясь за счет подкрепления, высланного из Харькова. 24–25 января 1919 года проходила операция по штурму Екатеринослава. По льду красные отряды перешли Днепр, выйдя в тыл петлюровцам у Каменки и Нижнеднепровска. Захватив Екатеринослав, Дыбенко взял большие трофеи: 6 самолетов, 4 броневика, 2 бронепоезда, 6 пушек армии УНР. Группа атамана Самокиша (3 тысячи бойцов), оборонявшая район Екатеринослава, отступила на запад, на станции Пятихатки и Долинскую.
18 января части красных повстанцев, разбив у Бахмача Черноморскую дивизию петлюровцев, развернули наступление в двух направлениях: на Бровары — Киев и на Конотоп — Прилуки.
Большевики поначалу опасались военных столкновений с Антантой, стремились избегать соприкосновения частей Красной Армии с войсками Антанты, прибывшими на юг Украины. Красной Армии было приказано занять Украину только до линии Киев — Канев — Черкассы — Екатеринослав. Но уже в феврале 1919 года, видя полную пассивность частей Антанты, красные решили двигаться и дальше…
Не смирившись с поражением, Петлюра еще надеялся отбить у красных Полтаву. Контрудар по Полтаве был проведен силами резервной Ударной группы сечевых стрельцов Сушко (2 тысячи штыков, 200 сабель, 4 пушки). Но, захватив Полтаву, стрельцы не смогли ее удержать. Разложившийся Запорожский корпус Болбочана отступил на Кременчуг, обнажив фланги стрельцов, в то же время в соседних Черкассах, Золотоноше и Переяславе местные гарнизоны петлюровцев восстали против Директории, подорвав тыл сечевиков. Стрельцы удерживали Полтаву только два дня и 20 января вновь сдали город красным частям Группы Харьковского направления — 2-й повстанческой дивизии.
Ударная группа Сушко, закрепившись к западу от Полтавы, пыталась остановить красных у станции Гребенка, но сама попала в окружение, вследствие перехода Корсунского полка на сторону красных. Эти перебежчики захватывают станцию Яготин, отрезав Ударной группе путь на Киев. Однако Ударной группе все же удается не только прорвать окружение, но и взять в плен несколько сот вчерашних солдат Директории, которые «покраснели».
После второго падения Полтавы, когда стало ясно, что удержать Левобережную Украину будет невозможно, Петлюра уцепился за план устройства фронта по Днепру — Днепровского вала. Этот плацдарм еще можно было удержать, используя высокий правый берег реки Днепр — как крупную водную преграду и свежие части из мобилизованных новобранцев.
22–23 января петлюровцы (Черноморская и Серожупанная дивизии) сдали Нежин и Козелец, причем часть бойцов этих дивизий разбежалась при первом же столкновении (2-й Черниговский и 1-й сечевой полки самочинно оставили фронт). 1-й Белоцерковский полк, отряды возрожденного вольного казачества и «Куреня смерти» атамана Ангела оказались ненадежными и перешли на сторону красных. Приказы Петлюры провести контрнаступление на Нежин и Бахмач уже невозможно было выполнить.
Во второй половине января началась эвакуация государственных учреждений УНР из Киева. Винниченко в своем дневнике отметил, что его учреждения бегут из столицы, где большевики ожидаются уже к первому февраля. Глава Директории Винниченко и премьер УНР Чеховской самоустранились и мечтали об отставке. 24 января Винниченко запишет: «Я делаю все возможное, чтобы выйти из состава правительства. Очень уж мне трудно…» Винниченко, опасаясь «заговора» Петлюры, «пребывал в паническом страхе», «…был уверен, что военные круги обязательно его арестуют и расстреляют, когда бы он захотел проводить в жизнь свою политическую программу». В Киеве тогда утвердилась диктатура военных — Осадного корпуса сечевых стрельцов, которые проводили обыски, аресты левых, разгоняли левые рабочие организации, запрещали собрания, вводили цензуру.
Положение Киевской группы войск УНР стало еще более шатким после того, как 24 января 1919 года восстает и переходит на сторону красных Черкасский гарнизон, а с севера, с территории Белоруссии, на украинское Полесье начинают наступление подразделения Западной армии Красной Армии (7 тысяч штыков). Последние двигались в направлении от Припяти из района Мозыря, вдоль железных дорог, на Коростень и Сарны, имея целью, разгромив Северный фронт армии Петлюры, который удерживался на берегах р. Припять, войти в тыл войскам УНР, попытаться отрезать Киев от Правобережной Украины. Красные части взяли Овруч, Коростень, Лучинец и Сарны (на Волыни), угрожали Житомиру, Луцку, Ровно.
К 27 января, когда красные (1-я Украинская советская дивизия) были уже в 30 км от Киева, в столице стали слышны далекие артиллерийские канонады. Три дня шел бой под Броварами — последним оплотом петлюровцев на подходе к Киеву.
В ночь с 1 на 2 февраля 1919 года Директория УНР, штаб Петлюры, министры выехали из Киева в Винницу. Оборона по Днепру уже была неэффективной, из-за измены петлюровских атаманов, а также по причине прорыва красных войск Западной армии от Овруча в направлении на Житомир, что грозило Киеву полным окружением. Следующей ночью в Киеве царил хаос, повлекший разложение частей петлюровцев. Отъезд из столицы Директории воспринимался населением как начало безвластия. Отдельные группы большевиков нападали на петлюровские патрули… Все в городе предвещало очередное восстание. Пехотный полк сечевых стрельцов, не обращая внимания на приказы своих командиров, самостоятельно бросил позиции в Киеве и отошел на Фастов. Киев еще сопротивлялся (под руководством генерала Грекова), но противопоставить 12-тысячному красному войску, подошедшему к городу, петлюровцы могли только около 3 тысяч сечевых стрельцов, 150 милиционеров и 450 бойцов из сборных отрядов. Вечером 4 февраля был отдан приказ о выводе из Киева войск Директории и закреплении их на новых позициях в 20 км западнее столицы, на реке Ирпень, прикрывая путь на Фастов, Житомир и Коростень. В тот же день петлюровцы были вынуждены сдать Кременчуг — оплот Днепровского вала.
